171420. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamido-piridin- és piridin-tiadiazin-származékok előállítására
13 171420 14 válik. Ezt követően az elegyet leszűrjük és a pH-t 4—5 értékre állítjuk. A kapott csapadékot nátriumhidrogénkarbonátban oldjuk, majd ismét kicsapjuk. (Op.: 161-163 C°) Termelés 70%. 14. példa 3-Izopropilkarba moilszulfonamido-4--izopropilaminopiridin előállítása. (Az (I) általános képletben Z = izopropil-, R! = izopropilkarbamoíl-csoport, R2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X= imino-csoport) Az 1. példa A), B), C) pontjai szerint eljárva és a megfelelő kiindulási anyagot alkalmazva a dm szerinti vegyületet kapjuk. Abban az esetben, ha az 1. példa C) pontja szerint járunk el, a reakciókomponenseket 120C° hőmérsékleten reagáltatjuk, oldószerként propilénglikolt alkalmazunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja: 193 C°. Termelés mindegyik eljárásváltozatnál 40%. 15. példa 3-Metilkarbamoilszulfonamido-4-(2-metil-furilamino)-piridin előállítása. (Az (I) általános képletben Z = 2-metilfuril-, Rí = metilkarbamoil-csoport-, R2 = hidrogénatom, B = hidrogénatom, X = imino-csoport) Az 1. példa A) és C) pontja szerint járunk el. A kapott termék olvadáspontja 208-209 C°. Termelés mindkét eljárásváltozatnál 60%. 16. példa 3-Izopropilkarbamoilszulfonamido-4-(3'--metil-fenilamino)-piridin-N-oxid-előállítása. (Az (I) általános képletben Z = metilfenil-, R! = metilkarbamoil-, X = imino-csoport, B = hidrogénatom) 7. megoldás Kiindulási anyagként 4-klórszulfonamidopiridin-N-oxidot (Op.: 217-219 C°) alkalmazunk. A vegyületet toluidinnel kondenzáljuk. Az így kapott vegyületet használjuk fel a továbbiakban. 0,01 mól 3 - sz ulf o namido-4-(3'-metil)íenilaminopiridin-N-oxidot nátriumsó formájában 0,011 mól izopropilizocianáttal, 50 ml víz-dioxán 1 :1 arányú elegyében 1 óra hosszat 40 C°-on reagáltatjuk. Az elegyet ezt követően 250 ml vízzel meghígítjuk, majd a pH-t 4—5 értékre állítjuk. A nyers terméket víz-alkohol 3 :1 arányú elegyével készített nátriumhidrokarbonát-oldatban oldjuk, majd ecetsavval ismét kicsapjuk. Termelés 25%. 8. megoldás 0,01 mól 3-izopripilkarbamoilszulfonamido-4-(3'-metil-fenilamino)-piridint 150 ml kloroformban ol-5 dunk. Az oldathoz részletekben 0,01 mól metaklórperoxidbenzoesavat csepegtetünk, majd az elegyet erélyes keverés és hűtés közben néhány óra hosszat reagáltatjuk. Ezt követően a kloroformot ledesztilláljuk, a maradékot éterrel felvesszük. A nyers 10 terméket nátriumhidrogénkarbonátos kezeléssel tisztítjuk. (Op.: 158 C°) Termelés 70%. 15 35 40 45 50 55 60 65 17. példa 3-Et ilkarba moilszulfonamido-4-(3 '-klór-fenilamino)-5-metil-piridin előállítása. (Az (I) általános képletben Z = klórfenil-, R1 = etilkarbamoil-, R2 = metil-, 20 X = imino-csoport, B = hidrogénatom) Az 1. példa szerinti módon járunk el, (célszerűen az 1. példa A) pontja szerint) kiindulási anyagként etilizocianátot és 3-szulfonamido-4-(3'-klór-25 -fenilamino)-5-metil-piridint alkalmazunk. (Op.: 251 C°) A cím szerinti vegyület olvadáspontja: 182C°. Termelés 70%. 30 18-36. példák Példa Vegyület Vegyület száma száma megnevezése és op. 18. JDL 383 19. JDL 378 20. JDL 386 3-propilkarbamoilszulfonamido-4-(N-metilanilino)-piridin (az (I) általános képletben Z = fenil-, RÍ = propilkarbamoil-csoport, B = R2 = hidrogénatom, X = -NCH3 csoport). Op.: 105-107 C°. 3-metilkarbamoilszulfonamido-4{3'-trifluormetil-fenilamino)-piridin (az (I) általános képletben Z = trifluormetilfenil-, R! = metilkarbamoil-csoport, B = R2 = hidrogénatom és X = imino-csoport). Op.: 189-191 C°. 3-etilkarbamoilszulfonamido-4-(3'-trifluormetil-fenilamino)-piridin (az (I) általános képletben Z = trifluormetilfenil-, R! = etilkarbamoil-, B = R2 = hidrogénatom, X = imino-csoport) Op.: 164-165 C° 7
