172118. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-(aminoszulfonil)- glikolsavamidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 172118 4 nyösen 0 és 10 C° között reagáltatunk. Oldószerként például diklórmetánt, benzolt, toluolt, kloroformot, étert, például dialkilétert, vagy ciklikus étereket vagy ciklohexánt használhatunk. Ha a savmegkötőszerként használt, amint, például piridint feleslegben alkalmazzuk, akkor ez oldószerként is szolgálhat. Feldolgozáshoz a szerves reakciókeveréket célszerűen vízzel, híg sósavval, vízzel és kissé lúgos oldattal, például nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mossuk. Ezután a szerves fázist alkalmas IC szerrel, például nátriumszulfáttal vagy magnéziumszulfáttal megs/árítjuk, vákuumban bepároljuk, és a maradékot alkalmas oldószerből, például dietiléterböl átkristályosítjuk. Az új hatóanyagok előállítását a következő 15 példa szemlélteti. 1. példa 23,25 sr glikolsav-N,N-diallilamid és 17,2 sr. trietilamin lOOsr. diklórmetánnal készült oldatához S keverés közben 0-5 C°-on hozzáadjuk 24,4 sr. metilaminoszulfonilklorid (kb. 90%-os) 40 sr. diklórmetánnal készült oldatát. Ezután a reakciókeveréket vízzel, híg sósavval, vízzel, majd híg vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattál mossuk. A szerves fázist magnéziumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A maradékot dietiléterből átkristályosítjuk. A kapott 0-(metilaminoszulfonil)-glikolsav-diallilamid olvadáspontja 47 C°. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő I általános képletű vegyületeket: R1 R2 T? 3 R4 Olvadáspont, C n2S nD all il allil H H 96-97 allil allil etil H 40-41 allil allil n-propil H 1,4865 allil allil izopropil H 38-40 allil allil butil H 1,4840 allil allil szek-butil H 34-36 allil allil klóretil H 77-78 izopropil propargil etil H 72-73 izopropil propargil izopropil H 73-74 allil allil metil metil 1,4830 allil allil etil etil 1,4800 allil allil metil etil 1,4812 allil allil klóretil metil 1,4960 etil etil izopropil hidrogén 74-75 szek-butil szek-butil izopropil H 55-57 izopropil izopropil metil H 86-87 izopropil izopropil izopropil H 73-74 izopropil izopropil klóretil H 88-90 metil izobutinil metil H 80-81 metil izobutinil etil H 46-48 metil izobutinil n-propil H 104-105 metil izobutinil izopropil H 87-88 2
