171385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált piridin származékok előállítására
35 171385 36 36. példa 3,4-Dimetil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8--tiokarboxamid A IX. pont és a 11-12. példa szerint járunk el» Kiindulási anyagként 3,4-dimetil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolint használunk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 163-165 C° (bomlás). Termelés 15%. 37. példa 3,6-Dimetil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-8--tiokarboxamid A IX. pont és a 11 — 12. példa szerint járunk el. Kiindulási anyagként 3,6-dimetil-5,6,7,8-tetrahidrokinolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet hidroklorid formájában különítjük el. Op.: 237 C°. Termelés 20%. 38» példa 3,5-Dimetil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8--tiokarboxamid A IX. pont és a 11 — 12. példa szerint járunk el. Kiindulási anyagként 3,5-dimetil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolint alkalmazunk. A cím szerinti vegyületet hidroklorid formájában különítjük el. Op.: 226 C°. Termelés 20%. 39. példa 5,6,7,8-Tetrahidro-3-metil-kinolin-8--(N-metil)-tiokarboxamid 6g (0,028 mól) 5,6,7,8-tetrahidro-3-metil-kinolin-8-tiokarboxamidot 50 ml piridinben oldunk, az oldatot kénhidrogénnel telítjük, és 15 ml 33%-os etanolos metilamin-oldattal kezeljük (amely 0,16 mól metilamint tartalmaz). A reakcióelegyet 18 órán át hevítjük bombacsőben 60—70 C° hőmérsékleten. Az oldószert lepároljuk, és a maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. 5,7 g (89%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 159—160 C°. Elemzés a C12 H 16 N 2 S képlet alapján: számított: C =65,40%, H =7,30%, N = 12,60%, talált: C =65,10%, H =7,30%, N =12,60%. 40. példa 5,6,7,8-Tetrahidro-3-metil-kinolin-8-(N-metil)-tiokarboxamid 8-Ciano-5,6,7,8-tetrahidro-3-metil-kinolin piridinnel készült és előzetesen kénhidrogénnel telített oldatát 33%-os etanolos metilamin-oldattal kezeljük, és a reakcióelegyet bombacsőben hevítjük 60-70 C°-on 24 órán át. Az oldószert ezután lepároljuk, és a maradékot etilacetátból átkristályosítjuk. A cím szerinti vegyületet kapjuk. Op.: 5 159-160 C°. Termelés 85%. 41. példa 10 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8--tiokarboxamid A 23. példa eljárását alkalmazva 3-metil-8-ciano- 5,6,7,8-tetrahidro-kinolint tiovaleriánsavamiddal 15 reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet kapjuk. Op.: 149 C°. Termelés 45%. 42. példa 20 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-(N-n-butil> -tiokarboxamid 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-tiokarboxami-25 dot a 39. példában leírtak szerint kénhidrogénnel előzetesen telített piridines oldatban n-butil-aminnal kezelünk. A terméket hidroklorid alakjában különítjük el 75%-os termeléssel. Op.: 195 C° (bomlás közben). 43. példa 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-(N-n-butil)-35 -tiokarboxamid A 40. példában ismertetett módszer szerint eljárva, előzetesen kénhidrogénnel telített piridinben oldott 8-ciano-3-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolint 40 n-butil-amin etanolos oldatával reagáltatunk. A cím szerinti vegyületet hidrokloridja formájában különítjük el, 75%-os termeléssel. Op.: 195 C°. 45 44. példa 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-(N-n-metil)-tiokarboxamid 50 A 24. példában leírtak szerint 3-metil-5,6,7,8--tetrahidrokinolinból 3-metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-ditiokarbonsav-metilésztert állítunk elő, amelyet metil-amin metánolos oldatában oldunk. A cím szerinti vegyületet 20%-os termeléssel kapjuk. 55 Op.: 159 C°. 45. példa 60 3-Metil-5,6,7,8-tetrahidro-kinolin-8-(N-n-butil)-tiokarboxamid A 24. példában leírtak szerint eljárva, 3-metil-5,6,7,8-tetrahidrokinolint 3-metil-5,6,7,8-tetrahidro-65 -kinolin-8-ditiokarbonsav-metilészterré alakítunk, 18
