170761. lajstromszámú szabadalom • Ftálimid alapú növényi növekedést szabályozó készítmények valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. VIII. 17. Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1972. VIII. 21. (282 537) 1973. IV. 5. (348 355) Közzététel napja: 1977. IV. 28. Megjelent: 1978. IV. 30. (AE—389) 170761 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 5/00 C 07 C 102/04 C 07 C 103/30 C 07 C 85/02 •^ Feltalálók: Diehl Robert Eugene vegyész, Trenton, Walworth Bryant Leonidas vegyész, Pennington, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, USA Ftálimid alapú növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására i A találmány ftálimid alapú növényi növekedést szabályzó készítményekre, valamint ezek hatóanyagának előállítására vonatkozik. Caswell, L. R. és munkatársai ismertettek ugyan bizonyos N-szubsztituált nitroftálimid-származékokat [lásd: J. Heterocycl. Chem., 3(3), 333—335 (1966) és J. Chem. Eng. Data, 13(2), 291—292 (1968)], nem tettek azonban említést (illetve egyáltalán nem sugallták) arról, hogy ezeknek a vegyületeknek növényi növekedést befolyásoló hatásuk lenne. Azt találtuk, hogy a részben új I vagy II általános képletű vegyületek — ahol W hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, X és X' jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1— 4 szénatomot tartalmazó alkil-, trifiuormetil-, benziloxi-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkiltio-, hidroxil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkilszulfonil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkanoilamino- vagy nitrocsoport, Y jelentése —COOR3 , —CONHR s -CONR3 R d —CONHN(R5 ) 2 , —CONHN e (R 6 ) 3 halogenid 6 , —CN vagy —COR7 csoport, azzal a megkötéssel, hogy X és X' helyettesítő közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő, Rx és R 2 jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy együtt azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, adott esetben metilcsoporttal helyettesített, 5—8 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot alkotnak, R3 és R 4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, R5 és R 6 jelentése 1—2 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, 5 R7 halogénatomot jelent, R8 jelentése metilcsoport vagy halogénfenilcsoport, továbbá a II általános képletű vegyületben a szaggatott vonal egyszeres vagy kétszeres kémiai kötést jelöl, azzal a 10 megkötéssel, hogy a gyűrűben csak 0 vagy 1 kettős kötés lehet —, továbbá ezeknek a vegyületeknek a keverékei és izomereiknek keverékei növényi növekedést szabályozó készítmények hatóanyagaiként, növényi növekedést sza-15 bályzó készítmények hatóanyagainak előállításához köztitermékekként vagy mind hatóanyagként, mind köztitermékként hasznosíthatók. Azok az I és/vagy II általános képletű vegyületek, ahol Y jelentése —COR7 csoport, valamint X, Rj, R2 és R 7 jelentése a fenti, elsősor-20 ban növényi növekedést szabályzó készítmények hatóanyagainak előállításához köztitermékként hasznosíthatók. Hasonló módon azok a vegyületek, ahol Y jelentése —COOR3 csoport, és R 3 hidrogénatomot jelent, köztitermékként hasznosíthatók, azonban ezek közül 25 számos vegyület maga is nagy mértékben hatásos a növényzet fejlődésére. Az I és II általános képletű vegyületek előállíthatók nukleofil szubsztitúciós reakciókban a megfelelő IV általános képletű amino-származékok és a megfelelő III, 30 illetve V általános képletű o-ftálsav-származékok rea-170761 1
