170983. lajstromszámú szabadalom • 5-homotiokromanil- (di- tiofoszfor- (foszfon)-savésztereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 13. (HO-1705) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. VIII. 14. (P 23 41 022.2) Közzététel napja: 1977. V. 28. Megjelent: 1978. V. 31. 170983 Nemzetközi osztályozás: C07F 9/09, 9/40, C 07 D 337/08, A01N 9/36 Feltalálók: dr. Hörlein Gerhard vegyész, Frankfurt/Main, dr. Salbeck Gerhard vegyész, Kelkheim/Taunus, dr. Emmel Ludwig biológus, Bergen-Enkheim, dr. Boriin Werner állatorvos, Kelkheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság 5-homotiokromanil-(di)-tíofoszfor-(foszfon)-savésztereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány az I általános képletű 5-homotiokromanil-(di)-tiofoszfor-(foszfón)-savésztereketahol R! 1-4 szénatomos alkil- és 1-4 szénatomos alkoxicsoport, R2 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, X oxigénatom vagy kénatom -hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek és ezek előállítására vonatkozik. A találmány szerinti I általános képletű vegyületek előállítására irányuló eljárás azzal jellemezhető, hogy egy II általános képletű homotiokromanil vegyületet — ahol R3 szubsztituens jelentése a fenti - egy III általános képletű foszforvegyülettel- ahol R, és R5 halogénatom, főként klór- vagy brómatom, a másik szubsztituens SY-csoport, amelyben Y hidrogénatom vagy egy fémkation — adott esetben egy savkötőanyag jelenlétében reagáltatunk. a) R5 szubsztituensként SY-csoportot tartalmazó III általános képletű foszforvegyületek R4 szubsztituensként halogénatomot tartalmazó II általános képletű halogén-homotiokrománokkal különösebb nehézség nélkül reagálnak, mimellett 0 és 120, előnyösen +10 és +80 C° közötti hőmérsékletet alkalmazunk. Célszerű az, ha a találmány szerinti eljárást a reakciópartnerekkel szemben közömbös oldószer vagy hígítószer jelenlétében hajtjuk végre. Ilyen oldószerként vagy hígítószerként elsősorban a következők jönnek számításba: rövidszénláncú alifás 5 ketonok, így aceton vagy metiletilketon, alkanolok, így metanol, etanol vagy izopropanol, észterek, így etilacetát, nitrilek, N-alkilezett savamidok, így dimetilformamid, éterek, így dioxán, glikoldimetiléter vagy tetrahidrofurán, klórozott szénhidrogének, így 10 kloroform vagy széntetraklorid, végül víz, valamint a felsorolt oldószerek elegye. A reakció úgy megy végbe, hogy a homotiokromanil-vegyület halogénatomja kicserélődik. Ebből a célból a reakciót savkötőanyag hozzáadásával vagy a foszforvegyület sóinak, főként alkálifém és ammóniumsók segítségével végezzük. Savkötőanyagként az alkálifémhidroxidok és alkálifémkarbonátok előnyösek, felhasználhatók azonban tercier nitrogénbázisok, így a piridin vagy a trietilamin is. A II általános képletű 5-halogén-homotiokrománok és előállításuk a szakirodalomból részben ismeretes (Collect, czechoslov. chem. Commun. 33 (12) 4 315 /1968/) vagy analóg eljárásokkal előállíthatók. A III általános képletű SY-csoportot tartalmazó vegyületek ismeretesek és szokásos módszerekkel könnyen hozzáférhetők. b) A reakciót megfordítva akként is végezhetjük, hogy R4 szubsztituensként SY-csoportot tartalmazó 30 II általános képletű 5-merkapto-homotiokromá-15 20 25 170983
