172030. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztaglandinok szintézisénél közbenső termékként felhasználható új enonok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSA SZABADALMI LEÍRÁS 172030 W Bejelentés napja: 1973. XI. 09. (IE-667) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1972. XI. 10. (52010/72). Közzététel napja: 1977. XII. 28. 1 Megjelent: 1978. XII. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 177/00 W Bejelentés napja: 1973. XI. 09. (IE-667) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1972. XI. 10. (52010/72). Közzététel napja: 1977. XII. 28. 1 Megjelent: 1978. XII. 30. T ORSZÁGOS ALALMANY HIVATAL W Bejelentés napja: 1973. XI. 09. (IE-667) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1972. XI. 10. (52010/72). Közzététel napja: 1977. XII. 28. 1 Megjelent: 1978. XII. 30. . • '• Feltaláló: Maliion Keith Blakeney vegyész, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás prosztaglandinok szintézisénél közbenső termékként felhasználható új enonok előállítására 1 2 Találmányunk kémiai közbenső termékek, elsősorban prosztaglandinok és prosztaglandin-szerű vegyületek készítésénél felhasználható közbenső termékek előállítására vonatkozik. 5 Találmányunk tárgya eljárás (XIV) általános képletű vegyületek előállítására - mely képletben R6 jelentése 4-6 szénatomos egyenesláncú 10 " -A4 -R 9 álalkil-csoport, vagy egy -A; talános képletű csoport, ahol jelentése 1—3 szénatomos alkilén-csoport, jelentése oxigénatom, jelentése helyettesítetlen indolil-csoport. vagy egy olyan fenil-csoport, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal vagy trifluormetil-csoporttal lehet helyettesítve, jelentése etilén- vagy cisz-vinilén-csoport, jelentése 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, R2 és R 3 azonos vagy különböző lehet és hidroxil-csoportot, vagy fenil-csoporttal vagy egy vagy több nitro-csoporttal helyettesített benzoiloxi-csoportot jelent, vagy együtt oxikarbonil-csoportot képeznek, melyben az oxigénatom a 9-helyzetű szénatomhoz és a karbonil-csoport a 2-helyzetű szénatomhoz kapcsolódik — A3 A4 R9 Z R1 R1 és R 2 azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol R1, R 2 , R 3 és Z jelentése a fenil - egy (Rn O) 2 PO-CH 2 -CO-R 6 általános képletű foszfonáttal - ahol R6 jelentése a fenti és R 1 1 1-4 szénatomos alkil-csoportot jelent- reagáltatunk erős bázis jelenlétében. Az R1 helyén levő alkoxikarbonil-csoport jelentése előnyösen pl. metoxikarbonil- vagy n-butoxikarbonil-csoport. Amennyiben R2 vagy R 3 védett hidroxil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen pl. 1-10 szénatomos alkanoiloxi-csoport (pl. acetoxi-csoport), legfeljebb 15 szénatomos aroiloxi-csoport (pl.benzoil-oxi-csoport, mely adott esetben helyettesítve lehet, pl. 4-fenil-benzoiloxi- vagy 3,5-dinitro-benzoiloxi-csoport) vagy tetrahidropiran-2-il-oxi-csoport. Megjegyezzük, hogy az (I) általános képletű vegyületek legalább 4 aszimmetriás szénatomot tartalmaznak (a 8-, 9-, 11- és 12-helyzetű szénatomon), továbbá 2-, 3- vagy 4-helyzetű szénatom is aszimmetriás lehet, az (I) általános képletű vegyületek tehát legalább két optikailag aktív alakban lehetnek jelen. Találmányunk az (I) általános képletű vegyületek racemátjainak és a hasznos optikailag aktív prosztaglandinok vagy prosztaglandinszerű vegyületek prekurzoraként felhasználható optikailag aktív formáinak előállítására egyaránt kiterjed. Az optikailag aktív formák előállítása önmagukban ismert 30 módszerekkel történik. 15 20 25 172030
