171575. lajstromszámú szabadalom • Eljárás s-triazolo[3,4-b]benzotiazolok előállítására
7 171575 8 s-triazolo[3,4-b] benzotiazol, 3-metil-s-triazolo[3,4-b] benzotiazol, 7-klór-3-metil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 5-klór-3-metü-s-triazolo[3,4-bjbenzotiazol, 3,7-dimetil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 3-heptil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 3-metil-5-trifluormetil-s-triazolo[3,4-b] benzotiazol, 3,6-dimetil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 6-metoxi-3-metil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 3-propil-6-trifluormetil-s-triazolo[3,4-b] benzotiazol, 3-ciklopropil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 5-klór-3-ciklopropil-s-triazolo[3,4-b] benzotiazol, 3-trifluormetil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 5-klór-7-propoxi-3-trifluormetil-s-triazolo [3,4-b]benzotiazol, 3-etil-6-etoxi-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 5-fluor-6-metil-3-butil-s-triazolo[3,4-b] benzotiazol, 5,7-diklór-3-izopropil-s-triazolo[3,4-b] benzotiazol, 5-fluor-3-nonil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 5-fluor-6-metoxi-3-propil-3-triazolo[3,4-b] benzotiazol, 5-klór-3,7-bisz(trifluormetfl)-s-triazolo [3,4-b]benzotiazol, 3-ciklopropil-5-fluor-6-trifluormetil-s-triazolo[3,4-b]benzotiazol. A következő példák tovább illusztrálják a találmány szerinti kiindulási anyagok, intermedierek és vegyületek előállítását. I. A tioszemikarbazid kiindulási anyagok előállítása A. példa 50 g (0,33 mól) 2-fluor-fenil-izotiocianátot és 20 g (0,33 mól) formilhidrazint 7 órán át 500 ml tetrahidrofuránban (THF) visszafolyató hűtő alatt forralunk. A reakcióelegyet lehűlni hagyjuk és az oldhatatlan terméket szűréssel összegyűjtjük. A nyers terméket vízzel mossuk, szűrjük és szárítjuk. A kitermelés 10 g l-formil-4-(2-fluor-fenil)-3-tioszemikarbazid, olvadáspont körülbelül 148-149 C°. Elemzési eredmények: C8 H 8 FN 3 OS (mólsúly 213) számított: C = 45,06%, H = 3,78%, N =19,71%, talált: C = 44,86%, H = 3,55%, N = 19,44%. B. példa 0,1 mól (18,3 g) 2-klór-5-metil-fenilizotiocianátot és 11,0 g (0,15 mól) acetilhidrazint 7 órán át 500 ml THF-ban visszafolyató hűtő alatt fonalunk. Lehűlés után az oldhatatlan terméket szűréssel összegyűjtjük. A nyers terméket vízzel mossuk, szűrjük és szárítjuk. A kitermelés 25 g l-acetil-4--(2-klór-5-metil-fenil>3-tioszemikarbazid, olvadáspont körülbelül 145-157 C°. Elemzési eredmények: Ci6 Hi 2 ClNs OS (mólsúly 257) 5 számított: C =46,60%, H =4,69%, N =16,30%, talált: C = 46,87%, H = 4,92%, N =16,58%. 10 C. példa A következő l-acetil-4-helyettesített(o-halogén-fenil)-3-tioszemikrabazidokat állítottuk elő acetil-15 hidrazinból és a megfelelő o-halogén-fenil-izotiocianátokból a B. példa szerinti eljárással: l-acetil-4-(2-klór-fenil)-3-tioszemikarbazid, olvadáspont körülbelül 152-153 C°, 20 Elemzési eredményék: C9H10CIN3OS (mólsúly 243) számított: C =44,35%, H =4,14%, N =17,24%, 25 talált: C = 46,23%, H = 4,28%, N = 17,64%, 1 -acetü-4<2-klór-4-metil-fenil)-3--tioszemikarbazid, 30 olvadáspont körülbelül 157-159 C°, Elemzési eredmények: Ci0 Hi 2 ClN 3 SO (mólsúly 257) számított: C =46,60%, H =4,69%, 35 N =16,30%, talált: C =46,37%, H =4,67%, N =16,50%, 1 *cetil-4{2,4-diklór-fenil)-3-40 -tioszemikarbazid, olvadáspont körülbelül 145-147 C°, Elemzési eredmények: C9 H 9 C1 2 N 3 SO (mólsúly 278) 45 számított: C = 38,86%, H = 3,26%, N =15,11%, talált: C = 39,02%, H = 3,39%, N =15,02%, 50 l-acetil-4{2,6-diklór-fenil)-3--tioszemikarbazid, .olvadáspont körülbelül 157-159 C°, Elemzési ered menyek: C9 H 9 Cl 2 N 3 SO • H2 O (mólsúly 296) 55 számított: C =36,48%, H =3,71%, N =14,19%, talált: C = 36,49%, H = 3,84%, N = 14,67%, 60 1 -acetü-4{24dór-5-trifluormetfl-fenil)-3--tioszemikarbazid, olvadáspont körülbelül 155-156 C° Elemzési eredmények: C0H9CIF3N3SO 65 (mólsúly 311) 4
