170903. lajstromszámú szabadalom • Fungicid és inszekticid készítmény és eljárás benzimidazol-1-karboximidsavészter-származékok mint hatóanyagok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. X. 01. (SCHE-498) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1973. X. 02. (P 23 49 919.6) Közzététel napja: 1977. IV. 28. Megjelent: 1978. IV. 29. 170903 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00, C 07 D 235/00 / Feltalálók: dr. Puttner Reinhold vegyész, dr. Rödet Kurt vegyész, A. Pieroh Ernst vegyész, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen, Német Szövetségi Köztársaság és Nyugat-Berlin Fungicid és inszekticid készítmény és eljárás benzimidazol-1-karboximidsavészter-származékok mint hatóanyagok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új benzimidazol-1--karboximidsavészter-származékok előállítására, valamint az ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid és inszekticid hatású készítmények. 5 Az 1 523 359 számú francia szabadalmi leírás ismerteti bizonyos benzimidazolszármazékok fungicid hatását. Egyik legjelentősebb képviselőjük a fitopatogén gombák ellen a gyakorlatban már használt metil-l-(butil-karbamoil)-2-benzimidazol-Í-kar- 10 barnát. Bár ez a vegyület széles hatásspektrummal rendelkezik, mégsem alkalmas minden körülmények között a különböző vetésterületek és más ültetvények kártevő gombáinak szisztematikus és megelőző elpusztítására. 15 A jelen találmány célja olyan készítmény, melynek kiemelkedő szisztematikus és megelőző fungicid hatása van, főleg mezőgazdasági és más területen történő alkalmazás esetén. A felvetett problémát olyan készítménnyel old- 20 juk meg, mely legalább egy I általános képletű vegyületet tartalmaz, mely képletben RÍ 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent és R2

jelentése trihalogénetilcsoport, naftilcsoport, egy 25 adott esetben egy vagy több, azonos vagy különböző szubsztituenssel, így 1-10 szénatomos alkil-, allil-, fenil-, metox-, metiltio-, 1-vagy két szénatomos acil-, etoxikarbonil-, acetamido-, dimetilamino-, trifluormetil-, nitro- vagy ciano- 30 csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fénilcsoport, vagy egy IV általános képletű csoport, ahol RÍ jelentése megegyzik Rt fent megadott jelentésével. Az R, csoportként álló alkilcsoport például metil-, etil-, propü-, iziopropil-, n-butil- vagy szekbutilcsoport lehet, míg a fungicid hatás szempontjából különösen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, melyekben R! metil-, etil-, vagy izopropilcsoport. Az R2

trihalogénetílcsoportként például a 2,2,2-trifluormetil-, 2,2,2-triklóretil- vagy 2,2,2-tribrómetilcsoport jöhet számításba. A fenil-csoport egyszeresen vagy többszörösen lehet szubsztituálva, azonos vagy eltérő szubsztituensekkel. A szubsztituensek például a következők lehetnek: Az alkilcsoportok 1-12 szénatomot tartalmazhatnak, ilyen például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, szek-butil-, terc-butil-, allil-, nonil- és más csoportok. Halogénatomként például a klór-, bróm- vagy fluoratom állhat. A találány szerinti vegyületek igen jó fungicid hatással rendelkeznek. így egy sor kártevő gombával szemben hatékonyak, így többek között különböző Rhizoctonia, Fusarium, Piricularia, Botrytis, Fusicladium törzsekkel és valódi lisztharmat-gombákkal szemben. Ugyanakkor e vegyületek gyakorlatilag nem toxikusak, és a gyümölcsök és különböző más 170903