172071. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált krotonanilideket tartalmazó herbicid kompoziciók és eljárás a hatóanyag előállítására
13 172071 14 12,35 g metil-metoxikarbamoil-kloridot adagolunk. A reakcióelegyet 20 C°-on 1 óra hosszat keverjük, visszafolyó hűtő alkalmazása mellett további 24 órán át ezen a hőfokon tartjuk, majd leszűrjük, szárazra pároljuk, a maradékhoz kloroformot adunk, a képződött oldhatatlan anyagot (amely tulajdonképpen egy gramm acetilecetsav-m-hidroxi-anilid) szűréssel elkülönítjük, a szűrletet szárazra pároljuk. így 32,5 g acetilecetsav-m-(N-metil-N-metoxi-karbamoiloxi)-anilidet kapunk, amelyet a következő lépésben fogunk felhasználni. B) lépés 3-metoxi-krotonsav-m-(N-metil-N-metoxi- -karbamoiloxi)-anilid 60 cm3 metilalkoholba 32,5 g acetilecetsav-m-(N-metil-N-metoxi-karbamoiloxi)-anilidet, 0,4 g p-toluol-szulfonsavat és 32,5 g ortohangyasav-metilésztert adunk. A reakcióelegyet 20 C°-on 24 órán át keverjük, majd 0,4 g kinolint adunk hozzá és szárazra pároljuk, 40 g nyers dimetilketált kapunk. Ezt a terméket 175 g toluolban oldjuk fel, a keverék hőmérsékletét 140C°-ra emeljük, ezt tartjuk 5 órán keresztül. Ezután a toluol-metilalkohol azeotrop elegyet kidesztilláljuk, az elegyet szárazra pároljuk, a maradékot szilikagélen kromatografáljuk metilénklorid és aceton 9: 1 arányú keverékével eluálva. így 11,5 g 3-metoxi-krotonsav-m-(N-metoxi-N-metil-karbamoiloxi)-anilidet kapunk. n20 = 1,544 Analízis C14 H 18 N 2 0 5 Számított: C =57,15% H=6,16%, N = 9,52%, Talált: C =57,00%, H =6,3%, N = 9,00%. 13. példa 3-metoxi-krotonsav-m-acetoxi-anilid A) lépés acetilecetsav-m-acetoxi-anilid A megszokott módon járunk el, a kiindulási anyag acetilecetsav-m-hidroxi-anilid és acetilklorid vagy ecetsavanhidrid. A végtermék acetilecetsav-m-acetoxi-anilid. Op.: 101 C°. B) lépés 3-metoxi-krotonsav-m-acetoxi-anilid 50 cm3 ortohangyasav-metilészterbe 50 g acetilecetsav-m-acetoxi-anilidet és 1 g p-toluolszulfonsavat adunk. Az elegyet 16 óra hosszat 20C°-on keverjük, majd hozzáadunk 2 cm3 kinolint és 200 cm3 toluolt. A reakcióelegy hőmérsékletét 140C°-ra emeljük, és ezt a hőfokot 4 órán keresztül tartjuk. Ledesztilláljuk a metilalkohol-5 -toluol azeotrop elegyet. A maradékot szárazra pároljuk csökkentett nyomáson történő desztillációval, majd szilikagélen kromatografáljuk 8 :2 arányú metilénklorid-aceton keverékkel eluálva, és izopropiléterből kristályosítjuk ki. 29,5 g 3-metoxi-10 -krotonsav-m-acetoxi-anilidet kapunk. Op.: 111 C°. Analízis Ci3 H ls N0 4 Számított: C =62,65%, H =6,06%, 15 N = 5,62%, Talált: C =63,1%, H =6,2%, N = 5,3%. 14. példa 3-metoxi-krotonsav-(m-metilkarbamoiloxi)-anilid tartalmú gyomirtószer 25 25 súlyszázaléknyi 3-metoxi-krotonsav-(m-metil-karbamoiloxi)-anilidet összekeverünk 15 súlyszázaléknyi ekapersol „S"-sel (amely a naftalinszulfonsav nátrium kondenzációs terméke), valamint 0,5% 30 brecolane N.V.A.-val (amely alkilnaftalinszulfonsavas nátrium), 34,5% zeosil 39-el (amely hidratált szintetikus szilikagél, csapadék formájában kapjuk) és 25% vercoryl „S"-sel (kolloid kaolin). így nedvesíthető port kapunk. 15. példa 3-metoxi-krotonsav-m-(ß-etoxi-etilkarbamoil-40 oxi)-anilidet (E vegyület) tartalmazó, nedvesíthető por formájában előállított, herbicid hatású készítmény E vegyület 25% 45 Ekapersol „S" 10% Brecolane N.V.A. 0,5% Zeosil 39 34,5% Vercoryl „S" 30% Ahhoz, hogy permetezhető készítményt kapjunk, ezeknek a poroknak valamelyikét vízzel keverjük. A hozzáadott víz mennyisége a felhasznált aktív anyag dózisától függ. 16. példa 3-metoxi-krotonsav-m-(N-dimetil-karbamoil-60 oxi)-anilidet (D vegyület) tartalmazó, herbicid hatású készítmény emulgeálható koncentrátum formájában Az alábbi alkotókat keverjük össze, amíg 65 homogén folyékony koncentrátumot kapunk: 7
