171183. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bicikloalkánszármazékok előállítására

171183 hoz és 10 percig hidrogénezzük szobahőmérsékleten normál nyomáson. Ezt követően a katalizátort leszűrjük, a szűrletet kb. 0 C°-ra lehűtjük, 5,0 ml 1 n sósavval megsavanyítjuk és metilkloriddal extraháljuk. A metilénkloridos fázist 5 nátriumklorid-tartalmú vízzel mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. 1,02 g nyersterméket kapunk, amely gázkromatográfiás analízis szerint 70,5% transz- és 19,4% cisz-l,5-dioxo-7aß-metil-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-indán-4-karbonsavat tar- 10 talmaz. b) Az ismert eljárással: 1,04 g l,5-dioxo-7aß-metil-5,6,7,7a-tetrahidro-indan-4-karbonsavat 10,7 ml metanollal és 0,2 g 10%-os palládium-báriumszulfát-katalizátorral vegyítünk és 6 per- 15 cig hidrogénezzük 0 C°-on normál nyomáson. Ezután a katalizátort leszűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. 1,09 g nyersterméket kapunk, amely gázkromatográfiás analízis szerint 52,4% transz- és 29,1% cisz-l,5-dioxo-7aß-metil-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro- 20 -indán-4-karbonsavat tartalmaz. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás I általános képletű bicikloalkán-származékok előállítására, mely képletben n jelentése 1 vagy 2, R jelentése metil- vagy etilcsoport, X és Y együtt oxo-, 2—6 szénatomos alkiléndioxi- vagy feniléndioxicsoportot, X hidrogénatomot és Y hidroxilcsoportot, 1—6 szénatomos alkoxicsoportot vagy 1—8 szénatomos aciloxicsoportot képvisel, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben n, R, X és Y jelentése a fent megadott és M alkálifématomot jelent, vizes oldatban palládium, platina- vagy ródiumtartalmú katalizátor jelenlétében hidrogénezünk, majd a reakcióelegyet megsavanyítjuk és feldolgozzuk. (Elsőbbsége: 1974. február 25.) 2. Eljárás I általános képletű bicikloalkán-származékok előállítására, mely képletben 4. példa 26,6 g lß-(terc-butiloxi)-5-oxo-7aß-metil-5,6,7,7a-tetrahidro-indán-4-karbonsavat 150 ml bidesztillált vízzel és 100 ml 1 n nátronlúggal vegyítünk. Az oldatot 10%-os vizes ecetsavval 5,5 pH értékre állítjuk be, leszűrjük és 1000 ml-re feltöltjük. Az oldat 100 ml-ét 500 mg platinafekete jelenlétében 0 C°-on 90 percig hidrogénezzük. Az la) példában leírt módszerrel dolgozzuk fel a reakcióelegyet és 2,6 g nyersterméket kapunk, amely a gázkromatográfiás analízis szerint 97,5% transz- és 0,9% cisz-lß-(terc-butiloxi)-5-oxo-7aß-metil-3a,4,5,6,7a-hexahidro-indán-4-karbonsavat tartalmaz. n jelentése 1 vagy 2, 25 R jelentése metil- vagy etilcsoport, X és Y együtt oxo-, 2—6 szénatomos alkiléndioxi- vagy feniléndioxicsoportot, X hidrogénatomot és Y hidroxilcsoportot, 1—6 szénatomos alkoxicsoportot vagy 1—8 szénatomos aciloxicsoportot 30 képvisel, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben n, R, X és Y jelentése a fent megadott és M alkálifématomot jelent, vizes oldatban palládium vagy ródiumtartalmú katalizátor jelenlétében 35 hidrogénezünk, majd a reakcióelegyet megsavanyítjuk és feldolgozzuk. (Elsőbbsége: 1973. április 18.) Egy lap 3 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkidó igazgatója 78.5763.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 3