172075. lajstromszámú szabadalom • Eljárás galakto-vagy glükofuranoz- vagy-piranóz-származékok előállítására
17 172075 18 15. példa Az 1-10. példában leírt eljárással állítjuk elő az alábbi vegyületeket: a) 6-0-3'-(N^-dimetilamino-n-propil)-D-galaktopiranóz, [a)ls = +77,2° (vízben), b) 3-0-2'-(N,N-dietilamino-etil)-D-glükopiranóz, [a£s = +36,33° (vízben), c) 3-0-2'-(N,N-dimetilamino-propil)-D-glükopiranóz, [á\ls = +37,86° (vízben), d) 3-0-3'-(2',N,N-trimetilamino-n-propil)-D-glükopiranóz, [aß0 = +38,0° (vízben), e) 6-0-2'-(N,N-dimetilamino-n-propil)-D-galaktopiranóz, [aft =-54,5°, n^4 = 1,4552. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű galakto- vagy glükofuranóz-származékok, illetve a (II) általános képletű galakto- vagy glükopiranóz-származékok és savaddíciós sóik előállítására - ahol Ra és R b rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, W1 és W 2 hidrogénatomot jelent, vagy W 1 és W 2 együtt egy =CRa R b általános képletű csoportot képezhet, amelyben Ra és R b jelentése a fenti, -(CH2 ) -Het általános képletű csoportot jelent, amelyben n értéke 0 és 4 közötti egész szám és Het a molekula további részeihez szénatomon keresztül kapcsolódó, nitrogéntartalmú, 5-6 tagú, a nitrogénatomon adott esetben rövidszénláncú alkil-szubsztituenst hordozó, telített heterociklusos csoportot jelent, vagy -A-NR'R2 általános képletű csoportot jelent, amelyben -A- 1-6 tagú, egyenes Rc (i) (ü) vagy elágazó láncú alkilén-csoportot képvisel és R1 és R 2 . jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, vagy R1 és R 2 a 5 közbezárt nitrogénatommal együtt 5-6 tagú, telített, nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot képezhet, és a szaggatott vonal tetszőleges oldalról történő kapcsolódást jelöl -, 10 azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű vegyületet - ahol Ra, R b és a szaggatott vonal jelentése a fenti- egy Hal-Rd általános képletű vegyülettel vagy savaddíciós sójával reagáltatunk - ahol Hal halogénatomot jelent és Rd jelentése 15 (i) -(CH2 ) n -Het általános képletű csoport, ahol n és Het jelentése a fenti, vagy (ii) -A-X általános képletű csoport, ahol A jelentése a fenti és X ciano-csoportot, aminokarbo-20 nil-csoportot vagy egy -NR^JR2 ' általános képletű csoportot jelent, amelyben R1 ' és R 2 ' jelentése azonos R1 és R 2 fent közölt jelentésével, azonban R1 ' és R 2 ' egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot —, 25 és amennyiben reagensként olyan Hal-Rd általános képletű vegyületet használtunk fel, ahol Rd -A-X általános képletű csoportot és ezen belül X cianovagy aminokarbonil-csoportot jelent, a kapott terméket redukáljuk, és kívánt esetben a kapott 30 termék egyik vagy mindkét -CRa R b csoportját hidrolitikusan lehasítjuk, mimellett a redukció és a hidrolízis sorrendjét adott esetben felcserélhetjük, és kívánt esetben valamely így kapott (I) vagy (II) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá 35 alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) vagy (II) általános 40 képletű vegyületet - ahol Ra , R b , R d , W 1 , W 2 és a szaggatott vonal jelentése az 1. igénypontban megadott, azonban ha R° -A-NR'R2 általános képletű csoportot jelent, e csoportban legalább az egyik R1 szubsztituens jelentése hidrogénatomtól 45 eltérő - vagy e vegyületek gyógyászatilag alkalmazható savaddíciós sóit a szokásos gyógyszerészeti hordozó-, hígító- és/vagy segédanyagok felhasználásával ismert módon gyógyászati készítménnyé alakítjuk. 1 ábra A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 784647 - Zrínyi Nyomda 9
