170778. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 1-propil-imidazolil-származékok és azok sóinak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LiÍRÁS Bejelentés napja: 1974. X. 4. Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1973. X. 5. (P 23 50 123.7) 1973. XI. 27. Közzététel napja: 1977. IV. 28. Megjelent: 1978. III. 31. (BA—3150) 170778 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 D 233/00 •A, Feltalálók: dr. Büchel Kari Heinz vegyész, dr. Krämer Wolfgang vegyész, Wuppertal, dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, dr. Scheinpflug Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Fungicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 1-propil-imidazolil-származékok és azok sóinak előállítására i A találmány fungicid szerekre, valamint ezek hatóanyagaként alkalmazható 1-propil-imidazolil-származékok és azok sóinak előállítására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos tritil-imidazolok, így trifenilmetil-imidazol illetve (fenil-bisz-klórfenil-metil)-imida- 5 zol jó fungicid hatással rendelkeznek (lásd: 3 321 366 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírást). Hatásuk azonban, különösen kisebb felhasználási mennyiségekben és koncentrációkban, nem mindig egészen kielégítő. Általánosan ismert tovább a cink-etilén- 10 -1,2-bisz-ditiokarbamidát gombás gabonabetegségek elleni hatása. Ez a hatás azonban kisebb felhasználási mennyiségekben és koncentrációkban nem minden esetben kielégítő. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 1-propil- 15 -imidazolil-származékok — ahol R1 fenilcsoportot vagy halogénatommal vagy -atomokkal és/vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent és 20 R2 és R 3 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport azzal a megkötéssel, hogy ha az R2 és R 3 szubsztituensek egyikének jelentése hidrogénatom, a másik szubsztituens jelen- 25 tése hidrogénatomtól eltérő — és azok sói erős fungicid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületek két aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, és ennek következtében mind az eritro-, mind a treo-formában jelen lehetnek. Mind- 30 két esetben a vegyületeket többnyire racemat alakjában kapjuk. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 1-etil-imidazol-származékot — ahol R1 és R3 jelentése a fenti — a) adott esetben valamilyen poláris oldószer jelenlétében valamely komplex hidriddel, vagy b) valamilyen (II) általános képletű etilimidazol-származékot — ahol R1 és R 3 jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű szerves fémvegyülettel — ahol R2 jelentése a fenti, Me alkálifématomot vagy X-Mg-csoportot jelent, ahol X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom —, valamilyen közömbös oldószer jelenlétében reagáltatunk. Meglepő módon a találmány szerinti hatóanyagok jelentősen nagyobb fungicid hatással rendelkeznek, mint a technika állásából ismert trifenilmetil-imidazol, amely kémiailag hasonló \ftyület. A találmány szerint előállítható vegyületek tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként 2-p-klórfenoxi-l-(imidazol-l'-il)-4,4-dimetil-pentan-3-ont és nátriumbórhidridet alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. Ha kiindulási anyagként 2-p-klórfenoxi-l-(imidazol-l'-il)-4,4-dimetilpentan-3-ont és metilmagnéziumjodidot alkalmazunk, a reakciót a B) reakcióvázlattal szemléltethetjük. A (II) általános képletben R1 fenilcsoportot jelent, mely fenilcsoport előnyösen egy vagy több szubsztitu-170778 1
