170863. lajstromszámú szabadalom • Eljárás növények gombafertőzéseinek megelőzésére vagy kezelésére alfa,alfa-diszubsztituált formilidén-fenilhidrazon-származékokkal

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. VIII. 01. Olaszországi elsőbbsége: 1973. VIII. 02. (27 439 A/73) 1974. IV. 12. (21 368 A/74) Közzététel napja: 197*7. IV. 28. Megjelent: 1978. IV. 30. (MO—910) 170863 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/20 Feltalálók: Troiani Nicola vegyész, Bonola Paola agronómus, Milánó, Gozzo Franco vegyész, S. Donato Milanese, Lorusso Simone agronómus, S. Giuliano Milanese, Olaszország Tulajdonos: Montedison S. p. A., Milánó, Olaszország Eljárás növények gombafertőzéseinek megelőzésére vagy kezelésére «, «-Diszubsztituált formilidén-fenilhidrazon származékokkal i A találmány tárgya eljárás növények gombafertőzéseinek megelőzésére vagy kezelésére a,a-diszubsztituált formilidén-fenilhidrazon-származékokkal. A találmány szerinti eljárásban felhasznált hatóanyagok — amelyekben a nitrogénatomhoz kettős kötéssel 5 kapcsolódó szénatom két szubsztituenst hordoz — a mezőgazdasági haszonnövények gombakártevőinek irtására alkalmasak. E vegyületek általános fungicid hatást fejtenek ki, elsősorban azonban a peronoszpórafertőzések kezelésére alkalmasak. A vegyületek sziszte- 10 mikus hatást fejtenek ki, azaz nemcsak a felvitel helyén aktívak, hanem a növény szöveteibe behatolva védőhatásuk a teljes élő növényen érvényesül. A vegyületek igen előnyös sajátsága, hogy nem toxikusak. A szakirodalomban már ismertetésre került néhány 15 a,a-diszubsztituált formilidén-fenilhidrazin-származék, így például a 3 424 723 sz. Amerikai Egyesült Államokbeli szabadalmi leírás a herbicid hatással rendelkező (I) általános képletű vegyületeket ismerteti. A szakirodalom azonban semmiféle útmutatást nem tartalmaz arra 20 vonatkozólag, hogy az a,a-diszubsztituált formilidén-fenilhidrazin-származékok fungicid hatással — elsősorban peronoszpóra-ellenes hatással — rendelkeznének, és a vegyületek szisztemikus hatásáról sem számol be. 25 A találmány szerinti eljárásban hatóanyagként (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk — ahol a, b, c, d és e jelentése hidrogénatom, vagy 1 vagy kettő közülük halogénatom és/vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport is lehet. A jelentése (III) általános k 30 létű csoport, ahol a', b', c', d' és e' egymástól függetlenül az a, b, c, d és e szubsztituensek jelentésénél felsorolt csoportokat jelenti, vagy —COX általános képletű csoport, ahol X 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, és B jelentése 1—4 szénatomos alkiltio-, amino-, di-(l—4szénatomos)-alkilamino- vagy di-(2—4 szénatomos)-alkenilaminocsoport. A (II) általános képletű vegyületeket a következő eljárásváltozatokkal állíthatjuk elő: a) (Ha) általános képletű vegyületek előállítása esetén — ahol a (III) általános képletű csoportot jelent, és a további szubsztituensek jelentése a fenti — valamely (IV) általános képletű N-acil-fenilhidrazint halogénezőszerrel reagáltatunk, majd a képződött (V) általános képletű vegyület halogénatomját B szubsztituensre cseréljük. Ezt az eljárásváltozatot az (A) reakcióvázlaton szemléltetjük. A képletekben a szubsztituensek jelentése a fenti. b) Az A helyén —COX általános képletű csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (VII) általános képletű amin — ahol a, b, c, d és e jelentése a fenti — diazóniumsóját valamely CH3—

CO—CHCL—COX általános képletű szubsztituált ketosavval reagáltatjuk — ahol X jelentése a fenti —, és a kapott (VIII) általános képletű vegyület — ahol a, b, c, d, e és X jelentése a fenti — halogénatomját B csoportra cseréljük. A diazóniumsó és a szubsztituált ketosav reakcióját a (B) reakcióvázlaton szemléltetjük. 170863 1