170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG -flr^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 01. (TO-951) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1973. II. 03. (P 23 05 339.6) 1973. XII. 12. (P 23 61 757.4) Közzététel napja: 1977. IV. 28. Megjelent: 1978. IV. 29. 170909 Nemzetközi osztályozás: C07D 471/04 "X Feltalálók: dr. Kutter Eberhard vegyész, dr. Austel Volkard vegyész Biberach an der Riss, dr. Diederen Willi farmakológus, Rissegg, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: dr. Karl Thomae GmbH, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új imidazo[4,5-b]piridinek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, új imidazo[4,5-b]piridinek, la általános képletű izomerjeik N-oxidjaik és szervetlen vagy szerves savakkal alkotott fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására. Az I és la általános képlet- 5 ben Rí hidroxil-, alliloxi-, benziloxi-, alkiltio-, alkilszulfinil-, alkuszul fonil-csoportot, alkilamino-, dialkilaminocsoportot, morfolinocsoportot, adott 10 esetben halogénatommal vagy hidroxil-, alkoxi-, alkiltio-, akilszulfinil-, alkilszulfonil-, alkilamino-, dialkilamino-, piperidino-, morfolino-, tiomorfolino-, 4-alkil-piperazino-, 4-fenil-piperazino-, 4-metoxifenil-piperazino-, 4-feniletil-piperazino-, 15 feniletilamino-, N-metil-feniletilamino-, N-metil-dimetoxifenil-etilamino-csoporttal szubsztituált 1 —4 szénatomos alkoxicsoportot vagy a 4-helyzetben fenil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperazino-csoportot jelent, 20 és a fenti alkilcsoportok 1-4 szénatomosak R2 hidrogén- vagy halogénatomot, metil-, hidroxil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoportot jelent és az alkilcsoportok 1-4 25 szénatomosak R3 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, vagy R,, R2 és R 3 közül kettő együtt metiléndioxi-csoportot alkot, 30 R4 hidrogénatomot adott esetben hidroxil-, dialkilamino-, fenil-, dimetoxifenil-, piperidino-, morfolino-, 4-metilpiperazino- vagy 4-fenilpiperazino-csoporttal szubsztituált alkilcsoportot, amikor is az alkilcsoportok 1-4 szénatomosak lehetnek, vagy adott esetben halogénatommal vagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, és R5 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az I és la általános képletű új vegyületeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak, elsősorban a vérnyomásra és a szíverőre hatnak, pozitív inotrop hatásuk, fekélyellenes hatásuk, vérlemezkék aggregációját gátló hatásuk és a vérzési időt meghosszabító hatásuk van. A találmány szerint az új vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű piridint - ebben a képletben R5 a fenti jelentésű, és Y halogénatomot vagy R4-NH-általános képletű csoportot jelent (R4 a fenti jelentésű)- egy III általános képletű vegyülettel - ebben a képletben Rí, R2 és R 3 a fenti jelentésűek, és X karboxilcsoportot vagy funkciós származékát jelenti - reagáltatunk. Funkciós savszármazékként elsősorban a nitril-, savhalogenid-, észter-, amid-, imidsavészter-, imidsavtioészter-, imidsavhalogenid-, amidin-, tiokarbon-170909
