170942. lajstromszámú szabadalom • Karbamoilimidazol-származékot tartalmazó rovarirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 170942 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG Nemzetközi osztályozás: MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG Bejelentés napja: 1974. XI. 18. (BO-1523) A 01 N 9/00, C07D 233/00 jiMÉ^ Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973. XI. 19.(53621/73) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. V. 28. Megjelent: 1978. IV. 29. Feltalálók: Baker Maurice William vegyész, Kerry John Cecil vegyész, Közlik Antonin vegyész, Marshall John Ray vegyész, Nichol Kenneth John vegyész, Weighton David Michael vegyész, Nottingham, Nagy-Britannia Tulajdonos: The Boots Company Limited, Nottingham, Nagy-Britannia Karbamoilimidazol-származékot tartalmazó rovarirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként I általános képletű új szubsztituált 1-karbamoil-imidazolokat vagy savaddíciós sóikat tartalmazó kártevőirtószerekre és a hatóanyagok előállítására vonatkozik. A 3 374 241 számú Amerikai Egyesült Államok- 5 béli szabadalmi leírás számos karbamoilszármazékot, például karbamoilimidazol-származékokat ismertet, amelyeket laktámok polimerizációjához katalizátorként használnak. A 72 43536 számú francia szabadalmi leírás hasonló szerkezetű karbamoil- 10 imidazol vegyületeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerekre vonatkozik. Ezek a vegyületek azonban kevésbé hatásosak és melegvérűekre viszonylag toxikusnak bizonyultak. Az I általános képletben 15 X oxigénatomot, R1 és R 2 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek vagy R1 ésR 2 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kap- 20 csolódnak, morfolino-, 1-pirrolidinil- vagy piperidino-csoportot alkotnak, R3 adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-, 2—4 szénatomos alkeniloxi-, di-( 1 —4 szénatomos)-alkilamino-, 2-5 szénatomos alk- 25 oxikarbonil- vagy 1-4 szénatomos alkiltiocsoporttal szubsztituált 1—6 szénatomos alkiltiocsoportot, adott esetben halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 2—5 szén- 30 atomos alkeniltiocsoportot vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos)-alkiltio-csoportot, és R4 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent. Az R1 , R 2 és R 3 által képviselt alkilcsoportok vagy más csoportok alkilrészei előnyösen 1-4 szénatomot tartalmaznak. Az alkilcsoportok közül legelőnyösebb a metilcsoport. A heterociklusos csoport legelőnyösebben morfolinocsoport lehet. Előnyös vegyületcsoportok azok, arrielyekben mind R1 , mind R 2 metilcsoportot jelentenek, R 1 metilcsoportot és R2 metil-, etil-, vagy propücsoportot jelent, és R1 és R 2 azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, morfolinocsoportot alkotnak. IIa R 3 alkiltiocsoportot jelent, akkor az előnyösen 1—4 szénatomot tartalmaz, és a metütio- és etiltiocsoportok különösen előnyösek. Különösen előnyös, ha a szubsztituált alkiltiocsoportot képviselő R3 metoximetiltio-, etoxikarbonilmetiltio-, metiltiometiltio-, viniloxietiltio- és dimetilaminoetiltio-csoportot jelent. Ha R3 alkeniltio-csoportot jelent, akkor az előnyösen 2—4 szénatomot tartalmazhat. Előnyös l70942
