170722. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3- em-4- karbonsav-származékok előállítására
9 170722 10 12. példa 7ß-(2-Tienil-acetamido)-7-metoxi-3-(l-metil-5-tetrazolil)-tiometil-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsó 5 74 mg nyers 7ß-(2-tieniI-acetamido)-7-metoxi-3-(l-metil-5-tetrazolil)-tiometil-cef-3-em-4-karbonsavhoz 13 mg nátrium-hidrogénkarbonát 12 ml vízzel készített oldatát adjuk, és az elegyet 10 percig erélyesen keverjük. Ezután az elegyet szűrjük, és a szűrletet fagyasztva szá- 10 rítjuk. 45 mg fehér, porszerű 7ß-(2-tienil-acetamido)-7--metoxi-3-(l-metil-5-tetrazolil)-tiometil-cef-3-em-4--karbonsav-nátriumsót kapunk. Infravörös spektrum (Nujol): \x = 5,69, 5,99, 6,22 nm. Ultraibolya spektrum (pufferoldat, pH =7): 235 nm 15 EJ0 ! =226; 271 nm, E, 1 *, = 149. NMR-spektrum (D2 0): 8 = 3,50 (s, OCH 3 ), 3,50 AB—q, J = 17 Hz, SCH2 ), 3,95 (s, tienil—CH 2 ), 4,01 (s, NCH3 ), 4,12 (AB—q, J = 14 Hz, tetrazolil—SCH 2 ), 5,08 (s, 6—H) és 7,1 (m, ArH) ppm. 20 Szabadalmi igénypontok 25 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására — aht>l X jelentése hidrogénatom, hidroxil-csoport vagy rövidszénláncú alkanoiloxi-csoport, R jelentése fenil-csoport vagy tienil-csoport, 30 A jelentése rövidszénláncú alkanoiloxi-csoport vagy rövidszénláncú alkil-tetrazoliltio-csoport, és M jelentése hidrogénatom, nátriumatom, benzhidrilcsoport vagy p-metoxi-benzil-csoport-, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyü- 35 letet — ahol R, X és A jelentése a fenti, és M' benzhidril-csoportot vagy p-metoxi-benzil-csoportot jelent — valamely talluim(III>só, bizmut(V)-só vagy ólom(IV)-só jelenlétében metanollal reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott termék M' csoportját hidrolízissel és/vagy só- 40 képzéssel hidrogénatomra vagy nátriumatomra cseréljük, és/vagy kívánt esetben a kapott termék X = rövidszénláncú alkanoiloxi-csoportját hidrolízissel hidroxilcsoporttá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási mód- 45 ja, azzal jellemezve, hogy a reakciót tallium(III)-acetát, -nitrát, -trifluoracetát, -fluorid, -klorid vagy -bromid jelenlétében hajtjuk végre. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót tallium-trinitrát jelenlétében hajtjuk végre. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyhez 1 mól (II) általános képletű kiindulási anyagra vonatkoztatva 1—2 mól tallium-trinitrátot adunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót metanolon kívül valamely segédoldószert is tartalmazó elegyben végezzük. . 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a segédoldószert a metanolhoz viszonyítva 1: 20—5 térfogatarányban használjuk fel. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót szobahőmérsékleten végezzük. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületekből indulunk ki, ahol A rövidszénláncú alkanoiloxi-csoportot és X hidrogénatomot jelent, míg R és M' jelentése az 1. igénypontban megadott. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületekből indulunk ki, ahol A acetoxi-csoportot jelent, míg R, X és M' jelentése az 1. igénypontban megadott. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületekből indulunk ki, ahol R fenil-csoportot és X hidrogénatomot jelent, míg A és M' jelentése az 1. igénypontban megadott. 11. A 10. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületekből indulunk ki, ahol A rövidszénláncú alkil-tetrazoliltio-csoportot jelent, és R és X jelentése a 10. igénypontban, míg M' jelentése az 1. igénypontban megadott. 12. A 11. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületekből indulunk ki, ahol A 5-(l-metil-l,2,3,4--tetrazolíl)-tio-csoportot jelent, és R és X jelentése a 10. igénypontban, míg M'jelentése az 1. igénypontban megadott. 1 db leírás 2 db képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.5449.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 5
