171179. lajstromszámú szabadalom • Új ciklopropán-karboxilátokat tartalmazó inszekticid készítmények, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására

171179 23 24 dolgozzuk fel. Az olajos permetekből 5—5 ml-t egy Campbel-féle forgóasztalon [Soap and Sanitary Chemicals, 14. kötet, 6, 119 (1938)] permetezünk, és a permetezés után a reteszt 20 másodpercen át nyitva tartjuk. Mintegy száz kifejlett házilégyből álló csoportot lefelé irányuló permetnek tesszük ki 10 percen át, majd megfigyelőkalitkába helyezzük, tápláljuk és szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Egy nap leteltével a még élő és az elpusztult egyedeket megszámoljuk az elhullási arány megállapítására. A kísérletet többször megismételjük, és a kapott eredményekből számított LD50

értékeket (a csoport felének elpusztításához szükséges halálos dózis) az alábbi III. táblázatban adjuk meg. ///. táblázat Kísérleti vegyület ID50

(mg/100 ml) 68. 400 71. 290 79. 83 102. 60 109. 34 111. 41 142. 120 143. 82 144. 29 Pyrethrin 210 1. 550 4. 140 5. 240 29. 90 126. 30 127. 25 128. 90 129. 23 130. 150 Allethrin 350 A találmány szerinti inszekticid készítmények felhasználásra kész formái közül megemlítjük az olajos permeteket, emulgálható koncentrátumokat, porkészítményeket, aeroszolokat, nedvesíthető porkészítményeket, granulátumokat, moszkitócsíkokat és hő hatására vagy hő hatása nélkül füstölgő készítményeket. Ezek a készítmények, valamint az előállításukra szolgáló módszerek szakember számára jól ismertek. A készítmények gyártásához alkalmazható, hígító hatású segédanyagok is jól ismertek, például a hagyományos pyrethroidok előállításához használt segédanyagok alkalmazhatók. Alternatív módon a felhasználásra kész forma lehet a csalétekkel összekevert, a rovar pusztulását okozó por vagy egyéb szilárd készítmény, továbbá bármely más, a kárt okozó rovar számára izgató jellegű anyag és a hatóanyag összekeverése útján kapott szilárd halmazállapotú készítmény. Továbbá az I általános képletű észterek különösen kedvező inszekticid hatást mutathatnak, ha két vagy több I általános képletű vegyületet kombinálunk. Az I általános képletű észterek inszekticid hatása tovább növelhető, ha valamely I, általános képletű hatóanyagot a pyrethoid-típusú hatóanyagokkal (például az AllethrÚMiel vagy a Pyrethrin-nel) szinergetikus hatású vegyületek közül például az a-[2-(2-butoxi-etoxi)-etoxi]-4,5-metiléndioxi-2-propil-toluollal (a továbbiakban ezt a vegyületet „Piperonyl butoxide" névvel fogjuk illetni), l,2-metiléndioxi-4-(2-oktilszulfinil-propil)-benzollal (a 5 továbbiakban ezt a vegyületet a „Sulfoxide" névvel fogjuk illetni), 4-(3,4-metiléndioxi-fenil)-5-metil-l,3-dipxánnal (a továbbiakban ezt a vegyületet a „Sulfroxane" névvel fogjuk illetni), N-2-etilhexil-biriklo[2.2.1]hepta-5-én-2,3-dikarboximiddel (továbbiakban ezt a vegyüle-10 tet az „MGK—264" rövidítéssel fogjuk illetni), oktaklórdipropil-éterrel (a továbbiakban ezt a vegyületet az „S—421" rövidítéssel fogjuk illetni) vagy az izobornil-tiocianoacetáttal (a továbbiakban ezt a vegyületet a „Thanite" névvel fogjuk illetni) kombinálva használunk. 15 Ha a találmány szerinti inszekticid kompozíciókhoz fenol-származékokat, így például BHT-t*, biszfenolszármazékokat vagy aril-aminokat, például fenil-a-naftilamint, fenil-ß-naftilamint vagy fenetidin — aceton kondenzátumokat adunk megfelelő mennyiségben, 20 akkor a készítmények hatékonysága még jobban stabilizálható. Továbbá a találmány szerinti inszekticid készítményekben az I általános képletű vegyületek használhatók más fiziológiailag aktív anyagokkal kombinálva. Ilyen 25 anyagként megemlítjük például a Pyrethrint (a morzsika növényből készült kivonat), más ismert ciklopropánkarbonsavészter-típusú inszekticid hatóanyagokat, például az Allethrint, N-(krizantémoximetil)-3,4,5,6-tetrahidroftálimidet (a továbbiakban „Tetramethrin" néven 30 említjük), a krizantémsav-5-benzil-3-furilmetilésztert (a továbbiakban „Resmethrin" néven említjük), valamint sztereoizomerjeit és optikai izomerjeit; szerves klórozott származék-típusú inszekticid hatóanyagokat, például a DDT-t, BHC-t és az úgynevezett „methoxy-35 chlor"-t; szerves foszforvegyület-típusú inszekticid hatóanyagokat, például az 0,0-dimetil-0-(3-metil-4-nitro-fenil)-foszforotioátot (a továbbiakban „Fenitrothion" néven említjük), 0,0-dimetil-0-(2,2-diklór-viriii)-foszfátot (a továbbiakban „DDVP" rövidítéssel jelöljük), 0,0-di-40 metil-0-ß-metil-4-metilmerkapto-fenil)-foszforotioatot („Baycid" márkanévvel ismert), 0,0-dietil-0-l-(2',4'-diklór-fenil)-2-klór-vinil-foszfátot („Vinyphate" márkanévvel ismert), 0,0-dimetil-5-[l,2-bisz-(etoxi-karbonil)-etil]-foszforoditioátot („Malathion" márkanévvel is-45 mert), 2-metoxi-4H-l,3,2-benzodioxafoszforin-2-szulfidot („Salithion" márkanévvel ismert), etildimetil-ditiofoszforilfenil-acetátot („Papthion" márkanévvel ismert), O,0-dimetil-(p-ciano-fenil)-tiofoszfátot („Cyanox" márkanévvel ismert), 0,0-dimetil-l-hidroxi-2,2,2-triklóretil-50 -foszfonátot („Dipterex" márkanévvel ismert) és a 2-izopropil-4-metilpirimidil-6-dietil-tiofoszfátot („Diazinon" márkanévvel ismert); a karbamát-típusú inszekticid hatóanyagokat, így például az 1-naftil-N-metil-karbamátot, 3,4-dimetil-fenil-N-metil-karbamátot, 55 3,5-dimetil-fenil-N-metil-karbamátot, 2-izopropoxi-fenil-N-metil-karbamátot („Suncide" márkanévvel ismert), és az S-metil-N-[(metil-karbamoil)-oxi]-tioacetimidátot („Lannate" márkanéven ismert); más inszekticid hatóanyagokat, így például az N'-(2-metil-4-klór-60 -fenil)-N,N-dimetil-formamidint („Galecron" márkanévvel ismert) és az l,3-bisz(karbamoil-tio-(-2-(N,N-dietil-amino)-propán-hidrokloridot („Cartap" márkanévvel ismert), valamint más típusú mezőgazdasági ,, * (azaz 4-metil-2,6-di-terc-butil-feuolt, amelyet például a Yosbitomi "-> Pharmaceutical Industries japán cég állit elő.) 12