172130. lajstromszámú szabadalom • Növényi növekedést gátló szer és eljárás a hatóanyagok, azaz a fluoralkoxifenil-helyettesített 5-pirimidin-metanol- vegyületek előállítására
MAGYAR SZABADALMI 172130 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: ist Bejelentés napja: 1974. V. 9. (El—548) A 01 N 9/00 C 07 D 239/24 Közzététel napja: 1977. XII. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI f vUi«.HIVATAL Megjelent: 1979. IV. 30. j V hí í •„ ! * k * “ ,, ,, ,1 Feltaláló : Benefiel Robert Lee vegyész, Manilla, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana állam, Amerikai Egyesült Államok Növényi növekedést gátló szer és eljárás a hatóanyagok, azaz a fluoralkoxifenil-helyettesített 5-pirimidin-metanol-vegyületek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás fluor-alkoxi-fenil-5-pirimidinmetanol-vegyületek új csoportjának előállítására, melyek mint növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagaként alkalmazhatók elsősorban. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítményekkel végzett kezeléssel a növények szárnövekedése gátolható. A növények növekedésének szabályozására szolgáló módszerek és anyagok több év óta számos kutatás tárgyát képezik. Az ilyen szabályozás több szempontból is, nagy gazdasági haszonnal jár. Klein és munkatársai, J. Org. Chem. 29, 2623 (1964) csupán egy módszert ismertet a 2-etoxi-3-pirazin-metanol szintézisére, a vegyületek hasznosságát azonban nem említi. Rutner és munkatársai, J. Org. Chem. 28, 1898 (1963) a pirazil-metanol előállítását ismerteti, de felhasználását azonban nem említi. Hirschberg és munkatársai, J. Heterocyclic Chem. 2, 209 (1965) a 2-(3,6-dimetil-pirazinil)-fenil-karbinol és homológok előállítását adja meg, a vegyületek hasznosságát nem említi. Korábban Van Heyningen, a 3 396 224 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalomban (1968. VIII. 6.) ismerteti, hogy a helyettesített 3-piridil-metán-származékok káros növényi gombákkal szemben aktívak. Van Heyningen idézett vegyületei igen aktivak levegő által szállított gombákkal szemben, talajgombákkal szemben kevésbé vagy nem aktívak, és növény-növekedésszabályozó aktivitásuk minimális. A 2 727 895 sz. amerikai egyesült államokbeli 2 szabadalmi leírás különböző 4-helyzetben szubsztituált piridineket és piperidineket ismertet, melyek antikonvulzív, antibakteriális és antifungális hatásúak. E vegyületek szerkezetileg eltérnek a találmány szerinti 5 3-pirimidin-származékoktól, ezenkívül gyógyászati és állatgyógyászati hatásúak. Nem tesz említést a szabadalmi leírás e vegyületek növénynövekedést szabályozó hatásáról. A 714 003 sz. belga szabadalmi leírás növényi növeke- 10 dést szabályozó hatású pirimidin-metanol-származékokat ismertet. E vegyületek nem tartalmaznak azonban fluoralkoxi-szubsztituenst. E vegyületek közül egy az a-ciklopropil-a-(p-metoxifenil)-5-pirimidin-metanol, mely ancymidol néven kereskedelmi forgalomban van. 15 Mint a leírásban található összehasonlító vizsgálatok eredményeiből kitűnik, a találmány szerinti vegyületek jóval hatékonyabbak a fenti szabadalmi leírásban ismertetett vegyületeknél. A találmány tárgya új fluor-alkoxi-fenil-helyettesített 5-pirimidin-metanol-vegyületek, és 20 ezen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítása. A találmány szerinti vegyületeket hatásosnak találtuk mint növénynövekedés-szabályozó anyagokat. Haszonnövény, dísznövény, fás növény és pázsit számövekedése meggátolható az új vegyületek 0,125—5 kg/ha mennyi- 25 ségben történő kezelésével. Az ilyen kezelés a növényeket nem károsítja. A találmány tárgyát az I általános képletű vegyületek új csoportjának, mely képletben R1 jelentése fenil-, Ci—C12 alkil- vagy C3—C8 ciklo- 30 alkilcsoport, 172130 1
