171120. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbalkoxi-amino-5(6)-fenil-szulfoniloxi-benzimidazol származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó anthelmintikus gyógyászati készítmények előállítására

9 171120 10 A csapadékot leszívatjuk, metanollal jól kimossuk, végül vízzel utánamossuk. Tisztítás céljából a nyersterméket jégecet-metanol elegyéből kétszer átkristályosítjuk. A hozam 9,6 g tiszta 2-karbometoxiamino-5(6)-fenilszulfoniloxi-benzimidazol, a 5 termék bomláspontja 242 C°. A kiindulóanyagként használt benzolszulfonsav-3,4-diaminofenilésztert úgy állítjuk elő, hogy 17,5 g benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilésztert 200 ml dimetilformamidban specifikus nikkel kata- 10 lizátorral (ún. Ruhr-katalizátor) szobahőmérsékleten 50 atmoszféra túlnyomáson hidrogénezünk. Ezután a katalizátort kiszűrjük, az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradék benzonszulfonsav-3,4-diaminofenilésztert további tisztítás nélkül közvet- 15 lenül felhasználhatjuk a gyűrűzáráshoz. A benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészter előállítása céljából 15,4 g 3-nitro-4-aminofenolt 100 ml acetonban 14 ml trietilaminnal elkeverjük 20 és keverés közben 20C°-t meg nem haladó belső hőmérsékleten jégfürdő alkalmazásával 30 ml acetonban feloldott 17,6 g benzolszulfonsavkloridot hozzácsepegtetünk. A reakcióelegyet még 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, a kivált tri- 25 etilamin-hidrokloridot leszívatjuk, a szűrletet szárazra pároljuk. A maradékot 50 ml metanollal elkeverjük és leszívatjuk. Metanolos mosás és szárítás után 18,2 g benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészter válik ki, amelynek olvadáspontja 140 C°. 30 Az előbbiekkel anáóg módon állítjuk elő a megfelelően módosított kiindulóanyagok alkalmazásával a következő vegyületeket: 2) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 3) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 4) Kiindulóanyag Köztitermék: Végtermék: 16 g 4-klór-benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészter (olvadáspont 137 C°) 4-klór-benzolszulfonsav-3,4--diamino-fenilészter 14 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(4-klór-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 230 C° (bomlik) 69 g 3-klór-benzolszulfonsav-3--nitro-4-amino-fenilészter (olvadáspont 154 C°) 3-klór-benzolszulfonsav-3,4--diamino-fenilészter 49 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(3-klór-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 250 C° (bomlik) 67 g 3,5-diklór-benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészter (olvadáspont 170 C°), 3,5-diklór-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 45 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(3,5-diklór-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 280 C° (bomlik) 35 40 45 5) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 6) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 7) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 8) Kiindulóanyag: Köztitermék: Végtermék: 9) Kiindulóanyag: Köztitermék: 50 Végtermék: 55 10) Kiindulóanyag: 60 65 Köztitermék: Végtermék: 48 g 3-bróm-benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészter (olvadáspont 158 C°) 3-bróm-benzolszulfonsav-3,4--diamino-fenilészter 34 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(3-bróm-fenüszulfoniloxO-benzimidazol, olvadáspont 242 C° (bomlik) 17 g 4-metil-benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenüészter (olvadáspont 149 C°) 4-metil-benzolszulfonsav-3,4--diamino-fenilészter 17 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(4-metil-fenilszulforiiloxi)-benzimidazol, olvadáspont 237 C° (bomlik) 39 g 3-metil-benzolszulfonsav-3-nitro-4-amino-fenilészter (olvadáspont 142 C°) 3-metil-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 30 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(3-metü-fenilszulfonilóxi)-benzimidazol, olvadáspont 250 C° (bomlik) 52 g 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3-nitro-4--amino-fenilészter (olvadáspont 131 C°) 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 35 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 215 C° (bomlik) 40 g 3,4-diklór-benzolszulfonsav-3-nitro4--amino-fenilészter (olvadáspont 149 C°) 3,4-diklór-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 33 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(3,4-diklór-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 255 C° (bomlik) 19 g 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3-nitro-4--amino-fenilészter (olvadáspont 131 C°) 3-trifluormetil-benzolszulfonsav-3,4-diamino-fenilészter 15 g 2-karbometoxiamino-5(6)-3( 3-trifluormetil-fenü-izulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspont 227 C° (bomlik) 5