172070. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására
9 172070 10 környezet hőmérsékletén 15 órán át keverjük, majd 2 N sósavoldatba öntjük. A megsavanyított elegyet éterrel extraháljuk, majd az éteres fázist vízzel, nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és ismét vízzel mossuk, szárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk és a kapott maradékot szilikagéllel töltött oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként etil-acetát és ciklohexán 1 :1 arányú, 1% trietil-amint tartalmazó elegyét használva. így l,76g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek törésmutatója [a]p°=-13° (koncentráció 0,5% etanolban). Elemzési eredmények a C2 4H 28 04 képletre (molekulasúly 380,46): számított: C =75,76%, H =.7,42%, talált: C =75,7%, H =7,2%. A 4. példa szerint előállított vegyület (A vegyület) inszekticid hatását az alábbi kísérletek ismertetése kapcsán mutatjuk be. 1) Bénító hatás vizsgálata házilegyeken A kísérleti rovarok nőstény háromnapos házilegyek. A kísérletet közvetlen permetezéssel 5 Kearns-March-féle kamrában végezzük, oldószerként aceton és kerozin 1 :1 arányú elegyét használva (a használt oldat mennyisége 2x0,2 cm3 ). Egy-egy kezeléshez ötven egyedet alkalmazunk. A 'megfigyelést a kezelés után az 10 első tíz percben percenként, majd 15 perccel a kezelés után végezzük. A kísérleti vegyületet és az ismert referencia-15 vegyületet vagy önmagukban vagy pedig szinergikus hatású „piperonyl butoxide"-dal együtt használjuk, mégpedig úgy, hogy egy súlyrész hatóanyagra vonatkoztatva 10 súlyrész szinergikus hatású vegyületet használunk. 20 Referenciavegyületként a D-transz-krizantémsav DL-alletrolonészterét (B vegyület) használjuk. A kapott eredményeket az alábbi I. táblá-25 zatban foglaljuk össze. I. táblázat Százalékos bénító hatás (1) Dózis 1' (mg/1) 3' 4' 5' 6' r 8' 9' 10' 15' KT 50 (2) (perc) A vegyület 500 2,0 42,0 84,0 98,0 100 100 100 100 100 100 100 2,1 B vegyület 500 0 8,2 8,2 18,4 44,8 57,2 71,5 75,5 93,9 100 100 5,5 A vegyület + PB 10 500 17,4 71,7 93,5 100 100 100 100 100 100 100 100 1,6 B vegyület + PB 10 500 2,2 13,3 26,7 46,7 60,0 62,2 75,5 77,8 95,5 100 100 4,2 (1) Százalékos bénító hatás = a még élő vagy elpusztult egyedek százalékos száma a kísérleti vegyület adott koncentrációjánál. (2) A KT 50 az az idő, amely a kísérleti vegyület adott koncentrációja esetében a rovarok 50%-ának bénításához szükséges. Ez az idő fordítva arányos a vegyület hatásának gyorsaságával. 50 Következtetés: Az A vegyület hatása több mint kétszer gyorsabb a B vegyület hatásánál. II. táblázat 2) Pusztító hatás vizsgálata házilegyeken 55 A vegyület A kísérleti rovarok vegyes nemű házilegyek. A kezelést topikálisan végezzük, vagyis a kísérleti egyedek potrohának hátoldalába a kísérleti vegyületet tartalmazó acetonos oldatból ljul-t injektálunk. Kezelésenként 50 egyedet használunk. A kezelés után 60 24 órával megállapítjuk az elhullott egyedek számát. A kapott kísérleti eredményeket az alábbi II. táblázatban foglaljuk össze. 65 Dózis (mg/l) Százalékos elhu 24 óra alatt DL 50 500 100 375 98,1 közel 100 250 94,0 100 50,9 A vegyület 50 100 + PB10 37,5 100 9,5 25 96,0 10 53,0 5
