172118. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-(aminoszulfonil)- glikolsavamidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS 172118 Bejelentés napja: 1975. VT. 30. (BA—3296) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. VII. 01. (P 24 31 582.0) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 143/86, A 01 N 9/14 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. X. 28. Megjelent: 1978. XII. 30. r ; i. :;.S Feltalálók: Tulajdonos: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Hansen Hanspeter Basf Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am vegyész, Ludwigshafen, dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim, Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 0-(aminoszulfonil)-glikolsavamidokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány szubsztituált O-(aminoszulfonil)-glikolsavamidokat tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy N,N-diallil-2-klór-acetamidot gyomirtószerként használnak, de hatása gyenge 5 (1 014 380 számú német szövetségi köztársasági közzétételi irat). Az 0-(izopropilaminoszulfonil)-glikolsav-N-butin-l-il-3-anilideket (2 201 432 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat) szintén 10 gyomirtószerként használják. Azt találtuk, hogy az I általános képletéi szubsztituált 0-(aminoszulfonil)-glikolsavamidokat tartalmazó szereknek jobb gyomirtó hatásuk van, mint a hasonló szerkezetű ismert vegyületeket tártál- 15 mazóknak, és a haszonnövények jobban tűrik. Az I általános képletben R1 1-8 szénatomos alkil- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot, 20 R2 1-8 szénatomos alkil- 3-7 szénatomos alkenilvagy 3-8 szénatomos alkinilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—8 szénatomos alkilcsoportot és, 25 R4 hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent. R1 és R2 egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, 30 2 n-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, pentil-1,2 -metilbutil-3-, pentil-3-, hexil-, 2-metil-pentil-3- 3-metilpentil-4, heptil-, oktilcsoportot képviselhet az alkenilcsoportok például allil-, butenil-, pen tenil-, hexenil-, heptenilcsoportok lehetnek, az al kinilcsoportok például propargil-, butinil-, pentenilhexinil-, heptinil-, vagy oktinilcsoportok lehetnek R3 és R4 hidrogénatom, adott esetben halogénatommal, például fluor-, klór-, brómatommal szubsztituált egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, pentil-1,2- - metilbutil-3-, pentil-3-, hexil-, 2-metilpentil-3-, 3-metilpentil-4-, heptil-, oktil-, 2-klóretil-, 2-fluoretil-csoport. Az új 0-(aminoszuIfonil)-gliko!savamidokat egy megfelelő II általános glikolsavamidból és egy III általános képletű aminoszulfonil-halogenidből az [A] reakcióséma szerint állíthatjuk elő - ebben a képletben R1, R2, R3 és R4 a fenti jelentésűek, és X klór- vagy brómatomot jelent -. Ezt a reakciót előnyösen savmegkötőszer, például tercier amin, amilyen a piridin, trietilamin, jelenlétében vagy szervetlen bázis, például alkálifémhidroxid vagy alkáliföldfémhidroxid vizes oldatának hozzáadásával végezzük. A reakciót célszerűen úgy hajtjuk végre, hogy körülbelül egyenértéknyi mennyiségű glikolsavamidot és aminoszulfonilhalogenidet iners oldószerben savmegkötőszer jelenlétében 0 és 30 C°, elő-172118
