171207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
27 171207 28 -karbamoiloximetil-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C2g H3 1 N 3 0 8 S2 képlet alapján: számított: C: 55,89%, H: 5,19%, N: 6,98%, S: 10,66%; talált: C: 55,4 %, H: 5,5 %, N: 6,6 %, S: 10,2 %. A termék NMR-spektrumá alátámasztja a várt szerkezetet. 62. példa 7-Amino-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 456 mg R-konfigurációjú 3-(p-hidroxi-fenilszulfinil)-vajsavval reagáltatunk. Termékként 400 mg R-konfigurációjú 7-(3-[p-hidroxi-fenilszulfinil]-butiramido)-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C21 H 22 N 4 0 6 S 4 képlet alapján: számított: C: 45,47%, H: 4,00%, N: 10,10%, S: 23,12%; talált: C: 45,3 %, H: 4,1 %, N: 9,7 %, S: 22,2 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 63. példa 7-Amino-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il-tiornetil>cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 456 mg R-konfigurációjú 2-(p-hidroxi-benzilszulfinil)-propionsavval reagáltatunk. Termékként 291 mg R-konfigurációjú 7-(2-[p-hidroxi-benzilszulfinil]-propionamido)-3--(l-metil-lH-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C2 oH 2 2N 6 0 6 S3 képlet alapján: számított: C: 44,60%, H: 4,12%, N: 15,60%, S: 17,86%; talált: C: 44,3 %, H: 4,5 %, N: 14,9 %, S: 17,2 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 64. példa 7-Amino-3-karbamoiloximetil-cef-3-em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 484 mg R-konfigurációjú 3-(p-hidroxi-benzilszulfinil)-vajsavval reagáltatunk. Termékként 309 mg R-konfigurációjú 7-(3-[p-hidroxi-benzilszulfinil]-butiramido)-3-karbamoiloximetil-cef-3--em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C20 H 23 N 3 O 8 S 2 .H 2 O képlet alapján: számított: C: 46,59%, H: 4,89%, N: 8,15%, S: 12,44%; talált: C: 46,4 %, H: 4,9 %, N: 7,5 %, S: 11,1 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 65. példa 7-Amino-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 496 mg R-konfigurációjú 2-(ß-naftilszulfinil)-propionsavval reagáltatunk. Termékként 391 mg 7-(2-[ß-naftilszulfinil]-propionamido)-3-(2-metil-1,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C24 H 2 2N 4 0 5 S 4 képlet alapján: számított: C: 50,16%, H: 3,86%, N: 9,75%, S: 22,32%; talált: C: 50,5 %, H: 3,9 %, N: 9,4 %, S: 21,9 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 66. példa 7-Amino-3-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 564 mg R-konfigurációjú 2-(fenilszulfinil)-nonánkarbonsavval reagáltatunk. Termékként 341 mg R-konfigurációjú 7-(2-[fenilszulfinil]-nonánamido)-3-(2-metil-1,3,4-tiadiazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C26 H3 2 N 4 05S4 képlet alapján: számított: C: 51,29%, H: 5,30%, N: 9,20%, S: 21,07%; talált: C: 50,9 %, H: 5,5 %, N: 8,5 %, S: 21,0 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 68. példa 7-Amino-3-(l-metil-1 H-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 512 mg R-konfigurációjú 3-(p-metoxi-fenil)-propán-l-szulfinil-ecetsavval reagáltatunk. Termékként 246 mg R-konfigurációjú 7-(3-[p-metoxi-fenil]-propán- 1-szulfinil-acetamido)-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3-em-4--karbonsavat kapunk. Elemzés a C22 H 26 N 6 0 6 S 3 képlet alapján: számított: C: 42,84%, H: 4,58%, N: 13,63%, S: 16,60%; talált: C: 43,1 %, H: 4,4 %, N: 13,3 %, S: 16,1 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 67. példa 35 7-Amino-3-( 1-metil-1 H-tetrazol-5-il-tiometil)-cef-3--em-4-karbonsavat a 25. példában leírt módon 564 mg R-konfigurációjú 3-(fenilszulfinil)-nonánkarbonsavval reagáltatunk. Termékként 166 mg R-konfigurációjú 7--(3-[fenilszulfinil]-nonánamido)-3-( 1 -metil-1 H-tetrazol-40 -5-il-tiometil)-cef-3-em-4-karbonsavat kapunk. Elemzés a C25 H3 2 N 6 0 5 S 3 képlet alapján: számított: C: 50,66%, H: 5,44%, N: 14,18%, S: 16,23%; talált: C: 50,9 %, H: 5,9 %, N: 12,8 %, 45 S: 15,5 %. A termék NMR-spektruma alátámasztja a várt szerkezetet. 14
