171714. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható azolitérek fémkomplexeinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1975. V. 16. Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1974. V. 17. (P 24 23 987.0) Közzététel napja: 1977. IX. 28. Megjelent: 1978. X. 31. (BA—3272) 171714 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 D 249/00 Feltalálók: dr. Büchel Kari Heinz vegyész, Wuppertal, dr. Krämer Wolfgang vegyész, Wuppertal, dr. Kaspers Helmut oki. mezőgazdász, Leverkusen, dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos; Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Fungícid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható azoliléterek fémkomplexeinek előállítására i A találmány fungicid szerekre, valamint a hatóanyagként alkalmazható azoliléter-fémkomplexek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos 1,2,4-triazol-származékok, így az l-(l,2,4-triazol-l-il)-l-(4'-klórfenoxi)-3,3-dimetilbután-2-on jó fungicid hatással rendelkeznek (lásd: 2 201 063 sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). A vegyületek hatása azonban — főleg alacsony felhasználási mennyiségek és koncentrációk esetében vagy nem a lisztharmat-fajtákhoz tartozó gombák elleni alkalmazásánál — nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű azoliléter-fémkomplexek — ahol Me réz-, cink-, mangán-, ón- vagy magnéziumatomot, X halogénatomot, nitro- vagy fenilcsoportot jelent, B jelentése CO vagy CH(OH), R 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, Az jelentése imidazolil-, 1,2,4-triazol-l-il- vagy 1,2,4--triazol-4-il-csoport, a jelentése 0, 1 vagy 2, n jelentése 0 vagy 1, m jelentése 2, 3 vagy 4, 1 jelentése 2, 3 vagy 4 és k jelentése 0 és 6 közötti egész szám — erős fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű fémkomplexeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű azolilétert — ahol X, Az, B, R, a és n jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű fémsóval —• ahol Me, A, 1 és k jelentése a fenti — oldószer jelenlétében reagáltatunk. Meglepő módon a találmány szerinti eljárásban előállított azoliléter-fémkomplexek lényegesen erősebb fun-5 gicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert, hasonló szerkezetű triazol-származékok. A találmány szerinti vegyületek főleg a levélzetet és a hajtásokat megtámadó gombák ellen igen hatékonyak. Az új azoliléter-fémkomplexek tehát a technikát gazdagítják. 10 Ha kiindulási anyagként l-(l,2,4-triazol-l-il)-l-(p-klórfenoxi)-3,3-dimetilbután-2-ont és réz-II-kloridot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal szemlél* tethetjük. A (II) általános képletű kiindulási anyagok egy része 15 ismert. Az olyan 1,2,4-triazol- és imidazol-származékok, amelyekben B jelentése CO-csoport és n = 0, például úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő szubsztituált halogén éterketonokat savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében 1,2,4-triazolokkal illetve 20 imidazolokkal reagáltatjuk (lásd: 2 201 063 és 2 105 490 sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). A (II) általános képletű azoliléterek egy másik része néhány korábbi bejelentésünk tárgyát képezi, de ezek a bejelentések még nem tartoznak a technika állásához. 25 NSZK-beli szabadalmi bejelentések P 23 486 63 (1973.9.26.) P 23 501 23 (1973.10.4.) P 23 501 22 (1973.10.4.) P 23 333 54 (1973.6.29.) 30 P 23 240 10 (1973.5.11.) 171714 1