170942. lajstromszámú szabadalom • Karbamoilimidazol-származékot tartalmazó rovarirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 170942 6 A szilárd granulátumban a találmány szerinti vegyület a szóróporokban használható hígítókkal van együtt, és a keveréket ismert módon granuláljuk. Vagy a granulátum a hatóanyagot előzetesen granulált hígítón, például fullerföldön, attapulgiton 5 vagy szemcsés alakban levő mészkőn adszorbeálva tartalmazza. A kártevők elleni közvetlen alkalmazásra szánt készítményben a hatóanyag koncentrációja általában 0,001 s% és 10 s%, főképp 0,005 és 5 s% 10 között van. A törzskeverékben a hatóanyag koncentrációja tág határok között változhat, és például 5-95 s% lehet. A kártevők elleni küzdelemben a hatóanyagot a fent leírt készítmények alakjában lehet alkalmazni. 15 Gyakran a közvetlen kezelés, például a rovarok által megtámadott növények permetezése, porolása vagy füstölése bizonyul előnyös módszernek. Vagy a hatóanyagot granulátumként szórjuk a talajra, vagy a növény gyökereinek öntözésével visszük be 20 a növényeket tápláló talajba. Ilyen esetekben a növény gyökerei abszorbeálják a hatóanyagot, és a hatóanyag így véd rovarok ellen. A hatóanyag talajban való alkalmazásakor előnyös azt 0,005-10 kg/hektár, különösen 0,01-5 kg/hektár 25 mennyiségben a talajba juttatni. A találmány szerinti vegyületeket sokféle növénynek, többek között dísznövényeknek, például rózsáknak, haszonnövényeknek, például gyümölcsfáknak, zöldségféléknek, burgonyának, komlónak, cukorrépának, 30 gyapotnak, rizsnek, kukoricának és dohánynak levéltetű elleni védelmére használhatjuk. A találmány szerinti vegyületek előállítására egy II általános képletű imidazolt — ebben a képletben R3 és R 4 a már megadott jelentésűek - egy 35 Z-CXNR'R2 általános képletű karbamoil-halogeniddel vagy tiokarbamoilhalogeniddel reagáltatunk ebben a képletben R1 , R 2 és X a már megadott jelentésűek, és Z halogénatomot, például klór- vagy brómatomot jelent -. A reakciót legalkalmasabban 40 olyan iners szerves folyadékban hajtjuk végre, amelyben mindkét reagáló vegyület oldódik. A reakciót előnyösen egy alkalmas bázis, például tercier amin, többek között trietilamin, piridin vagy alkálifémkarbonát jelenlétében végezzük úgy, hogy 45 az a reakcióban keletkezett hidrogénhalogenidet megkösse. Vagy az imidazolt a Z-CXNR'R2 általános képletű halogeniddel való reakciója előtt egy alkálifémhidriddel, például nátriumhidriddél reagáltatjuk N-alkálifémszármazék keletkezése közben. 50 Ha ilyen módon állítjuk elő a kívánt vegyületeket, akkor a reakciót előnyösen 0 és 120 C° közötti, például 50 és 95 C° közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A találmány szerinti vegyületek sóit könnyen előállíthatjuk az így kapott termék ismert 55 módon savval való reagáltatásával. Azok a II általános képletű vegyületek, amelyek képletében R3 adott esetben szubsztituált alkiltio-, alkeniltio-, aralkiltio-csoportot és R4 cikloalkiltiocsoportot vagy egynél több szénatomot tartalmazó 60 alkilcsoportot jelent, újak. Azokat a II általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R3 adott esetben szubsztituált alkiltio-, alkeniltio- vagy aralkiltio-csoportot jelent, úgy állíthatjuk elő, hogy például egy alkálifém- 65 tiocianátot egy III általános képletű aminometilketonnal reagáltatunk, mire IV általános képletű tiol keletkezik, ezt azután jól ismert módszerek alkalmazásával II általános képletű vegyület keletkezése közben alkilezhetjük, alkenüezhetjük vagy aralkilezhetjük. Vagy azokat a II általános képletű vegyületeket, amely képletében R3 adott esetben szubsztituált alkiltio-, alkeniltio- vagy aralkiltio-csoportot jelent, úgy is előállíthatjuk, hogy egy R4 COCH 2 Z általános képletű a-halogénketont -ebben a képletben Z halogénatomot jelent — egy bázis jelenlétében egy _H2 N-C=NH 2 J általános képletű S-alkilizotiourónium-sóval reagáltatunk — ebben a képletben R3 a közvetlenül megelőzőkben megadott jelentésű, és A alkalmas aniont, például szulfátiont vagy halogéniont jelent . A Z-CXNR'R2 általános képletű karbamoilvagy tiokarbamoilhalogenideket — ebben a képletben Z halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent - úgy állíthatjuk elő, hogy egy R'R2 NH általános képletű szekunder amint CXZ2 általános képletű karbonil- vagy tiokarbonilhalogeniddel ismert módon reagáltatunk. A találmány szerinti vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy egy V általános képletű karbamoilvagy tiokarbamoilhalogenidet - ebben a képletben R3, R 4 és X a fenti jelentésűek, és Z halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent,- egy R1 R 2 NH általános képletű szekunder aminnal reagáltatunk - ebben a képletben R1 és R 2 a fenti jelentésűek-. Az V általános képletű vegyületet egy II általános képletű imidazolnak egy CXZ2 általános képletű karbamoil- vagy tiokarbamoilhalogeniddel való reagáltatásával — ebben a képletben Z halogénatomot jelent -- állíthatjuk elő. A találmány szerinti vegyületek előállításának egy további módszere abból áll, hogy egy VI általános képletű karbonil- vagy tiokarbonil-bisz•imidazolt — ebben a képletben R3, R 4 és X a fenti jelentésűek- egy R'R2NH általános képletű szekunder aminnal — ebben a képletben R1 és R 2 a fenti jelentésűek- reagáltatunk. A VI általános képletű vegyületet úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű imidazolt 0,5 mól CXZ2 általános képletű karbamoil- vagy tiokarbamoilhalogeniddel reagáltatunk- az utóbbi képletben Z halogénatomot jelent -. Megjegyzendő, hogy az I általános képletű vegyületek előállítására fent leírt reakciók a két izomer termékből az egyiket vagy mindkettőt adják, attól függően hogy az imidazolgyűrű melyik nitrogénatomján van szubsztituálva (a II általános képletű imidazolmolekula szabad hidrogénatomja a gyűrű bármelyik nitrogénatomjához kapcsolódhat). A találmány szerinti vegyületeket célszerűen l-(N,N-diszubsztituált-karbamoil- vagy -tiokarbamoil)-2-R3-4(5)-R 4 -imidazoloknak nevezhetjük, és ez az elnevezés a mindkét izomer alakot felölelő I általános képletnek felel meg. Jelenlegi ismereteink 3
