170757. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IV. 6. Közzététel napja: 1977. III. 28. Megjelent: 1978. IV. 30. (WI—267) 170757 Nemzetközi osztályozás: C C c c c 07 D 221/04 07 D 215/16 07 D 221/06 07 D 221/16 07 D 221/04 Feltalálók: CURRAN Adrian Ch. W. vegyész, Reading, Berkshire, CROSSLEY Roger vegyész, Reading, Berkshire, HILL David G. vegyész, Cookham, Berkshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: John Wyeth and Brother Ltd., Taplow, Maidenhead, Nagy-Britannia Eljárás piridin-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás új (I) általános képletű piridin-származékok és savaddíciós sóik előállítására, ahol R1 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil- vagy fenil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkíl-csoport, vagy R1 és R 2 jelentése együttesen —CH 2 (CH 2 ) n CH 2 — általános képletű alkilén-lánc, ahol n értéke 1, 2 vagy 3, R6 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-csoport, vagy két geminális 1—4 szénatomos alkü-csoport, R7 jelentése hidrogénatom vagy egy vagy több 1—6 szénatomos alkil-csoport, és m értéke 2. Az (I) általános képletű vegyületek közbenső termékek az X helyén tiokarboxamido-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek szintézisénél, amely utóbbiak értékes fekélygátló anyagok. Az (I) általános képletben ha R1 és R 2 együtt egy —CH2 (CH 2 ) n CH 2 — alkilláncot képez, akkor n értéke előnyösen 2. Az R7 szubsztituens adott esetben ugyanahhoz a gyűrű-szénatomhoz kapcsolódhat, amelyhez a ciano-csoport. Ha R1 , R 2 , R 6 vagy R 7 jelentése alkil-csoport, ezen egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 illetve 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot értünk, például metil-, etil-, n-propil-, izo-butil-, n-butil-, szekunder-butilvagy tercier-butil-csoportot. Különösen előnyösek azok az (1) általános képletű vegyületek, ahol R1 és R 2 közül az egyik szubsztituens 5 jelentése metil-csoport, a másiké pedig hidrogénatom. A találmány szerinti eljárás egyik előnyös változata szerint tehát az (I) általános képletű piridin-származékok körébe tartozó (II) általános képletű piridin-származékokat és ezek savaddíciós sóit állítjuk elő, ahol az 10 R1, R 2 és R 6 szubsztituensek egyikének a jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport. A találmány szerinti eljárás egy további előnyös változata szerint az ugyancsak az (I) általános képletű piridin-származékok körébe tartozó (II) általános képletű 15 vegyületet vagy savaddíciós sóját állítjuk elő. Az (I) általános képletű vegyületek szervetlen és szerves savakkal, például sósavval, hidrogénbromiddal, kénsavval, salétromsavval, oxálsavval, fumársavval, maleinsavval vagy borkősavval sót képezhetnek. A ta-20 lálmány az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóinak előállítására is kiterjed. Az (I) általános képletű piridin-származékok aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, nevezetesen az a szénatom aszimmetrikus, amelyhez a ciano-csoport kap-25 csolódik. Következésképpen optikailag aktív d és 1 izomerek vagy racemátok formájában állíthatók elő. Az optikailag aktív izomerek ismert módszerekkel választhatók el, például optikailag aktív sav segítségével savaddíciós sóvá alakítással. Úgy is el lehet járni, hogy az 30 (I) általános képletű vegyületek egy prekurzorát rezol-170757 1
