170857. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-oxo-2-imidazolidinlidén-karbamid-származékok előállítására
ÍJ 170857 12 17. példa A 16. példa szerinti eljárással állítjuk elő az alábbi termékeket a megfelelő kiindulási anyagokból: a) l-(3-klór-fenil)-3-(l-oktil-4-oxo-2-imidazolidinilidén) -karbamid, op.: 98—100 C°, b) 1 -(1 -oktil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-3-fenil-karbamid.op.: 109,5—110 C\ c) l-(3-klór-fenil)-3-(l-metil-4-oxo-5-benzil-2-imidazölidén)-karbamid, op.: 167—168 C°, és d) 1 -(1 -metil-4-oxo-5-benzil-2-imidazolidinilidén)-3-fénil-karbamid, op.: 158—160 C°. 18. példa l-(l-Metil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-3-(m-nitro-fenil)-karbamid 12,45 g (0,11 mól) kreatinin 100 ml vízmentes dimetilformamiddal készített szuszpenziójához keverés közben 16,41 g (0,1 mól) m-nitro-fenilizocianátöt (előzetesen benzol és, pentán elegyéből átkristályosított termék) adunk. 9 óra elteltével a reakcióelegyhez fokozatosan, a kristályosodás megindulásáig jeges vizet adunk. Nagy mennyiségű jeges víz hozzáadására gumiszerű termék válik ki, amely később kristályosodik. A nyers terméket néhány napon át levegőn szárítjuk, majd vizes tetrahidrofuránból, végül tetrahidrofuránból átkristályosítjuk. Tiszta, 182—188 C°-on bomlás közben olvadó l-(l-metil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-3-(m-nitro-fenu)-karbamidot kapunk. 19. példa A 18; példában leírt eljárással állítjuk elő az alábbi termékeket a megfelelő kiindulási anyagokból: a) l-(l-metil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-3-(p-nitro-fenil)-karbamid, op.: 220—223 C° (bomlás), és b) l-(p-dimetilamino-fenil)-3-(l-metil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-karbamid, op.: 210—216 C° (bomlás). 20. példa A 10. példában leírt eljárással állítjuk elő az alábbi termékeket a megfelelő kiindulási anyagokból: a) l-(3-klór-fenil)-3-(3-metiI-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-karbamid, op.: 169—171 C°, és b) l-(3-klór-fenil)-3-(5,5-difenil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-karbamid, op.: 274—277 C°. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű 4-oxo-2-imidazolidinilidén-karbamid-származékok előállítására — ahol Rj jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R^ jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R3 jelentésé hidrogénatom vagy fenil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, fenil-csoport vagy fenil-(l—-4 szénatomos)-alkil-csoport, és > Ar jelentése adott esetben egy, két vagy három halógénatommal, 1—6 szénatomos alkil-csoporttal, 1—4 szénátomós alkóxi-csoporttal, trifluormétil-csoporttal, nitro-csoporttal és/vagy di-(l—4 szénatomos)* 5 -alkil-amino-csoporttal szubsztituált fenil-csoport —, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet ^ ahol Ry, R2,R 3 -és R4 jelentése a fenti — közömbös aprötiküs oldószer jelenlétében valamely (III) általános képletű izocianáttal — ahol Ar jelentése a fen-10 ti-.'-H-T- reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1974. szeptember 23.) 2. Eljárás az (I) általános képletű 4-oxo-2-imidazolidinilidén-karbáihid-származékok előállítására — ahol Rj,R3 és R 4 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport, és 15 Ar jelentése fenil-csoport, 1—6 szénatomos alkil-fenilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxi-fenilrcsoport, halo* génfenil-csoport,. triftuormetÜTfenil-csoport vagy di* -(1—6 szénatomos)-alkil-fenil-csoport —, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 20 vegyületet — ahol R1; R 2 , R3 és R 4 jelentése a fenti — közömbös aprotikus oldószer jelenlétében valamely (III) általános képletű izocianáttal — ahol Árjelentése a fenti — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. október 19.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 25 1 -(m-bróm-fenil)-3-(l-metil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy a-guanidinö-NTmetjl-gUkokoll-laktámotm-bróm-fenilizocianáttal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. október 19.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 30 1 -(m-metoxi-fenil)-3 -(1 -metil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy a-guanidino-N-metil-glikokoll-laktámot m-metoxi-fenil-izocianáttal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. októbér!9.)-: ="'•-; . j';!, 1 35 5. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-(m-klór-fenil)-3-(l-métil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy a-guanidino-N-metil-glikökoll-laktámot m-klór-fenil-izocianáttal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. október 19.) 40 6. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-(l-metil-4-oxo-imidazolidinilidén)-3-(p-metoxi-fertil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy a-guánidino-N-métil-glikökoll-laktámot p-metoxi-fenil-izocianáttal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. október 19.) 45 7. A 2. igénypont szerinti eljáráifoganatosítási módja l-(l-metil-4-oxo-2-imidázolidihilidén)-3-(p-klór-fenil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy oc-guanidino-N-metilTglikokoll-laktámot p-klór-fenil-izociáháttal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. október 19.) 50 8. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-i(l-metil-4-oxO-2-imidazolidinilidén)-3-(p-tolil)-karba-. mid előállítására, azzal jellemelve, hogy a-guanidíno-N-metil-glikokoll-laktámot p-tolil-izocianáttal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. október 19.) 55 9. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-(l-metil-4-oxo-2-imidazolidinilidén)-3-(m-tolil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy a-guanidino-N-metil-glikokoll-laktámot m-tolil-izocianáttal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1973. október 19.) 60 10. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja l-(l-metoxi-4-óxo-2-imidazolidinilidén)-3-(m-triflüormetil-fenil)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy a-guanidino-N-metil-glikokoll-laktámot m-trifluormetil-feniMzocianättal reagáltatunk. (Elsőbbsége: ; 1973. 65 október 19.) E= 1: : :,, 6
