170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

41 170909 42 163. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil>3-[3,4-dimetoxi-fenil)-etil]-3H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 5 Készül a 118. példával analóg módon 3-amino- 2 - [ 2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etilamino]-piridinből és 2,4-dimetoxi-benzoesavból. A hidrokloridot éterből leválasztjuk. Olvadáspontja 195°. 10 164. példa 15 2<2-Fluor-5-metütio-fenil)-lH-imidazo[ 5,4-b Jpiridin Készül a 118. példával analóg módon 2,3-diamino-piridinből és 2-fluor-5-metiltio-benzoesavból. 20 Olvadáspontja 195°. 165. példa 25 2-(2-Fluor-5-metilszulfínil-fenil> 1H-imidazo[4,5-b]piridin Készül 2-(2-fluor-5-metiltio-fenil)-lH-imidazo- 30 [4,5-b]-piridinből hidrogénperoxiddal jégecetben szobahőmérsékleten történő oxidációval. A terméket kovasavgélen oszlopkromatografálva kloroform és metanol 19 :1 arányú elegyével tisztítjuk. Olvadáspontja 190-192°. Kitermelés 0,3 g (81,5%). 35 166. példa 2-(2-Fluor-5-metilszulfonil-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 165. példával analóg módon 2-(2-fluor-5-metiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridinből 40°-on. Olvadáspontja 242°. 167. példa 50 2-(3,4-Dimetoxi-fenil)-3-(3-morfolino-propil)-3H-imidazo[4,5-b}piridin-dihidroklorid a)N-(2-Klór-3-piridil)-N'-(3-morfolino- 5S -propil)-3,4-dimetoxi-benzamidin 4,9 g N-(3-morfolino-propil)-3,4-dimetoxi-benzamidot és 2,04 g 2-klór-3-amino-piridint 85 ml fősz- 60 foroxikloridban 2 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. A foszforoxiklorid ledesztillálása után a reakciókeveréket vízbe öntjük, meglúgosítjuk, és etilacetáttal extraháljuk. Bepárlás után a terméket viszkózus olaj alakjában kapjuk. Kitermelés 5,2 g. 65 b)2<3,4-Dimetoxi-fenil)-3<3-morfolino-propil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-dihidriklorid 5,2 g N-(2-klór-3-piridil)-N'-(3-morfolino-propil)-3,4-dimetoxi-benzamidint és 1,5 g nátriumhldridet (80%-os szuszpenzió olajban) 100 ml dimetilformamidban 2 óra hosszat 120°-on melegítünk. A dihidrokloridot éterből sósavval leválasztjuk, és etanol és ciklohexán elegyéből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 180°. Kitermelés 1,4 g (24,8%). 168. példa 2-(4-Metoxi-fenil)-3-(3-morfolino-propil)-3H-imidazo[4,5-b]-piridin-dihidroklorid Készül a 167. példával analóg módon N-(2-klór- 3 - p i r idil)-N'-(3-morfolinorpropil)-4-rnetoxi-benzamidinből. Olvadáspontja 218°. 169. példa 2-(4-Metoxi-fenil)-3-[3-(4-fenil-piperazin- l-il)-propil]-3H-imidazo[4,5-b Jpiridin-dihidroklorid-hidrát Készül a 167. példával analóg módon N-(2-klór- 3 - p ir i d il)-N'-[ 3-(4-fenil-pipe razin-1 -il)-propil]-4-metoxi-benzamidinből. Olvadáspontja 100°. 170. példa 2-(4-Metoxi-fenil)-3-(2-morfolino-etil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 167. példával analóg módon N-(2-klór- 3 - pi ri dil)-N'-(2morfolino-etil>4-metoxi-benzamidinből. Olvadáspontja 149°. 171. példa 2-(4-Metoxi-fenil)-3-[3-(4-metil-piperazin- l-il)-propil]-3H-imidazo[4,5-b]piridin-trihidroklorid Készül a 167. példával analóg módon N-(2-klór-3-piridil)-N'-[3-(4-metil-piperazin-l-il)-propil]-4-metoxi-benzamidinből. Olvadáspontja 257°. 172. példa 2-(4-Metoxi-fenil)-3-[2-(4-metil-piperazin-l-il)-etil]-3H-imidazo[4,5-b]piridin-trihidroklorid Készül a 167. példával analóg módon N-(2-klór- 3-piridil)-N'-[2-(4-metil-piperazin- l-il)-etil]4-metoxi-benzamidinből. Olvadáspontja 225°. 21