170937. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-triezoliltiono-foszfor(foszfon)- savészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG WafcsiPmßPir^ft^F^ISte 1¥II LEÍRÁS 170937 jjjbk Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1975.1. 24. (BA-3193) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974.1.26. (P 24 03 711.4) AOIN 9/36, C07F 9/16, C07F 9/40 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. V. 28. Megjelent: 1978. IV. 29. V;; ; ; -:; ÍÍ Feltalálók: Prof. dr. Hoffmann Hellmut vegyész, Wuppertal, dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható Otriazoliltionofoszfor(foszfon)savészterek előállítására 1 A találmány inszekticid és akaricid szerekre, valamint ezek hatóanyagaként alkalmazható új 0-triazolil-tionofoszfor(foszfon)savészterek előállítására vonatkozik. Ismert, hogy a pirazolo-tionofoszforsavészterek, így az 0,0-dietil- illetve 0,0-dimetil-0-(3-metil-pirazol-5-il)-tionofoszforsavészter, valamint triazolo•tiono foszforsavészterek, így az 0,0-dimetil- illetve 0,0-dietil-0-(l-metil-5-metümerkapto-l,2,4-triazol-3-il)- illetve 0,0-dimetil-0-(l-etil-5-metilmerkapto-1,2,4-triazol-3-il)-tionofoszforsavészter inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd a 2 754 244 számú Amerikai Egyesült ÁHamok-beli szabadalmi leírást és. a 2 259 960 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratot). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű O-triazolil-tionofoszforsavészterek - ahol 10 15 R 16 szénatomos alkilcsoportot, R' 1-6 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, és 20 R" 1 4 szénatomos ciánoalkilcsoportot jelent, kitűnő inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános 25 képletű 0-triazolil-tionofoszfor(foszfon)savésztereket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű tionofoszfor-(foszfon)savdiészter-halogeni- -det ahol R és R' jelentése a fenti és Hal halogén-, előnyösen klóratomot jelent- valamely 30 (III) általános képletű hidroxitriazöl-származékkal - ahol R" jelentése a fenti - valamilyen savmegkötőszer jelenlétében, vagy a (III) általános képletű hidroxitriazolt alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsója alakjában alkalmazva reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerint előállítható (I) általános képletű O-triazolil-tionofoszfor(foszfon)savészterek inszekticid és akaricid hatása jelentősen nagyobb, mint az analóg szerkezetű és hasonló hatású ismert vegyületeké. A találmány szerinti vegyületek nemcsak növényeket károsító rovarok és atkák ellen, hanem az állatgyógyászat területén ektoparaziták, így élősdi légylárvák ellen is jó hatást mutatnak. A találmány szerinti vegyületek tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként 0,0-dimetil-tionofoszforsavdiészter-kloridot és l-fenil-3-hidroxi-5-ciánometilmerkapto-1,2,4-triazolt alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható kiindulási anyagokat a (II) és (III) általános képlet egyértelműen meghatározza. A (II) és (III) általános képletben R előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos, főleg 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R' előnyösen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos, főleg 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, és 170937
