170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására
170909 19 20 és a kivált sárga csapadékot leszívatjuk. Olvadáspontja metanolból átkristályosítva 197-199°. Kitermelés 1,8 g (39,4%). 5 47. példa 2-[2-Metoxi-4-(2-etiltio-etoxi)-fenil]lH-imidázo[4,5-b]-piridin-hidroklorid 10 Készül a 46. példával analóg módon 4-(2-etiltio-etoxi)-2-metoxi-tiobenzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinből. A végtermék tisztítását kovasavgélen kromatografálással végezzük, és a hidroklo- 15 ridot a bázis acetonban való oldásával és éteres sósav feleslegének hozzáadásával választjuk le. Olvadáspontja 195-196°. 20 48. példa 2-[2-Metoxi-4-(3-metiltio-propoxi)-fenil]-1 H-imidazo[4,5-b]-piridin-hidroklorid 25 Készül a 46. példával analóg módon 4-(3-metiltio-propoxi)-2-metoxi-tiobenzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinböl. Olvadáspontja bomlás közben 189-191°. 30 49. példa 35 2-[2-Metoxi-4-(3-etiltio-propoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]-piridin-hidroklorid Készül a 46. példával analóg módon 4-(3-etiltio-propoxi)-2-metoxi-tiobenzoesav-morfolidból és 40 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja bomlás közben 183-185°. 45 50. példa 2-[2-(2-Metiltio-etoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]-piridin-hidroklorid 50 Készül a 46. példával analóg módon 2-(2-metiltio-etoxi)-4-metoxi-tiobenzoesav-morfolidból és 2,3--diamino-piridinből. Olvadáspontja bomlás közben 204-206°. 55 51. példa 2-[2-(2-Etiltio-etoxi)-4-metoxi-fenil]- 60 -lH-imidazo[4,5-b]-piridin-hidroklorid Készül a 46. példával analóg módon 2-(2-etiltio-etoxi)-4-metoxi-tiobenzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 193-195°. 65 52. példa 2-[2-(3-Metiltio-propoxi)-4-metoxi-fenil]-1 H-imidazo[4,5-b]-piridin-hidroklorid Készül a 46. példával analóg módon 2-(3-metiltio-propoxi)-4-metoxi-tiobenzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 191 — 193°. 53. példa 2-[2-(3őetiltio-propoxi)-4-metoxi-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridih-hidroklorid Készül a 46. példával analóg módon 2-(3-etiltio-propoxi)-4-metoxi-tiobenzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 187-189°. 54. példa 2-(2,3,4-Trimetoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2,3,4-trime to xi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból (op. 147—150°) és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja bomlás közben 231-233°. 55. példa 2-(2-Metoxi-3,4-metiléndioxi-fenil)-l H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-metoxi-3,4-metilén-dioxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból (op. 109-111°) és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 266-268°. 56. példa 2-(2,4-Dimetoxi-3-hidroxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinhidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2,4-dimetoxi-3-hidroxi-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 115—118°. 57. példa 2-(2-Metoxi-4-klór-fenil)-1H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-metoxi-4-klór-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból és 2,8 -diamino-piridinből. Olvadáspontja 302—305°. 10