170761. lajstromszámú szabadalom • Ftálimid alapú növényi növekedést szabályozó készítmények valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
9 170761 10 mind szorpcióra nem képes hordozóanyagok a fenti granulált készítmények előállításához. A találmány szerinti növényi növekedést szabályozó készítmények hatóanyagainak előállításával és felhasználásával kapcsolatban két előnyös vegyületcsoportot különböztetünk meg. Az első vegyületcsoportba tartoznak az I általános képletű vegyületeken belül az la általános képletű vegyületek, ahol X jelentése halogénatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy nitrocsoport, Y jelentése —COOR3 , —CON(R 4 ) 2 , —CONHN(R 5 ) 2 , —CN, —COR7 vagy — CONH ®(R^)3 • halogenid e csoport, Rj és R2 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek vagy együtt azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, 4—11 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot képezhetnek, R3 és R 4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R5 és R 6 1—2 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, míg R7 jelentése halogénatom. Az la általános képletű vegyületek előállítása és alkalmazása megegyezik az I általános képletű vegyületekével. A második előnyös vegyületcsoportba tartoznak az I és II általános képletű vegyületeken belül az Ib és Ha általános képletű vegyületek, ahol W jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, X halogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkanoil-aminovagy nitrocsoportot jelent, Y jelentése —COOR3 , —CONHR 8 -, —CON(R 4 ) 2 , —CONHN(R5 ) 2 , —CONHN e (R 6 ) 3 -halogenid®, —CN vagy —COR7 csoport, Rj és R2 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek vagy együtt azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, 4—11 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot képezhetnek, R3 és R 4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R5 és R 6 1—2 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, R7 jelentése halogénatom, R8 metilcsoportot vagy VIII általános képletű csoportot jelent, az utóbbi csoportban Z és Z' jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1—2 szénatomot tartalmazó alkil- trifluor-metil- vagy metoxicsoport, és a Ha képletben a szaggatott vonal egyszeres vagy kétszeres kémiai kötést jelöl, azzal a megkötéssel, hogy a gyűrűben legfeljebb 0 vagy 1 kémiai kötés lehet. Az Ib és Ha általános képletű vegyületek előállítása és felhasználása megegyezik az I és II általános képletű vegyületek felhasználásával és előállításával. A találmány szerinti növényi növekedést szabályzó készítményeket — mint említettük — úgy állítjuk elő, hogy egy vagy több ftálimid-származék hatásos mennyiségét a mezőgazdaságban ismert hagyományos szilárd vagy folyékony halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük. A találmányt közelebbről az alábbi példákkal világítjuk meg. 1. példa l-(3-klór-ftálimido)-ciklohexánkarbonsav (XLVI1I képletű vegyület) előállítása (I reakcióvázlat) A) módszer: 1 kg 1-amino-ciklohexánkarbonsav, 1,275 kg 3-klór-ftálsavanhidrid és 91 ml trietil-amin 6,3 liter toluollal készült elegyét keverés közben Dean—Stark típusú vízszeparátorral felszerelt visszafolyató hűtő alkalmazásával 20 órán át forraljuk. Ezidő alatt 154 ml víz különül el a vízszeparátorban. Az oldatot ezt követően 0—5 °C-ra hűtjük le, majd a terméket szűréssel elkülönítjük. A termék hozama 77%, míg olvadáspontja 193—194 °C. B) módszer 4,56 g 3-klór-ftálsavanhidrid és 3,58 g 1-amino-ciklohexánkarbonsav keverékét 210 °C-on tartjuk mindaddig, míg már vízgőz nem fejlődik. A lehűtött keveréket ezután forrásban tartott acetonban feloldjuk, és az oldhatatlan anyagot szűrés útján elkülönítjük. Ezután az acetont a szűrletből kidesztilláljuk, majd a kapott kristályos maradékot éterrel szűrőtölcsérbe mossuk, és levegő átszívatása útján megszárítjuk. A kapott termék azonosítási adatai megegyeznek az A) módszerrel kapott termék megfelelő azonosítási adataival. C) módszer 91,3 g 3-klór-ftálsavanhidrid és 71,6 g 1-amino-ciklohexánkarbonsav egy liter ecetsavval készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 21 órán át forraljuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a kapott maradékot 250 ml toluolban feloldjuk. Ezt követően a toluolos oldatból az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, majd a maradékot 1 liter acetonban .forraljuk, és az oldhatatlan anyagot kiszűrjük. Az oldószert ezután ledesztilláljuk, a kapott maradékot éterrel szűrőtölcsérbe mossuk, és levegő átszívatása útján megszárítjuk. A kapott termék azonosítási adatai megegyeznek az A) módszer szerint kapott termék megfelelő azonosítási adataival. D) módszer 9,13 g 3-klór-ftálsavanhidrid és 7,16 g 1-amino-ciklohexánkarbonsav 100 ml dimetil-formamiddal készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 24 órán át forraljuk, majd a reakcióelegyet lehűtjük, jeges vízbe öntjük és a kicsapódott anyagot szűrés útján elkülönítjük, vízzel mossuk és levegőn megszárítjuk. A terméket ezután 95%-os etanolból átkristályosítjuk (az etanolos oldatból az oldhatatlan anyagot előzetesen kiszűrjük), és így az A) módszerben kapott termékkel azonos terméket kapunk. Az alábbi I. táblázatban ismertetett ftálimido-savszármazékokat a fentiekben ismertetett módszerek valamelyikével állítjuk elő. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
