171325. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-2- imidazolin- származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 171325 Ol Bejelentés napja: 1975. IV. 25. (PA—1213) Franciaországi elsőbbsége: 1974. IV. 30. (74 14986) Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. Nemzetközi osztályozás: ^^^^^^- ^—ti: : :••':: •-áí^^^M Bejelentés napja: 1975. IV. 25. (PA—1213) Franciaországi elsőbbsége: 1974. IV. 30. (74 14986) Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. C 07 D 233/48 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. IV. 25. (PA—1213) Franciaországi elsőbbsége: 1974. IV. 30. (74 14986) Közzététel napja: 1977. VII. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. C 07 D 233/50 C 07 D 403/04 C 07 D 413/04 Feltaláló: AMSELEM, Armand gyógyszerész, Toulouse, Franciaország Tulajdonos: PARCOR, Párizs, Franciaország Eljárás 2-amino-2-imidazolin-származékok előállítására i Atalálmányúj2-amino-2-imidazohn-származékokelőállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az új 2-amino-2-imidazolin-származékokaz(I) általános képletnek felelnek meg, ahol R, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkenil-, vagy 5 alkinil-csoportot, 5—10 szénatomos ciklöalkil-csoportot, fenil- (Cj—C4 )-alkil-csoportot vagy adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkil-tio-csoporttal, hidroxil-, trifiuor-metil- vagy nitro-csoporttal 10 egyszeresen vagy többszörösen helyettesített fenil-csoportot, R4 hidrogén-, vagy halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, R5 hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, 15 R2 és R4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt 4—8 tagú telített heterociklusos gyűrűt képeznek, amely adott esetben második heteroatomként oxigén- vagy nitrogénatomot tartalmaz, emellett a piperazinocsoport 1—4 20 szénatomos alkil csoportot tartalmazó fenilcsoporttal vagy halogén fenil-csoporttal helyettesítve lehet, vagy R2 és R 3 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy legfeljebb 5 szénatomos alkil-karbamoil-, 1—4 szénatomos 25 alkil-, legfeljebb 5 szénatomos alkahoil-, 5—10 szénatomos cikloalkil-, fenil- vagybenzil csoportot jelent, emellett a fenil-csoport adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal és az 30 alkanoil-csoport adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált, R3 hidrogénatomtól, metil- vagy etil-csoporttól eltérő jelentésű, ha R2 hidrogénatom és R t adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-csoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenil-csoport. *• Előnyösek azok a vegyületek, amelyekben R2 és R 3 szubsztituensek egy heterociklusos gyűrűt alkotnak és amelyekben az R2 és az R 3 csoportok közül legalább az egyik alkanoil-csoport, továbbá fenil- vagy benzilcsoport. Az alkil szubsztituensek egyenes vagy elágazó szénláncúak. Abban az esetben, ha a piperazino-csoport helyettesített, a helyettesítő fenilgyűrű az imidazolin 2-hezetéhez kapcsolódó nitrogénatomhoz képest előnyösen para-helyzetben kapcsolódik. Ha a fenil-csoport kétszeresen helyettesített, úgy a helyettesítők a két orto-helyzetet foglalják el. A halogénatomok közül előnyös a klórés a brómatom. Nagyon értékes tulajdonságokkal rendelkeznek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol Rt metil-, etil-, propil-, butil-, fenil-, metoxifenil-, klórfenil-, nitrofenil-, benzil-, fenetil-, ciklohexil-, 2-propinil- vagy allilcsoport, R2 metil-, etil-, fenil-, benzil-, acetil-, ciklohexilvagy klórfenil-csoport, vagy R2 és R 3 szubsztituensek azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, egy 171325 1
