170863. lajstromszámú szabadalom • Eljárás növények gombafertőzéseinek megelőzésére vagy kezelésére alfa,alfa-diszubsztituált formilidén-fenilhidrazon-származékokkal

5 170863 6 illetve 4 nappal a levelek alsó oldalát mesterségesen megfertőzzük. 7 nap elteltével vizuálisan meghatározzuk a megfertőzött levélfelületek részarányát. Az eredményeket a 3. táblázatban közöljük. 3. táblázat Megfertőzött levélterület, % megfertőzésig eltelt idő, 1500 750 0 nap ppm/1 hatóanyaggal végzett kezelés után í 0 0 90 2 0 7 70 3 0 8 97 4 0 22 77 6. példa Sphaerotheca fulginea (Schlech) Salmon-fertőzés kezelésének vizsgálata uborkán, levélre felvitt hatóanyaggal Kondicionált környezetben, cserépben termesztett, „Marketer" fajú uborkanövények leveleinek felső oldalát Spherotheca fulginea konídiumainak vizes szuszpenziójával (200 000 konídium/ml) egyenletesen bepermetezzük. 48 óra elteltével a levelek mindkét oldalára vizes szuszpenzió formájában N-(a-metiltio-benzilidén)-fenilhidrazont viszünk fel. 8 nap elteltével vizuálisan meghatározzuk a fertőzés mértékét. Az eredményeket 0-tól (egészséges növény) 5-ig (teljesen megfertőzött növény) terjedő számskálával jellemezzük, és a 4. táblázatban közöljük. 4. táblázat Hatóanyagkoncentráció ppm/1 1500 750 375 0 Fertőzés foka 0 1,5 2 5 7. példa Plasmopara viticola-fertőzés kezelésének vizsgálata szőlőn, szabadföldi körülmények között, levélre felvitt hatóanyaggal A kísérleteket Milano—Linate-n, az „Instituto del Centro Ricerche Antiparassitari" intézet mellett fekvő kísérleti földterületen végeztük. A kísérletekhez üvegházban, cserepekben termesztett, „Red Aspro" fajú szőlőnövényeket használtunk fel. A szőlőnövényeket a kiültetés után 10 napig akklimatizálódni hagyjuk; ezalatt a növények a talaj sugárzással, valamint a vegyszerek fitotoxikus hatásával szemben nagyobb ellenállóképességre tesznek szert. A megfertőzést szabad térben, a napsütés ideje alatt végezzük, majd a 100%-os relatív nedvességtartalmú légtér biztosítása érdekében a növényeket egy éjszakára polietilén-fóliával borítjuk le. Ezután a növényeket az előző példákban közölt módon N-(a-metiltio-benzilidén)-fenilhidrazonnal kezeljük. A kivirágzás előestéjén (7 nap elteltével) a növényeket egy éjszakára ismét polietilén-fóliával borítjuk le, majd meghatározzuk a Plasmopara viticola-val fertőzött levélfelületek részarányát. Az eredményeket az 5. táblázatban közöljük. 5. táblázat Hatóanyagkoncentráció ppm/1 1500 750 0 Fertőzött levélfelület, % 8 60 53 15 8—9. példa A 7. példában leírt kísérletet ismételjük meg, azonban a kezelést N-(a-etiltio-benzilidén)-fenilhidrazonnal (a 2. példa szerint előállított vegyület), illetve N-(a-n-20 -butiltio-benzilidén)-fenilhidrazonnal (a 3. példa szerint előállított vegyület) végezzük. Az eredményeket a 6. táblázatban közöljük. 6. táblázat Hatóanyag (példa száma) Hatóanyagkoncentráció ppm/1 Fertőzött levélterület % 2. 3. 3000 3000 0 0 30 10. példa A) N-(a-klór-a-acetil-formilidén)-4-klór-fenilhidrazon előállítása 35 0,1 mól p-klór-anilin 50 ml 5N sósavval készített oldatát 0,1 mól nátriumnitrit 30 ml vízzel készített oldatával ismert módon diazotáljuk. A kapott diazóniumsóhoz 0 C°-on 0,1 mól klóraceton és 0,3 mól nátrium-40 acetát-trihidrát 200 ml 1: 1 arányú vizes etanollal készített oldatát adjuk. Ezután az elegyet 24 órán át 0 C°-on keverjük, majd a kivált vörös szilárd anyagot leszűrjük, vízzel mossuk, és etanolból kristályosítjuk. A 174—175 C°-on olvadó N-(a-klór-a-acetil-formili-45 dén)-4-klór-fenilhidrazont 50%-os hozammal kapjuk. B) N-(a-dimetilamino-a-acetil-formilidén)-4-klór-fenilhidrazin (M 5140 jelű termék) előállítása Keverővel, visszafolyató hűtővel, adagoló tölcsérrel és hőmérővel felszerelt háromnyakú gömblombikba 50 0,01 mól N-(«-klór-a-acetil-formilidén)-4-klór-fenilhidrazon 40 ml etanollal készített oldatát mérjük be. Az oldatot forrásig melegítjük, majd 0,025 mól dimetilamin 33%-os vizes oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet 15 percig 50 C°-on, majd éjszakán át 0 C°-on ke-55 verjük. A kivált szilárd anyagot leszűrjük, 70%-os vizes etanollal mossuk, és levegőn szárítjuk. A 104—• 105 C°-on olvadó N-(a-dimetilamino-a-acetil-formilidén)-4-klór-fenilhidrazont 82%-os hozammal kapjuk. 11—16. példa A 10. példában leírt eljárással állítjuk elő a 8. táblázatban felsorolt vegyületeket a megfelelő kiindulási 65 anyagokból. 3