172016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (7-helyettesített)- fenil-glicinamido-3-helyettesített-3- cefém-4- karbonsav-származékok előállítására
33 172016 34 X jelentése amino-, 2—7 szénatomos alkoxikarbonilamino- vagy helyettesített alkilidénamino-csoport, M jelentése hidrogénatom vagy valamely gyógyászatilag alkalmas anion — és a karboxil-csoporton képezett származékaik, előnyösen észtereik, savhalogenidjeik, savanhidridjeik vagy aktivált amidjaik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű 7-amino-3--helyettesített-3-cefém-4-karbonsavat (mely képletben R3 és M jelentése a fent megadott) vagy a karboxil-csoporton képezett származékát, előnyösen valamely észterét, aktivált amidjait, savanhidridjét vagy savhalogenidjét és/vagy az amino-csoporton képezett származékát, előnyösen valamely szilil-származékát valamely (III) általános képletű helyettesített fenilglicinnel (mely képletben R,, R2 és X jelentése az előzőekben megadott) vagy a karboxil-csoporton képezett reakcióképes származékával, előnyösen savhalogenidjével, savanhidridjével, aktivált amidjával vagy aktivált észterével reagáltatunk, majd kívánt esetben a reakciótermékből az amino-csoporton és/vagy karboxil-csoporton levő védő-csoportot eltávolítjuk, vagy b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (F) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R\ jelentése nitro-, 1-6 szénatomos alkánszulfonamido-, alkilaminoszulfonamido-, 1-6 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó alkilkarbamido- vagy alkiltiokarbamido-csoport, R3 jelentése egy vagy több nitrogénés/vagy kénatomot tartalmazó heterociklikus tio-csoport, melyben a heterociklikus csoport adott esetben 1-6 szénatomos alkil-csoporttal helyettesítve lehet, R2 , X és M jelentése a korábbiakban megadott) valamely (I") általános képletű 7-helyettesített-fenilglicinarnido-3-alkanoiloximetil-3-cefém-4--karbonsavat (mely képletben R3' jelentése 1-6 szénatomos alkanoil-csoport és R2 , M, X és Rí jelentése az előzőekben megadott) valamely (IV) általános képletű tiol-vegyülettel (mely képletben R3 jelentése a korábbiakban megadott) vagy alkálifémsójával reagáltatunk, majd kívánt esetben a reakciótermékből az amino-csoporton és/vagy karboxil-csoporton levő védő-csoportot eltávolítjuk. (Elsőbbség: 1974. május 9.) 2. Az 1. igénypont b) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I') általános képletű vegyületek előállítására, melyekben Rí jelentése alkánszulfonamido-csoport, R2 jelentése hidrogénatom és R3 jelentése egy vagy több nitrogénatomot és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklikus tio-csoport, melyben a heterociklikus csoport adott esetben alkil-csoporttal helyettesítve, lehet X jelentése amino-csoport, alkoxikarbonilamino-csoport vagy helyettesített alkilidénamino-csoport, M jelentése hidrogénatom vagy gyógyászatilag alkalmas kation, azzal jellemezve, hogy valamely (I") általános képletű 7-helyettesített-fenilglicinamido-3--alkanoiloximetil-3-cefém-4-karbonsavat (mely képletben RÍ, R2, X és M jelentése a fent megadott és R3 jelentése alkanoil-csoport) valamely (IV) általános képletű tiol-vegyülettel. reagáltatunk (mely képletben R3 jelentése a fent megadott). (Elsőbbség: 1974. május 9.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás to-5 vábbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet (mely képletben Rj, R2, R 3 , X és M jelentése az 1. igénypontban megadott) iners, nem-toxikus, "gyógyászatilag alkalmas hordozóit) anyagokkal összekeverünk, és gyógyszerré kikészítünk. (Elsőbbség: 1974. május 9.) 4. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és a karboxil-csoporton képezett származékaik, előnyösen észtereik, aktivált amidjaik, savanhidridjeik 15 vagy savhalogenidjeik előállítására (mely képletben R, jelentése nitro- vagy 1-6 szénatomos alkoxi-csoport, R2 jelentése hidroxil-csoport, 20 R3 jelentése hidrogénatom, X jelentése amino-, 2-7 szénatomos alkoxikarbonilamino- vagy helyettesített alkilidénamino-csoport, M jelentése hidrogénatom vagy gyógyászatilag alkal-25 mas kation) azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 7-amino-3-helyettesített-3-cefém-4-karbonsavat (mely képletben R3 és M jelentése a fent meg-30 adott) vagy a karboxil-csoporton képezett származékát, előnyösen savhalogenidjét, savanhidridjét, aktivált amidját vagy észterét és/vagy az aminocsoporton képezett reakcióképes származékát, előnyösen valamely szilil-származékát valamely (III) általános 35 képletű fenilglicinnel (mely képletben R,, R2 és X jelentése a fent megadott) vagy a karboxil-csoporton képezett reakcióképes származékával, előnyösen savhalogenidjével, savanhidridjével, aktivált amidjával vagy észterével reagáltatunk, majd kívánt eset-40 ben az amino-csoporton és/vagy karboxil-csoporton levő védő-csoportot eltávolítjuk. (Elsőbbség: 1973. május 10.) 5. A 4. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal 45 jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet (mely képletben Rt, R 2 , R 3 , X és M jelentése a 4. igénypontban megadott) iners, gyógyászatilag alkalmas hordozóanyagokkal összekeverünk, és gyógyszerré kikészítünk. (Elsőbbség: 50 1973. május 10.) 6. Eljárás (I) általános képletű vegyületek és észtereik előállítására (mely képletben R[ jelentése alkánszulfonamido-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy egy vagy 55 több nitrogén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklikus tio-csoport, melyben a heterociklikus csoport adott esetben 1-6 szénatomos alkil-csoporttal helyettesítve lehet, X jelentése amino-, alkoxikarbonilamino- vagy helyettesített alkilidén-60 amino-csoport, M jelentése hidrogénatom vagy gyógyászatilag alkalmas kation), azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 7-amino-3-helyettesített 3-cefém-4-karbonsavat (mely képletben R3 és M jelentése az előzőekben megadott) vagy észterét 65 valamely (III) általános képletű helyettesített fenil-17
