171829. lajstromszámú szabadalom • 2-nitrometilén-imidazolidin származékokat tartartalmazó inszekticid kompozíció
7 171829 8 12. példa l-Metil-2-(dibrómnitrometil)-2-imidazolidin (17. sz. vegyület) előállítása a „D" módszer szerint 7,15 g l-metil-2-(nitrometilén)-imidazolidin (1. sz. vegyület) és 5,3 g nátriumkarbonát 50 ml vízzel készített oldatába szobahőmérsékleten, keverés közben 16 g brómot csepegtetünk. Eközben a reakcióelegy körülbelül 45 C°-ra melegedik. Fél óra elteltével a terméket kiszűrjük, metanol és víz elegyéből átkristályosítjuk, majd szobahőmérsékleten, csökkentett nyomáson szárítjuk. 89—92 C°-on olvadó l-metil-2-(dibrómnitrometil)-2--imidazolint kapunk. Az (I) általános képletű vegyületek erős inszekticid hatással rendelkeznek, és elsősorban a Heliofhis-nemzetségbeli rovarok, például Heliothis zea (kukoricacsőbagolylepke, gyapotmag-bagolylepke és dohánylevélbagolylepke) és Heliothis virescens (dohányrügy-bagolylepke), az Agrotis-nemzetségbeli rovarok, például Agrotis ipsilon (fekete bagolypille), a Trichoplusianemzetségbeli rovarok, például Trichoplusia ni (araszoló lepke), valamint a Spodoptera-nemzetségbeli rovarok, például Spodoptera littoralis (egyiptomi gyapotlepke) hernyóival szemben aktívak. E vegyületek továbbá tetvek és molyok irtására is alkalmasak. Egyes származékok jó eredménnyel alkalmazhatók a házi legyek irtására. A végzett vizsgálatok szerint e vegyületek más rovarokkal, például rizszsizsikkel, kétfoltos szövőatkával és moszkitólárvával szemben hatástalanok, vagy csak kismértékben hatásosak. Egyes származékok igen gyorsan hatnak, és a rovarok gyors elkábításához vezetnek még akkor is, ha maguk a vegyületek a rovarokkal szemben csak közepesen toxikusak. 13. példa E példában az (I) általános képletű vegyületek inszekticid hatásának vizsgálatát és a vizsgálatok eredményeit közöljük. Az aktivitás jellemzésére az LC50-értékeket használjuk (ez az érték a rovarok 50%-ának elpusztításához szükséges hatóanyagmennyiséget jelenti; a hatóanyagmennyiséget mg/100 ml oldat egységekben fejezzük ki). Folyékony hordozóanyagként 2 súlyrész aceton, 8 súlyrész víz és 0,05 súlyrész Atlox 1045 A (polioxietilén-szorbitol-laurát alapú nedvesítőszer) elegyét használjuk. A vizsgálatokat házi légyen, kukoricacső-bagolylepke hernyóján, araszoló lepke hernyóján, fekete bagolypille hernyóján, moszkitón, borsótetűn, rizszsizsiken és kétfoltos szövőatkán hajtjuk végre. Az 1—8., 9. és 11. sz. vegyület rizszsizsikkel, atkákkal és moszkitólárvákkal szemben hatástalannak vagy kevéssé hatásosnak bizonyult. Az 1—8., 9. és 11. sz. vegyület kukoricacső-bagolylepkén meghatározott LC50 értéke 0,04-nél, az 1—12., 15. és 16. sz. vegyület borsótetűn meghatározott LC50 -értéke 0,0I-nél, az 1—14. és 16. sz. vegyület házi légyen meghatározott LC50 -értéke 0,5-nél kisebb érték volt. Az 1. és 2. sz. vegyület fekete bagolypille-hernyón, illetve araszoló lepke hernyóján meghatározott LC50 -értéke minden esetben kisebb volt 0,04-nél. Az 1. és 2. sz. vegyület egyiptomi gyapotlepkehernyóval szemben is igen toxikusnak bizonyult. A gyapoton végzett kísérletek során az 1. és 2. sz. vegyület elpusztította a gyapotmag-bagolylepke és dohányrügybagolylepke lárváit. Ezek a vegyületek molyokkal szemben is aktívnak bizonyultak. A következő táblázat összefoglalja néhány találmány szerinti vegyület toxicitási indexként kifejezett relatív 5 hatékonyságát az ismert Parathionhoz (0,0-dietil-0-p-nitrofeniltiofoszfáthoz) viszonyítva. LC50 sztandard (Parathion) Toxicitási index (TI) = 10 LC50 kísérleti anyag Toxicitási indexként kifejezett hatékonyság Példa száma kukoricacső-bagolylepke gyapotmag-bagolylepke borsótetű kétfoltos szövőatka házilégy í 305 500 11 0 6,7 3 138 4,4 0 3,3 4 86 7,3 0 8,7 5 56 6,6 0 — 6 40 75 10 0 2,9 7 32 7,2 0 5,1 8 51 2,8 0 2,1 9 197 28 0 17 10 8,1 4,3 0 0,8 11 51 0 0 0 Az (I) általános képletű vegyületeket adalékanyagok-30 kai, így hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív anyagokkal elegyítve alakíthatjuk inszekticid kompozíciókká. E kompozíciók felhasználása során a kezelendő területre megfelelő mennyiségű hatóanyagot tartalmazó készítményt viszünk fel. 35 A „hordozóanyag" megjelölésen a hatóanyagnak a kezelendő területre (például talajra, magvakra vagy növényekre) történő felvitelét, vagy tárolását, szállítását vagy kezelését megkönnyítő, a hatóanyaghoz keverhető vagy a kompozíció kikészítésében felhasználható, ter-40 mészetes vagy szintetikus, szervetlen vagy szerves szilárd anyagokat vagy folyadékokat értünk. Felületaktív anyagként ionos vagy nem-ionos emulgeálószereket, diszpergálószereket vagy nedvesítőszereket alkalmazhatunk. 45 A találmány szerinti inszekticid kompozíciók előállításához bármilyen ismert, kártevőirtó szerek előállításában szokásosan alkalmazott hordozóanyagot vagy felületaktív anyagot felhasználhatunk. Ilyen anyagokat ismertet például az 1 232 930 sz. brit szabadalmi leírás. 50 A találmány szerinti kompozíciók például nedvesíthető porok, por-permetek, granulátumok, oldatok, emulgeálható koncentrátumok, szuszpenziós koncentrátumok vagy aeroszolok lehetnek. A kompozíciókat kapszulázott készítmények, szabályozott hatóanyagfel-55 szabadulást biztosító készítmények és csalétkek formájában is kikészíthetjük. A nedvesíthető porok rendszerint 25, 50 vagy 75 súly% hatóanyagot tartalmaznak. E készítmények adalékanyagként a szilárd hordozóanyagon kívül rendszerint 3—10 súly% diszpergálószert, szükség 60 esetén legföljebb 10 súly% stabilizálószert és/vagy egyéb adalékanyagokat, például penetránsokat vagy tapadásjavító szereket tartalmaznak. A por-permetek összetétele hasonló a nedvesíthető porokéhoz, azzal a különbséggel, hogy ez utóbbi készítmények nem tartalmaznak diszper-65 gálószert. A por-permeteket rendszerint koncentrátum 4
