171558. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-oxadiazol-származékok és sóik előállítására
17 171558 18 (i) (X) általános képletű csoport, amelyben m jelentése a fenti és R\ 13 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, (ii) (XI) általános képletű csoport, amelyben R'2 jelentése megegyezik R'i jelentésével vagy R' 2 5 (XII) általános képletű csoportot jelent, ahol n és R'! jelentése a fenti, vagy (iii) (IX) általános képletű csoport, ahol p és Xi jelentése a fenti —, és egy kapott (IA ) általános képletű vegyületet 10 — ahol R' jelentése a fenti - elkülönítünk és kívánt esetben ásványi vagy szerves savval képzett sójává alakítunk, vagy egy olyan (I.) általános képletű vegyületet, amelyben R' (X) vagy (XI) általános képletű csoportot jelent és e csoportok- 15 ban m, R\ és R'2 jelentése a fenti, elszappanosítunk, majd egy így kapott (I„) általános képletű vegyületet -ahol R" (XIII), (XIV) vagy (XV) általános képletű csoportot jelent és e csoportokban m és n értéke a fenti — elkülönítünk és kívánt 20 esetben szervetlen vagy szerves bázissal képzett sóvá alakítunk, vagy egy (I ) általános képletű vegyületet -ahol R" jelentése a fenti- egy 1-4 szénatomos alkanollal észterezünk, és egy így kapott (I ) általános képletű vegyületet - ahol R'" 25 (XVI), XXVII) vagy (XVIII) általános képletű csoportot jelent és e csoportokban m és n jelentése a fenti, R"! pedig 1-4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent - elkülönítünk és kívánt esetben ásványi vagy szerves savval képzett sóvá alakítunk, vagy 30 egy (I B ) általános képletű vegyületet - ahol R" jelentése a fenti - egy (IV) általános képletű aminoalkohollal észterezünk - ahol n és Xi jelentése a fenti—, és egy így kapott (I„) általános képletű vegyületet - ahol R" (XVI), (XVII) vagy (XVIII) 35 általános képletű csoportot jelent és e csoportokban m és n értéke a fenti, R"i pedig (VI) általános képletű csoportot jelent, amelyben n és Xi jelentése a fenti — elkülönítünk és kívánt esetben ásványi vagy szerves savval képzett sóvá ala- 40 kítunk, végül kívánt esetben egy racám elegy formájában kapott (I) általános képletű vegyületet rezolválunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45 módja, olyan (I) általános képletű oxadiazol-származékok és sóik előállítására, amelyekben R (VII) vagy (IX) általános képletű csoportot jelent, és e csoportokban R2, p és X jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy valamely (II) 50 általános képletű vegyületet - ahol A jelentése az 1. igénypontban megadott— olyan (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol B jelentése az 1. igénypontban megadott, és R' jelentése (XI) vagy (IX) általános képletű csoport -ahol R'2, p 55 és Xi jelentése az 1. igénypontban megadott. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű oxadiazol-származékok és sóik előállítására, amelyekben R (VII) 60 általános képletű csoportot jelent, és e csoportban R2 jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol A jelentése az 1. igénypontban megadott- olyan (III) általános képletű vegyü- 65 lettel reagáltatunk, ahol B jelentése az 1. igénypontban megadott és R' jelentése (XI) általános képletű csoport, ahol R'2 jelentése az 1. igénypontban megadott. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját vízmentes körülmények között, egy kismolekulasúlyú alkanol és bázis jelenlétében hajtjuk végre, és az (I.) általános képletű vegyületek elszappanosítását alkálifémhidroxid jelenlétében, szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (IQ ) általános képletű vegyületek optikailag aktív izomerjeinek és az izomerek sóinak előállítására - ahol R2 jelentése az 1. igénypontban megadott —, azzal jellemezve, hogy egy olyan racém (ID ) általános képletű vegyületet - ahol R 2 hidroxil-csoportot vagy (XDC) általános képletű csoportot jelent, amelyben n jelentése az 1. igénypontban megadott - optikailag aktív bázis felhasználásával rezolválunk, és kívánt esetben valamely így kapott, optikailag aktív olyan (I ) általános képletű vegyületet - ahol R2 hidroxil-csoportot vagy (XIX) általános képletű csoportot jelent, amelyben n jelentése az 1. igénypontban megadott — szervetlen vagy szerves bázissal képzett sójává alakítunk, vagy valamely optikailag aktív olyan (IQ) általános képletű vegyületet - ahol R 2 hidroxil-csoportot vagy (XIX) általános képle.tű csoportot jelent, amelyben n jelentése az 1. igénypontban megadott- egy 1-4 szénatomos alkanollal vagy valamely (IV) általános képletű aminoalkohollal észterezünk — ahol n és Xj jelentése az 1. igénypontban megadott—, és kívánt esetben egy így kapott észtert ásványi vagy szerves savval képzett sójává alakítunk. 6. Az 1. és 5. igénypontok szerinti eljárás foganatosítási módja, a 2-[(3-fenil-l,2,4-oxadiazol-5-il)-metil-tio]-propionsav, a 2-[(3-fenil-l,2,4-oxadiazol-5-il)-metil-tio]-propionsav-etilészter, valamint e vegyületek sói optikailag aktív izomerjeinek az előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként tiotejsav-etilésztert és 5-klórmetil-3-fenil-l,2,4--oxadiazolt alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont szerinti, eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására,, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű oxadiazol-származékot — ahol R jelentése az 1. igénypontban megadott — vagy gyógyászatilag alkalmazható sóját, racém vagy optikailag aktív formában a szokásos gyógyszerészeti hígító-, hordozó- és/vagy segédanyagokkal keverjük össze. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket, illetve azok gyógyászatilag alkalmazható sóit használjuk fel, amelyekben R (VII) vagy (IX) általános képletű csoportot jelent, és e csoportokban R2, p és Xi jelentése az 1. igénypontban megadott. 9. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan
