172069. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(3-diszubsztituált-foszfon-tioureido)-2-(3-helyettesített-ureido-vagy tioureido)-benzol-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. X. 17. (RO-754) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1972.X. 18.(298.683) Közzététel napja: 1977. XII. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. 172069 Nemzetközi osztályozás: C 07 F 9/06 Feltaláló: Weir William David vegyész, Levittown, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Eljárás l-(3-diszubsztituált-foszfon-tioureido)-2-(3-helyettesített-ureidovagy tioureido/benzol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás I általános képletű l-(3-diszubsztituált-foszfon-tioureido)-2-(3-helyettesített-ureido- vagy tioureido)-benzol-származékok előállítására, melyben a reakcióhoz csupán egyszerű készülék szükséges, és amely egyszerű tisztítási 5 művelettel valósítható meg. A korábbi általános módszerek szerint, a megadott vegyületek előállításánál a közbenső termékeket, a további reakciók lefolytatásához előzőleg tisztítani kell, ezért az intermedierek átalakítása és 10 tisztítása miatt költséges berendezés alkalmazása elkerülhetetlen. A közbenső termékek nem kvantitatív kinyerése miatt ezek az eljárások anyagveszteséggel folytathatók le, ennek következtében az össztermelés lényegesen alacsonyabb. Továbbá, 15 minden reakciólépéshez friss oldószer szükséges, mely az említett vegyületek előállítása szempontjából költséges. A megadott vegyületek előállítására egy termelékeny és gazdaságos eljárás kidolgozása vált szükségessé, mivel ezek közül több vegyület 20 mint széles spektrumú féreghajtó szer használható (952 712 sz. NSzK-beli szabadalmi leírás). A találmány szerinti eljárással állítjuk elő az I általános képletű vegyületeket, mely képletben 25 Y jelentése oxigén- vagy kénatom, R jelentése rövidszénláncú alkilszurfonil-, benzolszulfonil-csoport, rövidszénláncú alkil-, di-(rövidszénláncú)-alkilamino-, trifluormetil- vagy nitrocsoporttal, halogénatommal vagy a 3- és 4-helyzetü 30 szénatomhoz kapcsolódótrimetiléncsoporttal helye lyettesített benzolszulfonil-csoport, rövidszénláncú alkanoil-, benzoilcsoport- vagy rövidszénláncú alkilnitro-, trihalogénmetil csoporttal vagy halogénatommal helyettesített benzoilcsoport, R'jelentése rövidszénláncú alkilcsoport vagy w-halogén<rövidszénláncú)-alkilcsoport, X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom lehet. A találmány szerinti eljárást in situ, az egyes intermedierek elválasztása nélkül a következőképpen folytatjuk le: (1) az eljárás szerves reagenseit oldó, legalább 30 C° forráspontú, inert, vízmentes szerves oldószerhez ekvimoláris mennyiségű, vízoldható kloridot képező kation tiocianát sóját és II általános képletű klór-foszfátot - ahol R' a fent megadott — adunk, és a vegyületeket 10-90 C° közötti hőmérsékleten, legalább 1,1/2 óra hosszat tartó keveréssel reagáltatjuk, (2) az első reakciólépésben keletkezett, III általános képletű foszfonizotiocianátot -ahol R' a fent megadott - tartalmazó reakcióelegyhez V általános képletű diamino-benzol-vegyületet adunk - ahol X a fent megadott - a III általános képletű foszfonizotiocianáttal ekvimoláris mennyiségben és az elegyet 50 C° alatti hőmérsékleten legalább 10 percig keverés közben reagáltatjuk, 172069