171936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiszta N-izopropil-alpha-klóracetanilid előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 171936 JHL Nemzetközi osztályozás: «Bf Bejelentés napja: 1972. VIII. 28. (NI-151) C 07 C 87/62 ^^ Közzététel napja: 1973. XII. 28. ""V ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1978. XI. 30. Feltalálók: Pelyva Jenő vegyészmérnök 20%, Erdélyi Árpád vegyészmérnök 15%, Sümegi Endre gépészmérnök 15%, Vigvári József gépésztechnikus 14%, Csurgai András vegyésztechnikus 10%, Lencse Rezső vegyészmérnök 8%, Füzfőgyártelep, Rózsa Imre vegyésztechnikus 8%, Balatonalmádi, Karácsonyi Béla vegyészmérnök 5%, Ziegler Gyula agrármérnök 5%, Budapest Tulajdonos: Nitrokémia Ipartelepek, Füzfőgyártelep Eljárás tiszta N-izopropil-a-klóracetanilid előállítására 1 A találmány tárgya eljárás tiszta N-izopropil-a-klóracetanilid előállítására, amely a növényvédelemben használt fontos herbicid hatóanyag. Az N-izopropil-a-klóracetanilid (Propachlor) az utóbbi időkben egyre nagyobb jelentőségre tesz szert 5 a herbicid hatóanyagok területén a többi ismert herbicidhez képest mutatott kedvezőbb tulajdonságai miatt. Az N-izopropil-a-klóracetanilid szintézisénél N-izopropilanilidből és annak klóracetilezésére alkalmas 10 szerből indulnak ki. A szabadalmi irodalomban például a 2 863 752 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás foglalkozik közelebbről N-alkil-halogénacilanilidok előállításával. A vegyületek előállítására vagy a-halogénecetsav savkloridját 15 nitrogénen helyettesített anilin feleslegével reagáltatják. A reakció lefolytatását sztöchiometrikus mennyiségű nátriumhidroxid és megfelelő oldószer például etilén-diklorid jelenlétében végzik előnyösen. A kapott termék elkülönítése a reakcióelegyből desztillációval 20 vagy frakcionált kristályosítással történhet. A 3 268 584 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban N-helyettesített a-halogénacetanilidek előállítása van ismertetve, amelyek az amidos nitrogénatomhoz képest orto-helyzetben egy 25 primer alkil-, szekunder alkil- vagy alkoxi-csoportot tartalmaznak. Az ilyen típusú vegyületek halogénacetilezése oldószeres közegben, így benzol, dietiléter, hexán, metiletilketon, klórbenzol, toluol, kloroform vagy xilol és egy sa,vkötő anyag jelenlétében történ- 30 het, a megfelelő savkötőanyag tercier-amin^ piridin, alkáli- vagy alkáliföldfém-hidroxid illetve -karbonát lehet. A képződött terméket desztillációval vagy frakcionált kristályosítással távolítják el a reakcióközegből. Az elérhető hozam és a termék tisztasága tekintetében a szabadalmi leírások N-izopropil-a-klóracetanilid vonatkozásában közelebbi adatot nem közölnek. A 159 044 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás N-izopropil-a-klóracetanilid előállítására N-izopropil-anilin, foszfortriklorid és mono-klórecetsav keverékének reakcióját ismerteti. A reakció végén a foszfortriklorid feleslegét kidesztillálják, a desztillációs maradékot 80 C°-on vízbe öntik és így a tiszta N-izopropilanilinre számítva körülbelül 77%-os hozam érhető el. A felsorolt eljárásokban rendszerint mono-alkilanilinekből indulnak ki és a kiinduláshoz alkalmazott nyersanyagok minősége a végtermék minőségét befolyásolja. A találmány célkitűzése eljárás N-izopropil-a-klóracetanilid előállításánál a kiindulási mono-N-izopropil-anilinre számítva a hozam javítása, továbbá a gyártási költségek csökkentése. A találmány szerinti eljárás tiszta N-izopropil-a-klóracetanilid előállítására N-izopropilanilinnek klóracetilkloriddal vagy mono-klórecetsav és foszfortriklorid keverékével történő acilezése útján azzal jellemezhető, hogy N-izopropilanilin és súlyára számítva 10-50 súly% N-diizopropilanilin elegyét kezdetben 30-40 C° közötti hőmérsékleten, majd forrás-171936