171120. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbalkoxi-amino-5(6)-fenil-szulfoniloxi-benzimidazol származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó anthelmintikus gyógyászati készítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. VIII. 27. (HO-1830) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. VIII. 28. (P 24 41 201.9) Közzététel napja: 1977. VI. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. 171120 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/32 Feltalálók: dr. Loewe Heinz vegyész, Kelkheim/Taunus, Urbanietz Josef vegyészlaboráns, Schwalbach/Taunus, dr. Düwel Dieter parazitológus, Hofheim/Taunus, dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Niederjosbach/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt|Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-karbalkoxiamino-5(6)-fenil-szulfoniloxibenzimidazol-származékok és ilyfen vegyületeket tartalmazó anthelmintikus gyógyászati készítmények előállítására 1 2 Az 5(6)-helyzetben alkil-, acil-, fenoxi- és feniltio-csoportot tartalmazó 2-karbalkoxi-amino-benzimidazolil-származékok anthelmintikus szerként váltak ismeretessé az alábbi szakirodalmi forrásokból: Actor, P. és munkatársai: Nature 215, 321 (1967), 5 2 029 637, 2 164 690 és 2 363 348 számú közrebocsátott Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi bejelentések. A találmány az 1) általános képletű anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-5(6)-fenilszulfonil- 10 oxi-benzimidazolok előállítására vonatkozik, amelyekben az egyes szubsztituensek jelentése a következő: Rí 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 és R 3 mindenkor egymástól függetlenül hidro- 15 génatom, halogénatom, trifluormetil-csoport, metilcsoport, vagy ciano-csoport. Rí, R2 és R 3 szubsztituenseknél az alkilcsoportok a következők: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szekunder-butil- vagy tercier- 20 -butil-csoport. R2 és R 3 szubsztituenseknél alkoxicsoportként a metoxi-, etoxí-, propoxi-, izopropoxi- és butoxicsoport jön számításba. Ha R2 és R 3 szubsztituens halogénatom, akkor egy fluor-, 25 klór-, bróm- vagy jódatom lehet. R2 és R3 szubsztituenseknél karbalkoxi-csoportként a következőket említjük: karbometoxi", karbetoxi-, karbopropoxi- vagy karbobutoxi-csoport. 30 Különösen előnyösek azok az 1) általános képletű vegyületek, ahol Rt metil-, etil-, propil- vagy butilcsoport, R2 hidrogénatom vagy klóratom, R 3 hidrogénatom, klóratom vagy trifluormetil-csoport. A találmány szerinti eljárás az 1) általános képletű 2-karbalkoxi-amino-5(6)-fenilszulfoniloxi-benzimidazolok előállítására -ahol Rh R 2 és R 3 jelentése a fenti - azzal jellemezhető, hogy egy 2) általános képletű fenilén-diamin-származékot — ahol R2 és R3 jelentése a fenti — a) egy 3) általános képletű S-metil-tiokarbamid-karbonsav-alkilészterrel - ahol RÍ jelentése a fenti - vagy b) egy 4) általános képletű ciánamid-karbonsavészterrel - ahol R, jelentése a fenti - mindenkor 1-6. előnyösen 2-5 közötti pH-tartományban kondenzáljuk, vagy c) egy 5) általános képletű N-diklórmetilén-karbamidsav-észterrel - ahol Rt szubsztituens jelentése a fenti - előnyösen —10 és -t-40 C° közötti hőmérsékleten egy bázis jelenlétében reagáltatjuk, vagy d) egy 6) általános képletű bisz-alkil- vagy bisz-aril-tio-metilén-amino-hangyasavészterrel — ahol Rt szubsztituens jelentése a fenti, R4 és R 5 azonos vagy különböző, éspedig 1—4 szénatomos alkilcsoport, 3—5 szénatomos alkenilcsoport, ciklohexil-csoport, adott esetben helyettesített 7) általános képletű fenil- vagy 8) általános képletű benzil-cso-171120
