171036. lajstromszámú szabadalom • Tiadiazol-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid kompoziciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
23 171036 24 Vegyület Pusztulási hányados Pusztulási hányados 5 000 ppm 500 ppm hatóanyag koncentráció mellet hatóanyag koncentráció mellett A B C D A B C D 50 A ppm D 4 óra 100 100 100 99 100 100 25 0 0 0 24 óra 100 100 100 100 100 100 82 0 41 0 5 nap 100 100 100 100 100 100 100 26 64 0 VI. kísérlet ii X iele ntése oxieénatoi n. kén; atom. \ ^asv -Nfl-3 Csótányon végzett kísérletek A vizsgálatokat a kísérleti rész E) pontjában ismertetett módon végeztük. Az alábbi eredmé- 20 nyéket kaptuk: Pusztulási hányados 5 000 ppm 1 250 ppm hatóanyag koncentráció mellett Vegyület A B D B D 24 óra 100 100 100 100 100 0 48 óra 100 100 100 100 100 25 5 nap 100 100 100 100 100 30 3-(dietoxitiofoszforiloxi)-5-(p-klór-benziltio)-1,2,4-tiadiazol Atlox 4 851 Xylol Szabadalmi igénypontok: 76% 3% 21% R jelentése 1—3 szénatomos alkil-csoport, W jelentése oxigénatom vagy kénatom, 25 30 35 A fenti összehasonlító vizsgálatok eredményeiből egyértelműen kitűnik, hogy a találmány szerinti kompozíció hatóanyagai kis koncentrációban jóval erősebb inszekticid hatást mutatnának, mint a korábban ismert hasonló szerkezetű vegyületek. 40 20. példa Inszekticid kompozíció 45 Inszekticid kompozíciót készítünk az alábbi összetétellel. 50 55 1. Inszekticid vagy nematocid kompozíció, azzal jellemezve, hogy a szokásos hordozóanyagok és segédanyagok mellett r. hatóanyagként 10-80% 60 mennyiségben legalább egy (I) általános képletű tiadiazol-származékot — ahol 65 szénatomos alkil)-csoport, n értéke 1, 2, 3 vagy 4, és R'jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkenil-csoport vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1—3 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport — tartalmaz. 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy olyan (I) általános képletű tiadiazol-származékot tartalmaz, ahol R jelentése etil- vagy metil-csoport, X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -N(CH3)-csoport, n értéke 1 vagy 2, R' jelentése hidrogénatom, p-klór-fenil-csoport, fenil-csoport, vinil-csoport, p-tolil-csoport vagy o,p-diklór-fenil-csoport, és W jelentése az 1. igénypontban megadott. 3. Eljárás az 1. igénypont szerinti kompozíció hatóanyagát képező (I) általános képletű tiadiazol-származékok előállítására - ahol R jelentése 1—3 szénatomos alkil-csoport, Wjelentése oxigénatom vagy kénatom. X jelentése oxigénatom, kénatom vagy -N(l-3 szénatomos alkil)-csoport, n értéke 1, 2, 3 vagy 4, és R'jelentése hidrogénatom, 2-4 szénatomos alkenil-csoport vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1-3 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált fenil-csoport -, azzal jellemezve, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet - ahol R\ X, és n jelentése a fenti, A ciano- vagy alkoxikarbonil-csoportot jelent, és M jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom -, A = ciano-csoport jelentése esetén egy peroxid jelenlétében, lúgos közegben, illetve A = alkoxikarbonil-csoport jelentése esetén ammónia és alkálifém-hipohalogenit jelenlétében, lúgos közegben gyűrűzárásnak vetünk alá, és a kapott (II) általános képletű vegyületet — ahol R', X és n jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű vegyülettel - ahol R és W jelentése a fenti és Y halogénatomot jelent - egy bázis jelenlétében kondenzáltatjuk. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (IV) általános képlstű vegyyletkből indulunk ki, ahol n értéke 1 vagy 2, X jelentése oxigénatom, kénatom vagy 12
