171666. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 7-(2)1-imidazolil)-acetilamino)-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására

11 171666 12 n értéke 0, 1 vagy 2, Rj acetoxi-, (5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tio- vagy (1--metil-l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot és R2

karboxil-csoportot vagy egy II általános képletű csoportot jelent, ahol a III általános képletű rész- 5 csoport enzimatikus úton könnyen eltávolítható csoport, és R3 hidrogénatomot és R

4

1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, azzal a megszorítással, hogy ha R alkil-csoportot, R[ acetoxi-csoportot és R2 karboxil-csoportot jelent, akkor n értéke csak 1 vagy 10 2 lehet — azzal jellemezve, hogy a) egy IV általános képletű 1-imidazolil-ecetsavat — ebben a képletben R és n a fenti jelentésűek — vagy reakcióképes származékát egy V általános képletű 7- 15 -amino-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékkal reagáltatjuk — ebben a képletben Rt és R

2

a fenti jelentésűek —, vagy b) egy VII általános képletű imidazol-származékot — ebben a épletben R és n a fenti jelentésűek — egy 20 VIII általános képletű 7-acetilamino-3-metil-cef-3-ém-4--karbonsav-származékkal reagáltatunk — ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek, és X halogénatomot jelent — vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, 25 amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, n értéke 0, 1 vagy 2, Rt (5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tio- vagy (l-metil-l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportotés R2

karboxil-csoportot jelent, 5-metil-2-tioxo-l,3,4--tiadiazolint vagy l-metil-5-tioxo-l,2,3,4-tetrazolint egy 30 X általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, és n értéke 0, 1 vagy 2 — vagy d) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkil-csoportot 35 jelent, n értéke 0, 1 vagy 2, Rt acetoxi-, (5-metil-l,3,4--tiadiazol-2-il)-tio- vagy (l-metil-l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot és R2

egy II általános képletű csoportot jelent, ahol R3 és R

4

a fenti jelentésűek, egy XI általános képletű vegyületet — ebben a képletben R, Rj és n a 40 fenti jelentésűek — a molekula károsodása nélkül savból észter előállítására alkalmas módszerrel észterezünk, majd kívánt esetben, ha R2 karboxil-csoportot jelent, a kapott terméket fémsóvá vagy nitrogéntartalmú bázissal addíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1975. IV. 30.) 45 2. Eljárás az I általános képletű új 7-[2-(l-imidazolil)-acetilamino]-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok és az olyan származékok sóinak előállítására, amelyek képletében R2 karboxil-csoportot jelent — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, n értéke 0, 1 vagy 2, R ^ acetoxi-, (5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tio- vagy (1--metil-l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot és R2

karboxil-csoportot jelent azzal a megszorítással, hogy ha R alkil-csoportot, Rj acetoxi-csoportot és R2

karboxil-csoportot jelent, akkor n értéke csak 1 vagy 2 lehet — azzal jellemezve, hogy a) egy IV általános képletű 1-imidazolil-ecetsavat — ebben a képletben R és n a fenti jelentésűek — vagy reakcióképes származékát egy V általános képletű cef-3-ém-4-karbonsav-származékkal reagáltatjuk — ebben a képletben R, és R2 a fenti jelentésűek — vagy b) egy VII általános képletű imidazol-származékot — ebben a képletben R és n a fenti jelentésűek — egy VIII általános képletű 7-amino-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékkal reagáltatunk — ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek, és X halogénatomot jelent —, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, n értéke 0,1 vagy 2, Rj (5-metil-l,3,4-tiadiazol-2--il)-tio vagy (l-metil-l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot és R2 karboxil-csoportot jelent, 5-metil-2-tioxo-l,3,4--tiadiazolint vagy l-metil-5-tioxo-l,2,3,4-tetrazolint egy X általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, és n értéke 0, 1 vagy 2 —, és kívánt esetben, ha R2

karboxil-csoportot jelent, a kapott terméket fémsóvá vagy nitrogéntartalmú bázissal addíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. V. 2.) 3. Eljárás az I általános képletű új 7-[2-(l-imidazolil)-acetilamino]-3-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására — ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, n értéke 0, 1 vagy 2, Rj acetoxi-, (5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tio- vagy (1--metil-l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot és R2

egy II általános képletű csoportot jelent, ahol R3 hidrogénatomot és R4

1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy XI általános képletű vegyületet — ebben a képletben R, Rj és n a fenti jelentésűek — a molekula károsodása nélkül savból észter előállítására alkalmas módszerrel észterezünk. (Elsőbbsége: 1975. III. 26.) 2 db rajz 11 képlettel A kiadáséit felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 78.6115.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 6