172080. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-diol-delta-dioxovegyületek előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. VI. 11. (SA-2801) Olaszország-beli elsőbbsége: 1974. VI. 12. (23896 A/74 sz.) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978. XII. 30. 172080 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 49/17 Feltalálók: dr. Re Luciano vegyész, Caciagli Valerio vegyész, Róma, Olaszország Tulajdonos: Snamprogetti S.p.A. cég, Milánó, Olaszország Eljárás a-diol-7-dioxo-vegyületek előállítására 1 A találmány a-diol-7-dioxo-vegyületek előállítására szolgáló új eljárásra vonatkozik. Az a-7-dioxo-vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg, R2 R 3 i ! R1 -CO-C-C-CO-R 4 í I OH OH a) 10 ahol R1 , R 2 , R 3 és R 4 szubsztituensék egymással megegyezőek vagy egymástól különbözőek lehetnek 15 és 1-4 szénatomos alkilcsoportot képviselnek, vagy hidrogénatomot jelentenek. E vegyületek előállítása abban áll, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet 20 R2 R3 RU\Ä R4 O (ID 25 ahol R1 , R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fenti, ozmiumtetroxidból és valamely alkálifémklorátból álló oxidáló eleggyel oxidálunk. 30 A találmány szerinti eljárással előállítható a-diol-7-dioxo-vegyületek értékes közbenső termékek különböző szintéziseknél, így például furán-származékok ciklizálásánái, amelyek ízesítő anyagokként használhatók [például G. Büchi, E. Demole and P. Thomas, J. Org. Chem. 38, 123 (1973) és L. Re, B. Maurer, G. Chlaff, Heiv. 56, 1882 (1973)]. A találmány szerinti eljárással előállított a-diol-7-dioxo-vegyületek előnye amellett, hogy kis költséggel állíthatók elő, még azt, hogy egyszerűbben kezelhetők. Ezen túlmenően furén-származékoknak ciklizálással történő előállítása során a találmány szerinti szintetikus módszer a-diol-7-dioxo-vegyületek előállítására különösen értékes, mivel lehetővé válik ismert módszerekkel (például a fent említett Büchi és mtsai) a ciklizálás az utolsó, vizes reakcióelegyben az ozmiumtetroxid eltávolítása után anélkül, hogy a közbenső vegyületet elkülönítenénk. Az 1 888 886 számú brit szabadalmi leírás olyan megoldást ismertet, amelynél 2,5-dimetoxi-dihidro-furánt oxidálnak, a reakciót ozmiumtetroxid vagy káliumklorát jelenlétében végzik, és így állítanak elő diol-dion vegyületet. A hivatkozott szabadalmi leírás szerinti reakciókörülmények, valamint a találmány szerinti eljárás esetében alkalmazott reakciókörülmények lényegesen eltérnek egymástól. Az 1 188 886 számú brit szabadalmi leírás szerint a reakciót emelt hőmér-179nsn
