170796. lajstromszámú szabadalom • Aril-azociánecetsavészter-származékokat tartalmazó gombaölő növénybiológiai szerek és eljárás előállítására
MAGYAR SZABADALMI 170796 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY É) Bejelentés napja: 1974. X. 24. (Cl—1515) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 107/06 A 01N 9/20 ^% Közzététel napja: 1977. IV. 28. . ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1978. V. 31. /: •••'••• ;5?\ •-•'; .-,;;• •, J Feltalálók: Dr. Zsolnai Tibor vegyészmérnök, 20% Lugosi György vegyészmérnök, 30% Dr. Szepesy István agrármérnök, 20% Bakonyi Mária vegyészmérnök, 10% Rácz István agrármérnök, 10% Radványi Béláné agrármérnök, 10% Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Aril-azociánecetsavészter-származékokat tartalmazó gombaölő növénybiológiái szerek és eljárás előállításukra 1 2 Jelen találmányunk tárgyát képezik a hatóanyagként mintegy 5—95 súly% mennyiségben (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gombaölő növénybiológiai, tehát növények fitopatogén gombák okozta betegségeit gyógyító vagy megelőző szerek. Találmányunk tárgya továbbá e szerek előállítása oly módon, hogy (I) általános képletű vegyületeket mintegy 5—95 súly% adalékanyaggal elkeverünk. Az (I) általános képletű vegyületeket találmányunk értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű aminokat diazotálunk, majd (III) általános képletű cián-ecetsavészterekkel reagáltatunk, majd a kapott vegyületekből kívánt esetben sót képezünk. Jelen szabadalmi leírásban az általános kémiai képletekben minden esetben: R1 jelentése 1—12 szénatomos alkil- vagy klóretil-csoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy nitro-csoport, R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, vagy nitro-csoport, R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy nitro-csoport, R5 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, R6 jelentése hidrogén- vagy klóratom, vagy nitro-csoport, R7 jelentése hidrogén- vagy klóratom, vagy nitro-csoport. 10 15 20 25 30 A kémiai szakirodalom szerint a vegyület-csoport egyes tagjai, általában ahol R1 jelentése 1—4 szén^ atomszámú alkilcsoport további szintézisekhez használhatók fel. (2.489.927 sz. USA; 636.603 sz. brit; és 2.515.691 sz. USA szabadalmi leírások.) Az (I) általános képletű vegyületek két tautomer szerkezettel jellemezhetők; hogy közülük melyik a predomináns, az leginkább a vizsgálati közeg pH-értékétől függ, kisebb mértékben azonban azt a közeg redoxpotenciálja, az oldószer adalékok fiziko-kémiai tulajdonságai és poláros vagy apoláros jellege is befolyásolja. A kémiai szakirodalomban (Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie 75 370—71) részletesen tárgyalják ezeknek a vegyületeknek kétféle, egy magasabban és egy alacsonyabban olvadó formájának előállítási lehetőségét, a szintézisek során pedig általában a kétféle forma keveréke keletkezik. Ez vonatkozik az általunk előállított származékokra is. A vegyületek előállítását előnyösen úgy végeztük, hogy (II) általános képletű arilaminokat vizes közegben ásványi sav jelenlétében vizes nátriumnitriloldattal diazotáljuk, majd alkoholokban oldott (III) általános képletű ciánecetsavészterekkel reagáltatjuk, miközben az oldat erősen savanyú pH-értékét alkálihidroxid, nátriumacetát adagolásával, illetve a megfelelő ciánecetsavészter alkálisójának alkalmazásával tompítjuk. A termékek többsége kristályosan, egyesek — különösen a magasabb szénatomszámú alkil-gyököt tar-170796 1
