171255. lajstromszámú szabadalom • Növényi növekedést szabályozó készítmények
171255 táblázat folytatása A vegyület sorszáma R M Olvadáspont "tiszta 3 4 5 metilmetiln-butilkalcium ammónium kálium több mint 290 °C 155 °C (bomlik) több mint 295 °C 1590 cm-1 ** 1580 cm"1 ** 1580 cm-1 ** * P—O csoport helyzetére jellemző sáv. * * CH3 — CO csoport helyzetére jellemző sáv. 4. példa Keverés közben 14,8 súlyrész dimetil-metoxikarbonilfoszfonát 100 súlyrész metilén-kloriddal készült oldatához — 5 °C és + 5 °C közötti hőmérsékleten 30 súlyrész vízmentes hidrogén-jodidot adunk. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékletre melegedni hagyjuk, majd egy éjszakán át keverjük. A képződött alsó fázist elkülönítjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. így 6,7 súlyrész metoxikarbonilfoszfonsavat kapunk. A termék mágneses rezonanciaspektrumában (DMSO—D6 ) a P—O—CH3 csoportnak megfelelő dublett egyik jele sem észlelhető, megjelenik viszont a —COOCH3 csoportra utaló jel. Infravörös spektrumában 1700 cm" (—OC—OCH3 csoportra utal) és 1100 cm _1 -nél (P kötésre utaló csúcs) látható abszorpciós csúcs. ^nél —O-5. példa A 4. példában előállított metoxikarbonilfoszfonsavból 3 súlyrészhez 50 súlyrész, néhány jégdarabot tartalmazó ammónium-hidroxid-oldatot adunk, majd az így lehűtött elegyet 15 percen át keverjük. Az elegyet ezután csökkentett nyomáson bepároljuk, amikoris a 157 °C olvadáspontú (bomlik) diammónium-metoxikarbonilfoszfonátot kapjuk. 15 20 25 30 35 6. példa 15,0 súlyrész nátrium-jodid és 8,4 súlyrész dimetil-metoxikarbonilfoszfonát 20 súlyrész 2-butanonnal készült elegyét 1 órán át 60 °C-on tartjuk, majd az elegyet lehűtjük és a képződött 8,0 súlyrész metil-nátrium-metoxikarbonilfoszfonátot kiszűrjük. A termék olvadáspontja 183 °C (bomlik). 7. példa Etil-nátrium-metoxikarbonilfoszfonát 5,9 súlyrész dietil-metoxikarbonilfoszfonát és 4,5 súlyrész nátrium-jodid 50 súlyrész tetrahidrofuránnal készült oldatát szobahőmérsékleten 60 órán át keverjük. A képződött elegyet ezután szűrjük, amikoris 3,5 súlyrésznyi mennyiségben a 123 °C olvadáspontú (bomlik) etil-nátrium-metoxikarbonilfoszfonátot kapjuk. Hasonló módon dialkil-alkoxikarbonilfoszfonátokból kiindulva az alábbi, X és Y helyettesítőként oxigénatomot tartalmazó II általános képletű vegyületek állíthatók elő: A vegyület sorszáma R R. M Olvadáspont benzilmetilnátrium 198—204 — allilmetilnátrium több mint 300 — butiletilnátrium 248 (bomlik) — butilhexilnátrium gyantás — metilhexilnátrium 73—78 — metil-2,2-dimetil-etilnátrium 154—156 — etilbenzilnátrium több mint 300 6 metilmetilkálium 135 (bomlik) 7 metilmetillítium több mint 290 8 metilmetilkalcium 29 9 metilmetilammónium 140 (bomlik) 10 n-butilmetilkálium több mint 300 A táblázat utolsó öt vegyületének infravörös spektrumában a CH3 — CO— csoportra jellemző sáv észlelhető 1680, 1705, 1690, 1710, illetve 1715 cm^-nél. 8. példa Etil-nátrium-(metiltio)-tiokarbonilfoszfonát 2,3 súlyrész dietil-(metiltio)-tiokarbonilfoszfonát 50 súlyrész vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához 60 65 1,5 súlyrész nátrium-jodidot adunk. A kapott oldatot szobahőmérsékleten 18 órán át keverjük, majd vízfürdőn 0,5 órán át melegítjük. A képződött 288 °C olvadáspontú (bomlik) narancssárga színű cím szerinti vegyületet végül kiszűrjük. Az I általános képletű vegyületek növényi növekedés szabályozására hasznosíthatók. Közelebbről, ezek a vegyületek felhasználhatók rügyfakadás megelőzésére és fásszárú növények növekedésének lassítására. így fel-3
