172091. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(1-benzil-pirrolidinil-2-alkil)-benzamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. Hl. 05. (SO-1139) Franciaország-beli elsőbbségei: 1974.111.05.(7407535) 1975.11.07.(75 03799) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978. XII. 30. 172091 Nemzetközi osztályozás: C07D 207/08, A 61 K 31/40 ,s>w üir-iícriü J.UlJ-^lj.ÄCi** Feltalálók: dr: Bulteau Gérard vegyész, Párizs, Acher Jacques vegyész, Itterville, Monier Jean-Claude vegyész, Lardy, Franciaország Tulajdonos: Société d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'lle-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás N-( l'benzil-pirrolidinil-2-alkil)-benzamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű, új N-(l-benzil-pirrolidinil-2-alkil)-benzamid-származékok, továbbá gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóik, kvaterner ammóniumsóik, valamint jobbraforgató és balraforgató izomerjeik előállítására - ahol A X R W jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, jelentése hidrogénatom, vagy amino-csoport, jelentése halogénatom, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoport vagy -S02 NRiR 2 általános képletű csoport, amelyben és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-csoportot jelent, és jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilén-csoport. 10 15 20 Az (I) általános képletű új vegyületekhez szerkezetileg hasonló, az l-es helyzetű benzil-csoport helyett azonban rövidszénláncú alkil-csoportot hordozó pirrolidinil-alkil-benzamid-származékok elő- 25 állítását az 1 595 915 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli közzételi irat és a 153 310 sz. magyar szabadalmi leírás ismerteti. Ezek az ismert vegyületek hányáscsökkentő és pszichotróp hatással rendelkeznek. 30 Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol A, X és Z jelentése a fenti, Y' hidrogénatomot, amino-csoportot vagy 1—4 szénatomos alkilkarbonilamino-csoportot jelent, és B jelentése halogénatom, hidroxil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, imidazolil-csoport vagy 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-csoport- , amelyet B imidazolil- vagy 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-csoport jelentése esetén magában a reakcióelegyben állítunk elő úgy, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet - ahol A, Z, X és Y' jelentése a fenti - egy imidazolilkarbonil-vegyülettel vagy egy reakcióképes 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-származékkal reagáltatunk, valamely jobbraforgató, balraforgató vagy racém (III) általános képletű aminnal - ahol W jelentése a fenti - vagy e vegyületnek magában a reakcióelegyben kialakított, foszfortrikloriddal képezett származékával kondenzálunk. A kiindulási anyagként felhasznált (II) általános képletű vegyületeket — a B helyén imidazolil- vagy 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot tartalmazó származékok kivételével- a 153310 és 153 674 sz. magyar szabadalmi leírásokban ismer• tetett módszerekkel állíthatjuk elő. A reagensként felhasznált (III) általános képletű vegyületek közül a racemátok előállítását a 3 748 341 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás ismerteti, 172091
