170873. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D- és L-2-amino-1-butanol előállítására

9 170873 10 Amint a fenti o. példa világosan mutatja, a 6. példában ismertetett módszer felülmúlja az 1—5. példában ismertetett módszert, ahol a d- és l-N-benzoil-transz-2--aminociklohexánkarbonsavat külön-külön alkalmaztuk, ugyanis a 6. példában, ahol váltakozva használtunk 5 d- és l-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat, a d-2-amino-l-butanol kitermelése 70% feletti, míg az 1—5. példában körülbelül 50%. Az 1. ábra a d-2-amino-l-butanol és 1-2-amino-l- 10 -butanol keverékének rezolválását mutatja váltakozva használva rezolválószerként d- és l-N-benzoil-transz-2--aminociklohexánkarbonsavat. Az 1. ábrán alkalmazott rövidítések az alábbi jelentésűek: 15 d,l-AMB: d,l-2-amino-l-butanol d-AMB: d-2-amino-l-butanol d-gazdag AMB: d-alakban gazdag 2-amino-1 -butanol d-sav: d-N-benzoil-transz-2-amino- 20 ciklohexánkarbonsav d-sav • d-AMB: d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav d-2-amino-l-butanol sója d-AMB • HCl: d-2-amino-l-butanol-hidro- 25 klorid d-sav • 1-gazdag AMB: a d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav 1-alakban gazdag 2-amino-1-butanol sója 1-gazdag AMB • HCl: 1-alakban gazdag 2-amino-1- 30 -butanol-hidroklorid 1-gazdag AMB: 1-alakban gazdag 2-amino-1--butanol 1-sav • d-gazdag AMB: az l-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav d-alakban 35 gazdag 2-amino-1-butanol sója d-gazdag AMB • HCl: d-alakban gazdag 2-amino-1--butanol-hidroklorid 1-sav: l-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav 40 1-sav • 1-AMB: az l-N-benzoil-transz-2-amino-ciklohexánkarbonsav 1-2-amino-l-butanol sója 1-AMB • HCl: 1-2-amino-1-butanol-hidroklorid. 45 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás d,l-2-amino-l -butanol rezolválására, azzal jellemezve, hogy 50 a) a d,l-2-amino-l-butanolból valamely oldószerrel oldatot készítünk, ehhez hozzáadunk d-N-benzoil- 55 -transz-2-aminociklohexánkarbonsavat, a d-N-benzoil-transz-2-amino-ciklohexánkarbonsav kristályos d-2--amino-1 -butanol sóját elválasztjuk a d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav 1-2-amino-1 -butanol sóját az anyalúgban hagyva; 60 b) a d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav d-2-amino-l-butanol sóját vízben feloldjuk, a vizes oldathoz valamely ásványi savat adva elválasztjuk és kinyerjük belőle a kristályos d-N-benzoil-transz-2-amino- 65 ciklohexánkarbonsavat, az említett anyalúghoz alkálihidroxidot adunk, az anyalúgból a vizet ledesztilláljuk, a d-2-amino-l-butanolt tartalmazó maradékot valamely szerves oldószerrel extraháljuk és az extraháló oldószert ledesztilláljuk, így d-2-amino-l-butanolt kapunk; c) a fenti a) pontban kapott anyalúg betöményítésével elválasztjuk a d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav l-2-amino-l-butanol sóját, a d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav említett 1-2--amino-1-butanol sóját vízben feloldjuk, a vizes oldathoz valamely ásványi savat adva szűrjük és elválasztjuk a kristályos d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat, az említett szűrlet betöményítésével elválasztjuk az 1-2-amino-l-butanol-hidrokloridot, az 1-2-amino-1-butanol-hidrokloridot vízben feloldjuk, a vizes oldathoz alkálihidroxidot adunk, a vizes oldatból a vizet ledesztilláljuk, a maradékot valamely szerves oldószerrel extraháljuk és az extraháló oldószert ledesztilláljuk, így 1-2-amino-1-butanolt kapunk, amelynek optikai tisztasága 30—70%; d) az 1-2-amino-l-butanol 30—70%-os optikai tisztaságát racém d,l-2-amino-l -butanol adagolásával 15— —25%-ra beállítjuk, a beállított keverékhez 1-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat adva valamely oldószerben előállítjuk az l-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbosnav 1-2-amino-l-butanol sóját, elválasztjuk az l-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav kristályos 1-2-amino-l-butanol sóját az 1-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav d-2-amino-l-butanol sóját az anyalúgban hagyva; e) elválasztjuk az 1-2-amino-1-butanolt az 1-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav 1-2-amino-l-butanol sóból és a fenti 2. pontban ismertetett eljárással kinyerjük az l-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat; f) a fenti d) pontban kapott anyalúgból elválasztjuk a 30—70% optikai tisztaságú d-2-amino-1-butanolt és a fenti c) pontban ismertetett eljárással kinyerjük az l-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat; g) a racém d,l-2-amino-l -butanol adagolásával a d-2--amino-1-butanol 30—70%-os optikai tisztaságát 15— —25%-ra állítjuk be, a beállított keverékhez d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat adva valamely oldószerben előállítjuk a d-N-benzoil-transz-2--aminociklohexánkarbonsav d-2-amino-l-butanol sóját, elválasztjuk a d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav kristályos d-2-amino-l-butanol sóját a d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavl-2-amino-1-butanol sóját az anyalúgban hagyva; h) megismételjük a fenti a)—g) pontokban ismertetett eljárásokat. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy rezolválószerként d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat használunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy rezolválószerként 1-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat használunk. 5