171858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-halogén-alkilaminoszulfonilhalogenidek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 171858 fa Bejelentés napja: 1975. II. 20. (BA—3214) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 143/56 A 01 N 9/20 ^^ Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1974. II. 22. (P 24 08 530.1) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. IX. 28. Megjelent: 1978. XI. 30. ''''.•'' '"'••' Feltaláló: dr. Hamprecht Gerhard vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás Mialogén-alkilaminoszulfonilhalogenidek előállítására i A találmány tárgya eljárás ß-halogenalkilaminoszulfonilhalogenidek előállítására aziridinek és szulfurilhalogenidek reakciójával. A 2 301 207 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat tárgya eljárás az la általános 5 képletű ß-halogen-alkilaminoszulfonilhalogenidek előállítására — ebben a képletben Rj, R2, R 3 és R 4 egymástól függetlenül hidrogénatomot, alifás, aralifás vagy aromás csoportot jelentenek, továbbá Rt és R 3 , illetve R2 és R 4 a szomszédos két szénatommal együtt egy 10 aliciklusos gyűrűt alkothatnak, és Y és X egymástól függetlenül klór- vagy fluoratomot jelentenek — oly módqn, hogy egy II általános képletű aziridint — ebben a képletben Rj, R2, R 3 és R 4 a fenti jelentésűek — egy III általános képletű szulfurilhalogeniddel reagáltatnak 15 — ebben a képletben X és Y a fenti jelentésű —. Ismeretes, hogy N-alkil-amidoszulfonilkloridokat monoalkilammóniumkloridok és szulfurilklorid reakciójával lehet előállítani [Acta Chem. Scand. 17, 2141 (1963)]. Ha a reakciót erősen poláris szerves oldószerben és fém- 20 halogenid katalizátor jelenlétében végzik, akkor az 1 242 627 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírásban ismertetett eljárás kitermelése növelhető. Míg az eljárás kevés szénatomos egyenes szénláncú alkil-amidoszulfonilkloridok esetén jó kitermeléssel 25 megy, az alkilcsoport szénatomszámának növekedésével és elágazó lánc esetén a kitermelés jelentősen csökken. Ezzel a módszerrel halogén-alkilaminoszulfonilhalogenidek nem állíthatók elő. Hátrányos a hosszú reakcióidő, amely a kitermelés növelése érdekében szükséges. 30 Nagyipari méretekben is hátrányos ez az eljárás, és környezetvédelmi szempontból a melléktermékek nagy klórtartalma nehézségeket okoz. Az 1 943 233 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban a ß-klor-etilaminoszulfonilfluorid előállítására a megfelelő aminoszulfonilkloridot hidrogénfluoriddal nyomás alatt reagáltatva halogéncserét végeznek. A reakciókörülmények és az első lépésben előállított szulfonilkloridon keresztül történő kétlépéses reakció miatt az eljárás gazdaságossága és egyszerűsége ipari méretekben sem kielégítő. Ismeretes, hogy az N,N-dimetil-aminoszulfonilkloridot szulfurilkloridból dimetilaminnal lehet előállítani [Chem. Ber. 14, 1810—1812 (1881)]. Az eljárás ipari méretekben körülményes, gazdaságtalan és rossz kitermeléssel végezhető. N-Halogénalkil-vegyületeket ezzel a módszerrel nem lehet előállítani. Azt találtuk, hogy a bevezetőben említett német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett eljárás kiterjeszthető és az I általános képletű ß-halogen-alkilamino-szulfonilhalogenidek előállítására is általánosan alkalmazható — ebben a képletben Y és X egymástól függetlenül klór- vagy fluoratomot, Rj és R3 hidrogénatomot, R 2 és R 4 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoportot és R5 1—14 szénatomos alkil-, (1—8 szénatomos)-alkoxi-(l—7 szénatomos)-alk»il- vagy (1—4 szénatomos)-alkoxi-karbonil-(l—4 szénatomos)-alkil-csoportot jelent —, ha a reakciót a II 171858 1
