171222. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidok előállítására
171222 on keverjük. Az 1. példában leírt módon feldolgozva 739 sr. (86%) 3-metil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2--dioxidot kapunk. Olvadáspontja 293—207 C°. 7. példa 125,8 sr. 4-metil-pentil-2-amidoszulfonilkloridot és 64 sr. trietilamint 20—30 C°-on keverés közben 25 perc alatt két vezetéken keresztül egyenletesen hozzáadjuk 95,3 sr. antranilsav-metilészter és 250 sr. toluol keverékéhez. A reakciókeveréket 2 óra hosszat 40 C°-on keverjük, majd részletekben hozzáadunk 270 sr. (30 s%) metanolos nátriummetilát-oldatot és két óra hosszat 60 Cc -on keverjük. Az 1. példában leírt módon feldolgozva 144 sr. (81%) 3-(4'-metil-pentil-2')-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 149—150 °C. 8. példa 35,6 sr. ciklohexilamidoszulfonilkloridot 60 sr. tokióiban 20 perc alatt 20—26 C°-on keverés közben hozzáadjuk 27,2 sr. antranilsav-metilészter, 19,2 sr. trietilamin és 100 sr. toluol keverékéhez. A reakciókeveréket egy óra hosszat 60 C°-on keverjük, majd részletekben hozzáadunk 97 sr. (30 s%) metanolos nátriummetilátoldatot, és egy óra hosszat 60 C°-on keverjük. 42,5 sr. (83%) 3-ciklohexil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 158—159 C°. 9. példa 85 sr. toluol, 45 sr. antranilsav-n-butilészter, 47 sr. tri-n-butilamin keverékéhez 40 sr. izopropilamidoszulfonilkloridot adunk, miközben a reakciókeverék hőmérséklete 25 C°-ról 45 C°-ra emelkedik. A reakciókeveréket egy óra hosszat 60 C°-on keverjük, majd hozzácsepegtetünk 100 sr. (30 s%) metanolos nátriummetilát oldatot. Egy óra alatt 60—80 C°-on a hozzáadott metanol ledesztillál. Ezután a reakciókeverékhez szobahőmérsékleten 150 sr. vizet adunk, összekeverjük és leülepedés után a fázisokat szétválasztjuk. A vizes fázist sósavval 1 pH-értékre savanyítjuk. A kivált kristályokat leszívatjuk és szárítjuk. 52,5 sr. (88%) 3-izopropil-2,l,3-5 -benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 129—131 C°. Az előző példákkal analóg módon eljárva, és kiindulási anyagként olyan II általános képletű antranil-10 sav-észtert használva, amelynek képletében R2 5—8 szénatomos cikloalkilcsoportot, előnyösen ciklopentil- vagy ciklohexilcsoportot, 7—12 szénatomos fenilalkilcsoportot, előnyösen benzilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, és ezek a csoportok adott esetben alkil-, alkoxi- vagy 15 karbalkoxicsoporttal, előnyösen metil-, metoxi- vagy karbetoxicsoporttal szubsztituáltak, állítjuk elő azonos kitermeléssel azokat az ismert I általános képletű 3--szubsztituált-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat, amelyek képletében Rx előnyösen hexilcsoportot, ciklo-20 pentilcsoportot, 2-metoxietil-csoportot, karbmetoxietilcsoportot, 3-etil-ciklohexil-csoportot vagy 2 metoxi-ciklohexil-csoportot jelent. 25 Szabadalmi igénypot Eljárás az I általános képletű 2,1,3-benzotiadiazin-4--on-2,2-dioxidok előállítására — ebben a képletben Rt 1—8 szénatomos alkil- vagy 5—8 szénatomos cikloalkil-30 csoportot jelent, és ezek a csoportok 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 2—4 szénatomos karbalkoxi-csoporttal lehetnek helyettesítve — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű antranilsav-észtert — ebben a képletben R2 1—8 szénatomos 35 alkil-, 5—8 szénatomos cikloalkil-, 7—12 szénatomos aralkil- vagy fenilcsoportot jelent és ezek a csoportok 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 2—4 szénatomos karbalkoxicsoporttal lehetnek helyettesítve — egy III általános képletű szulfamidsavhalo-40 geniddel — ebben a képletben Rj a fenti jelentésű és X halogénatomot jelent — iners szerves oldószerben tercier szerves amin, alkálifém- vagy alkáliföldfém-vegyület jelenlétében 20 és 100 C° között reagáltatunk. 1 lap rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 78.5767.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
