170949. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 170949 fifÉf*. Nemzetközi osztályozás: f||f Bejelentés napja: 1974. XI. 20. (Cl—1518) A01N 9/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. V. 28. Megjelent: 1978. IV. 29. Feltalálók: dr. Pfliegel Tódor vegyész 30%, Bitter István vegyészmérnök 20%, Jászay Zsuzsa vegyészmérnök 20%, Radvány Béláné kertészmérnök 15%, Budapest, dr. Ferenczy Lajos biológus 15%, Szeged Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára R.T., Budapest Fungicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására 1 10 15 Találmányunk tárgya új biológiailag aktív T-(policiklikus-9-karbonil)-4-fenilszemikarbazid származékok előállítására. Találmányunk egyrészt fungicid készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyagként valamely (I) általános képletű vegyületet - mely képletben X jelentése oxigén, kén, • vagy vegyértékvonal — ás iners, ilyen célra használatos szilárd vagy folyékony hígító- vagy hordozóanyagot tartalmaznak. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek jelentős fungicid hatással rendelkeznek különösen hatásosnak bizonyultak Phytophthora infestans de Bary-val szemben. A találmányunk szerinti fungicid szer az (I) általános képletű hatóanyagot, előnyösen 0,5—70% koncentrációban tartalmazza. Találmányunk tárgya továbbá eljárás a fungicid 20 szer hatóanyagát képező (I) általános képletű vegyületek előállítására, oly módon, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet, ahol X jelentése a fent megadott, szénsavszárma- 25 zékkal, előnyösen fenilizocianáttal, vagy fenil-karbamoilkloriddal vagy (III) általános képletű feniluretánnal reagáltatjuk, ahol R jelentése alkil, aril vagy aralkilcsoport, vagy anilinnel és foszgénnel reagáltatjuk, vagy 30 b) valamely (IV) általános képletű vegyületet, mely képletben X jelentése a fent megadott és Y jelentése halogénatom, 4-fenilszemikarbaziddal reagáltatjuk. A találmányunk szerinti eljárás előnyös foganatosítási módja szerint a (II) általános képletű vegyületek és izocianátok reakciójánál a (II) általános képletű vegyületeknek előnyösen valamely szerves közömbös oldószerben, mint dioxánban, benzolban vagy toluolban melegen készült oldatához a megfelelő izocianátot kis feleslegben hozzácsepegtetjük, majd az elegyet néhány óráig forraljuk. A (II) általános képletű vegyületek és a megfelelő karbamoilklorid reakciójánál a (II) általános képletű vegyületeket előnyösen valamely szerves közömbös oldószerben, mint dioxánban, benzolban vagy toulolban oldjuk. Az oldathoz sztöchiometrikus mennyiségben adjuk a fenükarbamoilkloridot, majd a savmegkötőszert, előnyösen tercier amint vagy alkálikarbonátot. Az elegyet néhány órán át gyengén melegítjük, a melléktermékként keletkező hidrokloridot vízzel kimossuk. Tercier aminként előnyösen trietilamint vagy piridint ákalmazunk. A (II) általános képletű vegyületek és a megfelelő N-feniluretán reakciójánál a (II) általános képletű vegyületeket valamely magas forráspontú oldószerben, előnyösen dimetilformamidban oldjuk. A (III) általános képletű feniluretánt kis felesleg-170949