171224. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzofuranilésztereket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

13 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-metoxibenzofuran-5-il-N-metilszulfonil-metilaminoszulfonát, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-metoxikarboniloxi-benzofuran-5-il-dietilaminoszulfonát, 171224 14 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-metoxikarboniloxi-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxikarboniloxi-benzofuran-5-il-dimetilaminoszulfonát. Hatóanyag kg/ha i 2 II 2 ni 2 IV 2 V 2 VI 2 VII 2 VIII 2 IX 2 X 2 XI 2 XII 2 XIII 2 XIV 2 . Haszonnövények Beta spp. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Brassica napus 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 30 10 Gyomnövények Avena fatua 100 98 90 95 95 90 95 96 90 95 90 85 75 90 Echinochloa crus-galli 90 90 85 85 85 85 85 86 85 100 95 90 70 85 Poa annua 100 97 90 98 95 90 95 97 90 100 95 90 70 85 Alopecurus myosuroides 95 95 90 95 95 85 95 97 85 100 100 95 90 80 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás 11. példa Növényházban kísérleti cserepekbe agyagos homoktalajt töltöttünk, és különböző növények magvaival bevetettük. Közvetlenül ezután a talajt a következő hatóanyagokkal kezeltük: II 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxibenzofuran-5-il-N-metilkarbonil-metilaminoszulfonát, III 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxibenzofuran-5-il-N-klórmetilkarbonil-metilaminoszulfonát, VII 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxibenzofuran-5-il-N-metoxikarbonil-metilaminoszulfonát, VIII 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxibenzofuran-5-il-N-etoxikarbonil-metilaminoszulfonát, és összehasonlításul XIII 2-etoxi-2,3-dmidro-3,3-dimetü-5-benzofuranil-metánszulfonát. A felhasznált mennyiség hektáronként 3—3 kg volt 500 liter vízben diszpergálva vagy emulgeálva. A kísérlet alatt a növényeket nedvesen tartottuk. 3-4 hét múlva megállapítottuk, hogy a II, III, VII és VIII hatóanyagokat a haszonnövények azonos gyomirtó hatás mellett jobban tűrik, mint a XIII hatóanyagot. A kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti: Hatóanyag II III VII VIII XIII kg/ha 3 3 3 3 3 Haszonnövények Gossypium hirsutum 5 0 5 10 40 Zea mays 20 5 10 15 60 Beta spp. 10 0 5 5 30 Gyomnövények Echinochloa crus-galli 100 100 100 100 100 Setaria faberii 100 100 100 100 100 25 Hatóanyag II III VII VIII XIII kg/ha 3 3 3 3 3 Alopecurus 30 myosuroides 100 100 100 100 100 Avena fatua 100 100 100 100 100 Galium aparine 100 100 100 100 100 0 = nincs károsodás 35 100 = teljes pusztulás 12. példa 90 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxibenzofuran-5-il-metilaminoszulfonát-nátriumsót összekeverünk 10 sr. N-metil-a-pirrolidonnal és így apró cseppek alakjában felhasználható, 90 s% hatóanyagtartalmú oldatot kapunk. 13. példa 20 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxibenzofuran-5-il-N-metilkarbonil-metilaminoszulfonátot feloldunk 80 sr. xilolból, 10 sr., 8—10 mól etilénoxid és 1 mól olajsav-N-monoetanolamid addíciós termékéből, 5 sr. dodecilbenzolszulfonsav-kalciumsóból és 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből álló keverékben. Az oldatot 100 000 sr. vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. 60 14. példa 20 sr. 2,3-dihidro-3,3-dimetil-2-etoxibenzofuran-5-il--N-klórmetilkarbonil-metilaminoszulfonátot feloldunk 40 sr. ciklohexanonból, 30 sr. izobutanolból, 7 mól 65 etilénoxid és 1 mól izooktilfenol 20 sr. addíciós terméké-40 45 50 55 7