171282. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a szteroidsor azido-szénsav-észtereinek előállítására
3 171282 4 gonadotrop hormongátló aktivitásának csak 15%-át mutatja. A 19-nortesztoszteron-azido-szénsav-észter (R=H) infantilis hímpatkányokon történő szubkután alkalmazásnál a tesztoszteron-propionát-standarddal szemben lényegesen kedvezőbb anabolikus és androgen aktivitási arányt mutat (10: 1), azaz 120% anabolikus és 12% androgen aktivitást mutat a tesztoszteron-propionátra vonatkoztatva, azonban a gonadotrop hormongátló aktivitás a sztandard aktivitásának körülbelül a 25%-ára süllyed meglepő módon. A találmányt ezt követőleg néhány kiviteli példával illusztráljuk. 1. példa 17ß-(azido-karboniloxi)-androszt-4-en-3-on kristályosítás után az olvadáspont kis mértékben nőhet, 3,6 g anyagot kapunk (88%). Op.: 136—139,5 °C [aß? 103o(c=0,5;CHCl 3 ) 5 2. példa 17ß-(azido-karboniloxi)-19-nor-androsztr4-en-3-on 1,2 g 19-nortesztoszteron-klórszénsav-észtert 60 ml acetonban oldunk. 1,2 g nátrium-azid 15 ml vízzel ké-10 szített oldatát adjuk hozzá, és az elegyet 1 óra hosszat keverjük. Az elegyet vízbe öntjük, éterrel többször extraháljuk és az egyesített éteres oldatokat vízzel mossuk és nátrium-szulfát fölött szárítjuk. Bepárlás után a kapott olajos vékonyrétegkromatográfiásan egységes 15 maradékot hexánból kristályosítjuk. Termelés: 0,87 g (71%) Op.: 82—85 °C [a]f 47° (c =0,5; CHC13 ) 4 g tesztoszteron-klórszénsav-észtert 250 ml aceton- 20 ban feloldunk. 4 g nátrium-azid 50 ml vízzel készített oldatát adjuk hozzá, majd az elegyet 1 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Víz hozzácsöpögtetésével a reakcíóterméket kristályos, vékonyrétegkromatográfiásan tiszta formában kicsaphatjuk. Elszívás, vízzel való mo- 25 sás és szárítás után 3,9 g (96%) terméket kapunk. Op.: 136—138 °C. Metanol és víz elegyéből történő át-Szabadalmi igénypont Eljárás a szteroidsor I általános képletű azido-szénsav-észtereinek — ahol R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy tesztoszteron-klórszénsav-észtert vagy 19-nortesztoszteron-klórszénsav-észtert vizes acetonban nátrium-aziddal reagáltatunk szobahőmérsékleten. Egy lap képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 2 78.5773.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
